斯基林1954年生於美國賓夕法尼亞州的第二大城市匹茲堡，是家中的第二個孩子。他自幼聰慧過人，勤奮好學，父母深信他將來必有一番作為。高中畢業後，斯基林於德克薩斯州就讀南方衛理公會大學，並於1975年獲得應用科學學士學位。隨後，他申請到哈佛商學院就讀。當主考官問他是否聰明時，他回答說：“我他媽的太聰明了。”盡管態度有些傲慢，不過他順利通過了麵試，並於1979年以優異的成績拿到了MBA證書。畢業後的斯基林很快就在麥肯錫谘詢公司的化學和能源部門找到了工作，成為麥肯錫谘詢公司有史以來年齡最小的雇員，主要任務就是為安然提供谘詢服務。通過深入的業務合作，斯基林幫助安然建立了完善的期貨交易係統，並最終獲得了肯尼斯的賞識。1990年，肯尼斯聘請斯基林到安然擔任重要職務，為他以後的事業發展奠定了基礎。
安然破產後，一位因為聽信了鼓動而賠掉20萬美元的員工非常氣憤地說：“肯尼斯和斯基林簡直是一對‘邪惡雙煞’！”如果不是因為貪婪，斯基林和肯尼斯的合作肯定堪稱典範。肯尼斯有很好的管理能力，而斯基林則是資本運作高手，他們聯合起來應該很容易化解各種矛盾和危機，但遺憾的是，他們沒有這個打算。安然通過政府放鬆能源管製獲得了發展機會，並通過大力發展金融衍生品交易及電子商務迅速擴大了規模。然而，當美國經濟衰退時，能源價格下降、網絡經濟泡沫破裂、股市下跌，安然的能源業務和金融衍生品交易及電子商務都受到了很大影響。麵對這種情況，安然必須做出抉擇，是實話實說，還是通過不正當的手段繼續“維持高增長”。肯尼斯和斯基林最終選擇了後者。他們決定利用資本重組，通過錯綜複雜的關聯交易虛構利潤、隱藏債務。這一切雖然經過了精心策劃，看上去無懈可擊，不過某個環節一旦出現問題，所有鏈條就將徹底崩斷。
斯基林來到安然，首先參與組建了複雜的公司體係，使安然的各類子公司和關聯公司達到3000多家。這3000多家公司共同組成一個典型的“金字塔”式的企業集團，希望由此以最少的資金控製最多的公司。安然通過建立關聯公司大量融資，然後一邊融資一邊建立新的關聯公司。關聯公司越多，從事關聯交易的空間也就越大。越是下層的關聯公司離總公司的距離越遠，其負債情況在總公司的財務報表上根本反映不出來。
同時，安然建立的一係列子公司，大部分設置在免稅區，這樣不僅可以達到避稅的目的，而且還可以把不動產置換給子公司，由子公司用資產抵押發債，取得現金再注入安然。如果資產升值，就收回資產，用現金或優先股償債，實現利潤；相反，如果資產減值，損失便隱瞞不報，再建一個子公司，再用資產抵押套現償還債務。就這樣，安然用一種類似“傳銷”的手段進行著自己的資本運作，創造著虛假的利潤。這個時候，安然仿佛已經不再是一家能源公司，而儼然是一個真正的資本市場上的弄潮兒。
1997年，斯基林被提升為安然的首席運營官。他很快就在全公司範圍內實施了一套特殊的績效評估體係：每6個月對同一層級的員工進行橫向比較，按績效將員工分為5個級別，這些級別將決定他們的職位和薪酬。直到2000年，斯基林在談到這套績效評估體係時還曾指出：“如果你想有所創新的話，就必須讓員工精誠團結。”然而，事與願違，這套績效評估體係實際上使得安然形成了個體重於團隊的企業文化。一位安然的老員工說：“我們更傾向於獨立完成自己的工作。原因很簡單，如果我和約翰是競爭對手，我為什麼要去幫助他呢？”在這種情況下，個人英雄主義泛濫，扼製了團隊精神的培養。
在全公司範圍內實施這套績效評估體係後，安然會及時淘汰不合格員工，同時重金獎勵那些業績突出的員工。這就是安然“勝者為王”的生存法則，這一法則給員工打上了“隻許成功，不許失敗”的烙印，犯錯的員工立刻被解雇，結果不僅促使員工盡可能地掩蓋錯誤，也使他們失去了鍛煉的機會和創新的可能。安然的很多員工都曾指出，保持安然股價持續上升的壓力，會誘使高層管理者在投資和財務程序方麵冒更大的風險，其結果就是虛報收入和隱瞞越來越多的債務，最終製造了一場驚天騙局。