秦國乃虎狼之地，各路諸侯都很害怕，不敢率先進入關中，但誰也沒有想到，暴秦當亡，秦國遠沒有傳說中那般厲害。劉邦一路走，一路說降，基本上沒有打什麼惡仗就進了關中。
自項梁擁立楚懷王後，就在攻打定陶的戰鬥中輕敵而亡。隨後，楚懷王遷都彭城，並召開了高級軍事會議，與諸將約定：誰先進入關中，誰就是關中王。
劉邦自起兵以來，幾經周折投到項梁門下，隻不過在項梁手下打了幾仗，基本上都是與項羽合作，可能正因為如此，項羽才點名要與劉邦一起去奪關中。
然而，這個機遇是劉邦抓住的，還是楚懷王等人指定的，史書中沒有明文記載。但是可以采用《史記·高祖本紀》中的一段話加以分析，全文為：
趙數請救，懷王乃以宋義為上將軍，項羽為次將，範增為末將，北救趙。令沛公西略地入關。與諸將約，先入定關中者王之。
當是時，秦兵強，常乘勝逐北，諸將莫利先入關。獨項羽怨秦破項梁軍，奮，願與沛公西入關。
從第一段話來看，劉邦“西略地入關”是楚懷王的命令。但是這種安排顯然有偏袒劉邦的嫌疑，因為西進關中者為關中王，而北救趙國又是什麼獎賞呢？“為關中王”，無疑是為了滅秦，無疑是十分困難的事。既然是重賞，就應該公平競爭。
第二段說因為秦國強大，雖有重賞，也無人敢參與競爭，隻有項羽願與劉邦同去。
這又讓人懷疑，是劉邦自己願去呢？還是因為項羽主動請戰，才產生這兩人到底誰去的問題？
到底是出於哪一種情況，恐怕也很難說清楚，幹脆不說也罷。但是劉邦得到這樣一個機會的確是至關重要的。劉邦，特別是他的謀臣們，想來對此也十分重視。從此以後，劉邦的一切行動，都向著這一目標挺進。
也就是從這時候起，劉邦獨當一麵，舉起了滅秦的大旗。這也是劉邦走向天子之位的關鍵一步。細細想來，的確既是運氣，也是人力。劉邦、項羽共同打仗，項羽當先鋒，劉邦為接應。項羽在前麵殺人，被人們認為殘忍；劉邦在後麵收拾殘局，被人們當成仁慈……
幾天之後，劉邦從碭地出發，一路收羅陳勝、項梁散兵，揮師北上，打破城陽，攻克杠裏，連敗秦軍，全軍將士和劉邦都欣喜異常。
接著，劉邦在東郡（今河南省濮陽西南）附近打下幾次勝仗，收編楚將陳武、魏將皇欣、魏申徒武蒲的軍隊，隊伍增加到兩萬多人。
秦二世三年(公元前207年)二月，劉邦率兵南下，兵圍昌邑（今山東省金鄉縣西北）。昌邑守將據城固守。劉邦與彭越聯合攻打，城中拚死抵抗。劉邦害怕拖延時間，決定放棄攻打，從此又與彭越分別。彭越依舊在巨野（今山東西南部、萬福河北岸）澤中幹他原來的事情——做群盜。
劉邦率兵西進，路過高陽，在這裏，他得到他的一個重要謀臣酈食其和酈商。
酈食其是高陽（今河南省杞縣西）的一個老儒生，平生最愛喝酒，家貧落魄，無以生計，隻好在裏中做監門吏。雖然如此，高陽縣中人不敢派他差役，都認為他是一個狂士。
劉邦手下有一騎士，正是酈食其的小老鄉，回鄉省親碰到了酈食其。
酈食其說：“我聽說沛公劉邦素來傲慢無禮，但是誌向遠大。我正想跟這樣的人交往，但是沒有人給我介紹。你回去對他說，我們裏中有一個儒生叫酈食其，年齡60多了，身高8尺，人們都叫他狂士，但是他自己卻說自己不是狂士。”
騎士說：“沛公不喜歡儒生，有很多人戴著儒生的帽子去見他，沛公常常取下人家的帽子來當尿器。他與人說話，經常罵罵咧咧。不能說你是儒生！”
酈食其說：“你隻管這樣說。”
騎士回告劉邦，把與酈食其說的話詳細細地告訴劉邦。劉邦令騎士去召酈食其。
酈食其到達劉邦住所的時候，劉邦踞坐床上，兩個女子正在給他洗腳。劉邦看到酈食其進來，依舊坐著不動，女子照舊給他洗腳。
酈食其走上前去，隻打了一拱，也不行大禮，開口說：“你領兵到這裏，是幫助秦兵討伐諸侯呢？還是跟天下諸侯一起消滅秦國？”
劉邦罵道：“豎儒！天下人慘遭秦國暴政的折磨已經很久了，所以天下諸侯聯合滅秦！你糊塗到了如此地步，還說什麼輔助秦兵討伐天下諸侯？”
酈食其說：“你既然起義兵翦滅暴秦，為什麼擺出這副樣子來見長者？你如此傲賢慢士，誰願給你出謀劃策？”
劉邦聽著覺得有道理，馬上停止洗腳，提著衣服，赤著雙腳，站起來禮請酈食其上坐，致歉說：“剛才先生來得匆忙，一時禮數不周，切莫見怪，海涵，海涵。”
於是酈食其先說六國縱橫，後論秦國無道，口若懸河、滔滔不絕，仿佛蘇秦、張儀再世。
劉邦大喜，叫人給酈食其擺上酒食，詳問伐秦入關大計。
酈食其一邊喝酒，一邊高談闊論：將軍收羅烏合之眾，率領散亂之兵，總共加起來不過數萬人，就想直入關中，進攻強秦，真是驅群羊入虎口！依我看，不如首先占有陳留。陳留是秦國囤糧之所，城中積糧很多，足以補充軍需。陳留是天下戰略要地，四通八達。我與陳留縣令素來不錯，願去勸降。如果他不從，將軍引兵攻城，我可以為內應。占領陳留，作為根據地，然後尋找機會攻入關中，這才是萬全之策。”