翰林院是國家的“儲才”之所，這裏雲集了眾多文學重臣。翰林們掌編國史、進講經史、記載起居，並且兼草擬有關文件。翰林雖然官位不高，卻經常侍從於君主之側，因而具有比一般人更加特殊的身份和地位。他們不僅是君王處理公文事務的得心應手的助手，而且是君王怡情遣興的對象。
乾隆十九年（1754年），31歲的紀曉嵐點中翰林，自然是春風得意，但他心裏十分清楚，這僅僅是他仕途上走出的第一步。要想在內廷站穩腳跟，謀求引人注目的官位，就必須展示才能，取悅聖上，獲得他的信任。紀曉嵐一入翰林，便因才思敏捷，為人幽默風趣，很快贏得了大家的廣泛注意與讚許。
曉嵐初入翰林院，才華橫溢，交往皆一時俊彥，和他同年的有劉善謨、戈徐、胡牧、陳半江、蔡芳三、鄒道峰等人。當時的幾位頗負勝名的大家中，劉石庵、董曲江、戴遂堂、戴東原、董秋原、劉師退等人，後來也都與他交往頻繁。
對老一輩的大臣，如陳文勤、裘文達、介野園、何琇、李文聃、陳白崖這些人，則以業師稱之，他的座師，則是孫端人。
據說，文人時尚便是狎妓侑酒，諧謔風流。雖師生同夤，卻無所避諱，詩嚐酒社，唱和酬酢，往來頻繁；不過曉嵐不善飲酒，其座師孫端人則酒量很大。
有一天宴會中，孫和曉嵐同席，董曲江、劉師退等人亦在座，待孫於酒酣之時，用開玩笑的口氣逗曉嵐說：
“東坡的長處，你學他可以，怎麼他的短處（不善飲）你也全學來了！”
“學生自幼即不勝酒力，稍飲即醉，並非有意推辭。請恩師見諒。”紀曉嵐回答。
“不行，不行，”孫端人一邊說著一邊舉起了杯子：“今天你一定要陪我痛飲一杯。”
“對，幹一杯！”
“幹，幹！”董曲江和劉師退兩人，也在旁邊湊熱鬧。
曉嵐無奈，硬著頭皮喝了一杯。
正在這時，又上了一道名菜“掛爐烤鴨”，大家紛紛舉箸，吃得有滋有味，隻有曉嵐未曾下箸。
紀曉嵐吃飯有自己的習慣，日常用餐。愛吃精肉，不食蔬菜、米麵，一頓能吃兩三斤牛肉，隻用茶水送服。但是他有忌諱，就是絕對不吃鴨肉。就算是名廚烹調，也不肯破例。
可是孫端人卻不知道紀曉嵐這個癖好，便問他：
“這鴨肉很可口，為何不吃？”
“學生是因為一個有關鴨子的故事，所以才不敢再吃鴨肉的。”紀曉嵐說。
“噢！是怎樣一個故事？”孫端人刨根問底道。
“事情是這樣的，”紀曉嵐說，“很久以前河間府東光城裏，一天深夜，許多人都被一大群狗叫的聲音吵醒，大家都跑到外麵察看，結果發現有一家屋頂上站著一個人，在朦朧的月光下，隻見他身穿蓑衣麻帶，披頭散發，手裏挽住一個大布袋，裏麵發出許多隻鵝鴨的叫聲，不絕於耳。”
那個人背著袋子從這家到那家，所到之處，都從屋簷上擲下兩三隻鵝鴨來。次日，有的人把所得的鵝鴨宰了吃掉。不過奇怪的是，凡是得到鵝鴨的人家，在那一年裏都有人意外死掉，大家這才想起那天夜裏所發生的一切，必是凶煞出現了。
“賢契怎麼也迷信這種可笑的傳聞，哪裏會有這種事？”孫端人打斷了紀曉嵐的話，說畢便夾起一塊鴨肉，放進嘴裏大嚼起來。
紀曉嵐卻接著嚴肅地說：
“學生的嶽家也住在東光城裏，並且同時也在那天夜裏得到兩隻鴨子，先嶽父兄弟三人也都在那一年裏先後去世，這是千真萬確的事實。”
“啊！真的？”孫端人嘴裏的鴨肉還沒有咽下去，聽到紀曉嵐的話，沉思片刻，隨即又接著說：“不過咱們今天吃的鴨子可不是凶煞送來的啊！”
“對，你這不掃我們的興嘛！”董曲江笑著對紀曉嵐說。
“唔，該罰，該罰！”劉師退也在添油加醋。
“好，就罰你以不食鴨肉為題做一首詩怎麼樣！”孫端人順著他們的話對曉嵐說。
“那我恭敬不如從命了。”紀曉嵐答應之後，略加思索，即出口吟道：
靈均滋芳草，
乃不及梅樹。
海棠傾國姿，
杜陵不一賦。
靈均是戰國時期大詩人屈原的字，他曾歌詠過許多奇花異卉，但卻沒有提起過梅花；杜陵是唐代詩人杜甫，由於他曾在詩中自稱過少陵野老而得名，杜甫曾為百花瞅詩，就是不曾謳歌海棠。紀曉嵐用這兩件事來為自己辯護，作為不吃鴨子肉的理由，巧妙地完成了這個題目。由此可見，紀曉嵐的學識淵博才思敏捷，可見一斑。
“哈哈哈，”孫端人聽了笑嗬嗬地說：“你真是鐵齒銅牙，能言善辯。不過用梅樹、海棠作比，這鴨子也太榮幸啦！”劉師退等同席的人，也都跟著笑起來。
就在這年夏天，紀曉嵐又結識了一些誌同道合的文人學士，組成了文社，半月聚會一次，評今論古，切磋詩文。文社中有他的族兄紀昭和後來成為著名學者的錢大昕、盧文弨等人，當時都在翰林院任職。就連上科進士劉墉，這時已由翰林院編修升為侍講，也參加了進來，舊時文社的勵學精神和無窮樂趣，使他久久不能忘懷。劉墉參加文社以後，憑借著自己的學識影響和身份地位，很快便和紀曉嵐一起，被推為文社的領袖！
一天文社聚會，劉墉提出要集詩對句，各位文友一致讚同，他便率先吟出一句李白的詩：
“文章輝五色；”
錢大昕、盧文弨等人正在冥思苦想，紀曉嵐卻搶先對出下聯：
“心跡喜雙清。”
他對的是杜甫的一詩句，與李白的一句合成一聯，自然貼切。
錢大昕看他從不示弱，凡有此類唱和，他總是毫不謙讓，搶先應對，便出一句杜甫詩，點名要紀曉嵐答對。錢大昕吟道：
“學業醇儒富；”
紀曉嵐便出一句韓愈的詩：
“文章大雅存。”
盧文弨看看明亮的窗戶，吟出一句：
“小窗多明，使我久坐；”
紀曉嵐不假思索，張口應答：
“入門有喜，與君笑言。”
紀昭看到此時，心想這位愛出風頭的族弟，今天成了眾矢之的，禁不住差點失聲笑了出來。紀昭比紀曉嵐年長幾歲，深知紀曉嵐的功夫，不會被這幾位同年難祝但又想如今都是居官之人，人心叵測，難以預料，萬一有個什麼差錯，因此他認為族弟不應該像少時那樣，還是老成穩重一點為好，便插空兒吟出一句：
“胸中已無少年事；”
劉墉在這幫人中，年齡較大，並且早以少年老成出名，一聽便明白了紀昭的用意，便對道：
“門外猶多長者車。”
大家覺得這一聯意味深邃，都用讚佩的眼光看看劉墉和紀昭。
紀曉嵐才思敏捷，自然知道這是兩位兄長在警誡自己，於是便笑了一笑，警告自己，今天不要出言無狀。看大家興致正濃，便吟出幾位前人詩句，要各位應對。文友們雖不如他對得迅速，但稍加思索，也對得自然工整，如其中幾聯是：
雲山起翰墨（王琚句）
星鬥煥文章（杜甫句）
名高八鬥星辰上（王廷珪句）
詩在千山煙雨中（張孝祥句）
瑞草惟承天上露（王建句）
繡衣卻照禁中花（方千句）
聖代科名酬誌業（方千句）
中朝品秩重文章（羅隱句）
彩筆隻宜天上用（貫休句）
五駢多繞日邊飛（鮑照句）
幾番應對之後，人們興致稍減。像這種歌功頌德的應酬之作，早已是這幫才子們的老生常談，可以說他們個個是行家，絲毫難不住他們。
這時劉墉想起了一件值得應對的事，對大家說道：“大柵欄的一家剃頭店掌櫃，前日到府上請題匾頷，我為他寫了‘整容堂’三字，卻一直苦惱沒有合適的對聯，各位能否賞臉指點一二？”
劉墉的字寫得非常好，稱得上是大書法家，紀曉嵐說道：
“石庵兄，我有一現成聯語，寫出就可應付了。”說完便吟道：
雖然毫發技藝，
卻是頂上功夫。
大家聽了，擊掌叫絕，連聲叫好。
這時，錢大昕說道：
“敝人也有一聯，雖不如紀年兄之聯工巧自然，但作為剃頭店的門聯來用，卻也可以試一試。”此聯便是：
不教白發催人老，
更喜春風滿麵生。
吟罷眾人也都很滿意，便要劉墉一並寫出。紀曉嵐看了，猛然間又想出一聯，便道：
到來盡是彈冠客，
此去應無搔首人。
在座的人無不失聲大笑，劉墉把筆停下來說道：“這下可好，都讓曉嵐兄把客人給剃成了禿和尚！”
大家都佩服紀曉嵐妙語連珠，趣味橫生。幾副趣聯隨即傳講開來。翰林院的學士們也紛紛來和紀曉嵐酬唱，一時傳為佳話。
有一年冬天，紀曉嵐正在南書房當值，一位太監總管走進來。他聽人談論過新科翰林、河間府的紀才子才華橫溢，便走到紀曉嵐身邊，全身上下地打量起來，看他身材魁偉，英俊瀟灑，不像人們傳講得那樣一副詼諧滑稽的樣子。但看他身上穿著皮袍，手裏卻拿著一把折扇，這是當時文人的一種雅好，不少風流學士都是這樣，本來也沒什麼與眾不同，但大冬天的，這手裏的扇子卻沒有實際意義，想來也確有些好笑，便向前衝紀曉嵐微微一笑，操著南方口音說：
“小翰林，穿冬衣，持夏扇，可曾讀過春秋一部？”
紀曉嵐聽罷總管的話，便知道是在跟自己開玩笑，但這也都是事實。但他慣於戲謔別人，哪裏肯讓別人耍笑？正要找茬兒回敬一下，忽然明白這老太監剛才幾句便無意中道出一聯，匠心獨運，裏麵嵌了春、夏、秋、冬四季之名，心想這老家夥肚子裏，還有點兒墨水，好，看我怎麼回敬你！想到這裏，站起來作揖施禮，笑著說道：
“老總管，生南方，來北地，那個東西還在麼？”
南書房裏立刻轟堂大笑。人們看著老太監，笑得前仰後合。老太監這時哭笑不得，十分難堪，無地自容，苦笑著指點幾下紀曉嵐，口中卻沒有說出什麼話來，落了個自討沒趣悻悻而去。房中的幾個人大都議論說，這副聯對得真是奇妙無比。
這事在宮中一傳，卻惹下那一幫太監了，太監們都喜歡他博學多才，樂趣無窮，每次碰到他，都纏著不放，不是出對聯讓他對，就是讓他說笑話。
有一天紀曉嵐正忙著起草文稿，兩個太監進來找他，說有個句兒找他對。紀曉嵐對這兩個太監倒是來了興趣，但心想，你們也不分個場合！口中說道：
“我正忙著，等吃飯時再對吧！”
兩個太監一聽，賴勁便上來了，怎麼也不走，答應除非紀曉嵐答上對再走，紀曉嵐便說：
“快說吧，什麼句兒？”
“榜上三元解、會、狀；”太監念出了上聯。
紀曉嵐看看他倆，鄭重其事地說：
這有何難，對句有了：“人間四季夏、冬、秋。”
說完，低頭又忙起自己的事來。
兩個太監疑惑不解便問道：
“你既然說‘四季’，怎麼沒有春呢？”
紀曉嵐笑嗬嗬地說：
“請吧！請吧！你們回去想想。”
兩個太監站著硬是不走，紀曉嵐衝他們擠眼說道：
“為何沒有春，你們心裏最清楚呀！”
兩個太監恍然大悟，不由自主笑起來，紅著臉走了。同房當值的文人們聽罷，“嗤嗤嗤”地笑個不停……
紀曉嵐鬧的笑話越來越多，很快便在京中傳得沸沸揚揚，無人不曉。親友們為他的戲謔無常很擔心，惟恐他說話傷人，惹出一些不必要的麻煩，便都勸誡他要謹慎從事，在宮中說話不可造次。尤其是馬氏夫人，常將勸他的話掛在嘴邊，紀曉嵐聽著在理，便設法擺脫太監們對他的糾纏。
事有不巧，那天剛進宮門，就又被太監攔住了，非要他講個笑話再走不可。
紀曉嵐不想再這樣下去便急忙推辭：
“不可，不可。今天我有急事，耽擱不得！”
三個太監圍著他不依不饒。一個說道：
“你別耍滑！你總是借口脫逃，我們都好久沒有聽過你紀大人的笑話了。這次不把我們幾個說笑了，你就別想走！”
紀曉嵐見實在難以擺脫，就說道：“我講我講。有一對夫婦，生了三個兒……”
太監急於知道下文，急著問道：“三個兒怎麼樣？”
“三個兒，下邊呢？”
“下邊還有什麼？”
紀曉嵐詭秘一笑說道：“下邊什麼也沒有！”
太監們沒有聽出結果哪裏肯依他，便催促說：“這哪能叫笑話兒！沒把人說笑，這不是笑語，你接著往下講！”
“下邊沒有了不行，不放你走！”
“下邊怎麼沒有了？”
紀曉嵐神色詭秘莞爾一笑，口中說道：“下邊就是沒有了，你們自己摸摸……”說完拱手告辭。
“啊？”
太監們一愣，繼而明白過來，是紀才子又把他們耍笑了。待要拉住他，他已經匆匆遠去。
要過年了，人們都知道紀翰林善於題聯，所以一時間上門求寫春聯的人絡繹不絕，使他真有些應接不暇。不過他也真有辦法，無論誰來，上聯都用唐代高適的一句詩：聖代即今多雨露，下聯也集唐詩中的句子做對，而且大多切合來者的身份時況，很受請托者的喜愛。
一開始，他這種辦法，並沒有引起人們的多大興趣。可是一連幾天過去，滿意地打發走了上百個請托者，上聯總是那句“聖代即今多雨露”不霄改變，下聯卻絕無重複的句子，翰林院學士們覺得驚奇不已，禁不住拍案叫絕：這河間才子紀曉嵐，究竟會背多少首唐詩啊？
恰好，有位前任侍郎，不久前因某事被貶去官職，受命到翰林院行走。看到紀曉嵐給人的春聯，全部用同一句上聯來頌揚皇帝聖明有道，寬厚仁慈，普施恩澤時，便有意要為難他一下，也來向紀曉嵐求寫春聯。