顧鼎臣曾祖顧大本，字道中，號頤庵，在族譜中無傳，不能一窺其貌。大本有子二，顧良為其次子。顧良是入明之後顧氏鼻祖，顧氏家譜至顧良開始，記述漸為豐富。顧良，字守忠，號呆庵，又號耕樂。從現存各種傳記中，我們可以略知其性格。其為人仁義豪邁，曾將家產讓與其兄；饑荒之時，自己節衣縮食，將家產盡數周濟鄉裏。在《呆庵公墓誌銘》及《桂軒公傳》中都有相記述：
乃以遺業推與士賢，而退居別墅，勤儉自勵，貲產日益盛。嚐歲饑，公盡發其藏以周閭裏之急，而自取來牟以續其食。
其居家勤修孝弟之行，嚐盡產讓其兄士賢，獨身居約，久之資乃大殖，以故所須卒辦而仁義都焉。
同時，顧良對鄉中盛行的賭博風氣深惡痛絕，曾不畏豪強勢力數次禁止。在《呆庵公墓誌銘》及《桂軒公傳》中，都有這樣的記載。
鄉有豪惡不道，取非其有者，小民怨言難盈道路，而莫能製之，公陰諭以悖入悖出之理，不從。則數其罪於市，袞袞至千餘言，其人聳聽喘汗不敢對一語，即日悉以所取者，複之於民。
翁勇於為人，能震懾豪悍，令改步而悅服其心。世居雍裏，旦起每之城市必擁數百錢，自衛務行其所欲為，有搏而卻者，翁揮退其人而辱數之，搏者辟易去。。
可以看出，顧良相當能幹，他能在將資產全讓出的情況下，憑著勤儉自勵，而積累到豐厚的家產，支撐起家業，從而給子孫打下了“行有餘而學文”的經濟基礎；另一方麵，他又憑借其善行義舉，使顧氏家族在鄉間取得很高的威望，並因此得到與士大夫交遊的機會，使子孫得到士大夫的認可。《呆庵公墓誌銘》載：“歲舉鄉飲，邑大夫以禮迎，而處之賓席，髩發如漆，揖讓中禮，觀者鹹嘖嘖異之。”隨著家族資產和聲望的雙重發展，顧鼎臣家族在顧鼎臣之前就積累了良好的基礎，為家族興盛鋪平了道路。
三、家世之轉折點
顧良所交遊的朋友中，禮部主事吳凱是其過從甚密的友人，兩家甚至聯姻成為親家。顧良之子顧恂，即入贅到吳家成為贅婿。顧恂是家族城居的始祖，也是顧鼎臣家族轉折之關鍵人物。顧恂，字惟誠，號桂軒，即顧鼎臣之父。顧恂幼年聰穎好學，因入贅吳家而中斷舉業，在《桂軒府君行實》中，顧潛這樣描述：
幼即秀朗整飭，與群兒殊，初從塾師吳廷實沈誠學二先生學，終日莊坐，誦讀不輟，於一切戲玩皆無所好，稍長習舉子業，益勤勉，駸駸有成，禮部主事吳公相虞鄉，稱偉人重許可，一日見府君於塾舍，即器愛焉，請於耕樂公納以為壻，時宣德乙卯也。
顧恂繼承了父親勤勞能幹的品德，雖然沒有步入舉業的道路，打理家業所取得的成績彌補了這個遺憾。從宣德十年（1435）起至成化七年（1471）的整整三十六年中，顧恂一直為吳家大小事務操勞，在他的精心管理下，吳家家業愈加豐厚。以下幾則史料適可驗證：
於是吳公方宦遊南北，上有老母，無他子弟備養，府君方年十八，凡理家奉親之事，悉以委焉，即為盡力經營積累不避勞勩，公其出入無所私蓄，吳業益宏然。
時吳方遊宦南北，有母老無他子弟，家政悉以屬公。公年未二十，即力為經營，治不避勞勩，內無私蓄，業寖裕然。
同裏吳相虞凱辟為館甥，領家政使代事其老母，家政大辦，吳母亦不知禮部之官長安也。
如果沒有入贅吳家，顧恂是否會經舉業而出人頭地，現在已經不可假設。但由於顧恂的入贅，卻改變了顧家原本的生活軌道，給顧氏家族帶來的影響有二：
其一，入贅使顧恂擴大了交友群體，進一步擴大了其在雍裏、乃至昆山城的影響力，提升了家族的整體地位。
入贅後的顧恂，離開雍裏村，定居昆山。在操持吳氏家業的同時，顧恂有機會結識了眾多名人文士、縉紳士大夫。《桂軒府君小傳》中載其“與夏太常昶、沈倥侗愚為忘年交”；景泰三年（1452），顧恂生母逝世後，顧恂曾寫《永思錄》懷念，當時為其題詞的人就有夏昶、鄭文康、葉盛、陸容、朱經等人，他們或為畫壇、文壇、詩壇才子，或為官場士大夫，或兩種身份兼而有之。如其忘年交之一的夏昶，永樂十三年舉進士，正統中官至太常寺卿，而使其留名青史的，還是其所畫之竹，在當時已號稱第一，甚至名馳域外，有“夏卿一個竹，西涼十錠金”之譽；又沈愚以詩聞名天下，號稱為“景泰十才子”之一；“婁東三鳳”之一陸容；“天下名士大夫”之一朱經，真可謂“談笑有鴻儒，往來無白丁”。
到成化七年（1471）吳凱過世後，顧恂方自立門戶，時年五十六歲的他已然成為昆山城長者之一，在昆山鄉會中地位卓然，在縉紳、百姓之中盛譽不衰。《桂軒府君傳》及《桂軒府君行實》記載如下：
又複久之營第鼇峰裏，令其周可坐百人，數蒼頭小具什一，而身吟誦不釋卷，嚐往來斯文延齡二社，閑撚髭練字，一時社家莫能易也。
昆城有鄉會二，曰斯文者，以會縉紳。曰延齡者，會耆年之士，皆推府君為長觴，詠笑談，優遊行樂，四十餘年，邑大夫歲舉鄉飲，必虛賓席以待，非禮意懇至，未嚐輕出，引恬守貞不慕榮達。
毋庸置疑，這樣的經曆，正將顧氏家族重新推上了名門望族的軌道。正因為顧恂有著廣泛的名士交友圈，其子顧鼎臣方能有機會受到時任江南巡撫朱瑄的青睞，並將女兒嫁與顧鼎臣，這段經曆在《朱氏行狀》中有載：
夫人朱氏世為昆山望族，父諱瑄，號敬齋，以歲貢生授冠帶，嫡母秦氏，生母吳氏。夫人自幼沉靜端莊寡言笑，稍長善女紅，聞小學故事，能了了記憶。父母鍾愛之，為擇嘉婿，敬齋與吾曾祖贈少保桂軒公友善，嚐相過從，見吾叔祖文康公大奇之，曰異日必為國器，遂許締姻好。
朱氏家族為昆山著名文化世族，與這樣的家族聯姻，對顧鼎臣家族這樣一個正在孕育期的望族來說，是鞏固發展與擴大影響的好機會。因而，可以說，顧恂的入贅加快了顧鼎臣家族進入昆山上層社會的步伐。對顧恂來說，入贅盡管使自己喪失了科舉進身的可能，但卻將家族起點提高了一個層次，為子孫創造了更好的仕進機遇。
其二，入贅後，出於對自己不能舉業的遺憾，顧恂將希望寄托在其子身上，在家族中營造了一種讀書的氛圍。顧恂有子三人，除第二子顧左因家事未能繼續進學，其餘二子均因舉業而受官，顧鼎臣更為其中之翹楚。而顧鼎臣的後輩子孫，更加將仕進作為個人的奮鬥目標，也有較多人因舉業步入仕途。
吳家繁忙的事務，使顧恂隻能放棄仕進的想法。但這並不代表他放棄了讀書的愛好，在其傳記和行實中，曾不止一次提及他“好學不倦”、“書不釋手”，當然希冀子孫代其實現科舉入仕的願望。他曾道：“少嚐習舉子業，期沾一命以為親榮，既而為吳公經理，家事日夕不遑，遂廢學，猶冀他日教子成立，得至薄養於親，庶畢平生之誌爾。”墓誌銘中也說其“子孫必以詩書禮義，仕者為忠，居者為孝，親賢遠奸，敬老慈幼，言諄諄不厭”。這一點上，正妻吳氏也懷有同樣的想法：