與兄蘇焯在橫濱相遇。
一八九九年（光緒二十五年，己亥） 十六歲
在大同學校繼續學習，學業進步甚速。
一九○○年（光緒二十六年，庚子） 十七歲
春，升入大同學校甲級，兼習英文。大同學校分甲乙二級，甲級所授為中英二科，乙級所授為中文一科，曼殊原讀乙級。
一九○一年（光緒二十七年，辛醜） 十八歲
仍讀大同學校。課餘，間作畫，下筆瀟灑挺秀，已顯露出繪畫才能。
蘇焯歸國，返瀝溪。
一九○二年（光緒二十八年，壬寅） 十九歲
在大同學校畢業，與蘇維翰、張文渭籌議升學，往東京同考高等師範學校，僅蘇維翰考取；繼而曼殊與張文渭又投考早稻田大學高等預科，方同被錄取。其時，表兄林紫垣每月補助十元，僅敷下宿屋膳宿費用，生活十分艱苦，曼殊卻能刻苦自勵。
是年冬，中國留學生葉瀾、秦毓鎏、張繼等（多屬早稻田大學學生），發起組織“青年會”，宣言以實行民族主義為宗旨。馮自由介紹曼殊加入“青年會”。
蘇焯從瀝溪來日本，在神戶經商。
庶母大陳氏生幼妹惠珊。
一九○三年（光緒二十九年，癸卯） 二十歲
經僑商保送，轉入成城學校（此為日本陸軍的預備學校），學習陸軍，易名蘇湜，與同學劉三（號季平）相識。
三四月間，俄軍侵略我東三省，中國留日學生聞訊極為憤慨，葉瀾、秦毓鎏等發起組織留學生“拒俄義勇隊”；被日本政府解散後，又組織“軍國民教育會”。曼殊均參加組織活動。林紫垣卻極力反對，幾次勸告不聽，竟中斷接濟，迫使曼殊不得不輟學。
九月，曼殊乘博愛九回國。蘇維翰、張文渭冒雨至船埠送別。在輪船上，曼殊草遺書致林紫垣，假稱已投海自殺，用以脫離林紫垣的幹預。
九月上旬，抵達上海，會晤陳獨秀。旋即赴蘇州，任吳中公學教習；同事中交好者有包天笑、祝心淵。後又往上海，任《國民日日報》翻譯，與陳獨秀（仲甫）、何靡旋（梅士）、章行嚴（士釗）共事。
其間，翻譯囂俄（現譯雨果）的小說《慘世界》（現譯名《悲慘世界》），撰寫《女傑郭耳縵》、《鳴呼廣東人》二文，及《以詩並畫留別湯國頓》二首，在《國民日日報》上發表。
十一月，《國民日日報》被查封，《慘世界》刊登至第十一回之半，亦中輟。曼殊與陳獨秀、何靡施、章行嚴另租屋同住。一日，曼殊忽思南行，趁陳章外出，邀何靡施觀劇，至劇場前，卻稱忘記帶錢，獨返寓所，於章行嚴行篋中取三十元，留下字條而遁。
曼殊離開上海，經過湖南，“入衡山，登祝融峰，俯視汀流明天”（據曼殊《畫跋》所記）；然後往香港。
抵香港後，持馮自由在日本所寫的介紹信，往訪陳少白。這時陳少白任《中國日報》社長，遂下榻於該社。住未久，曼殊因感身世有難言之恫，衷懷抑鬱，決意出家為僧。陳少白知其性僻，無可挽留，贈送數十金為行資。曼殊遂往惠州投一破寺受戒，取法名為“曼殊”。
一九○四年（光緒三十年，甲辰） 二十一歲
二月，因破寺隻住持一老僧，並臼躬操，且無隔宿之糧，唯恃化緣為活，曼殊不堪如此困苦生活，乃離惠州，再返香港。據陸丹林《記蘇曼殊出家及欲槍殺康有為事》一文所記：“一日，（曼殊）乘其師他地，遂竊其已故師兄之度牒，及其師僅存之二角以逃。步行至省城，乘輪抵香港，銀洋二角僅足以充船費，路上不食已二日矣。”師兄法名博經，其俗家原為南雄州始興縣趙姓子。此後，曼殊有時也以“博經”為自己的法名。
在香港期間，偶然被鄉人簡世錩碰見，並探長其住址。簡返瀝溪，即將情況告知其父蘇傑生。這時蘇傑生已病重，托簡再至香港促曼殊歸鄉。曼殊托辭不歸。三月十五日（陰曆正月二十九日），蘇傑生病故，曼殊也未奔喪。實因蘇傑生絕緣河合仙，曼殊深為抱恨。
三月下旬，至上海，訪“青年會”舊友葉瀾於“國學會”。此時曼殊決心南遊，得莊湘博士助旅費，春未啟程，遊曆邏羅、錫籣。至邏羅時，從喬悉磨長老習梵文，研究佛典；並至佛誕生處，瞻阿輸迦王表彰佛誕生處碑。
七月，返國，到長沙，訪留日舊友秦毓鎏。這時，秦任湖南實業學堂教務監督，並兼明德、經正兩學堂曆史教習。因此，曼殊亦受聘為實業學堂教習。
九月，“華興會”謀在長沙起義失敗。曼殊雖未參與，但與會中主要人物黃克強、楊性恂、楊篤生、秦毓鎏、張溥泉等交往密切，因黃克強等都是實業學堂的同事。
一九○五年（光緒三十一年，乙巳） 二十二歲上半年仍在長沙實業學堂任教。暑假中至上海，重晤秦毓鎏（去年，因“華興會”起義失敗逃來上海）。秋後，至杭州遊西湖，作畫寄陳獨秀。
下半年，在南京，任教於陸軍小學，授英文，與劉三共事。此時，並與趙聲（伯先）相識。據曼殊《燕子龕隨筆》記述：“餘教習江南陸軍小學時，伯先為新軍第三標標統，始與相識，餘歎為將才也。每次過從，必命兵士攜壺購板鴨黃酒。伯先豪於飲，餘亦雄於食，既醉，則按劍高歌於風吹細柳之下，鹹相與馳騁於龍盤虎踞之間，至樂也。”亦常與劉三出遊作畫，在曼殊《畫跋》中有記載：“乙巳羈秣陵，偕季平登雞鳴寺，觀台城後湖，百感交集，畫示季平。”又記：“乙巳與季平行腳秣陵，金鳳出素絹索畫，未成而金鳳他適。及後，渡湘水，作此寄之，寧使殷洪喬投向石頭城下耳。”於此可以窺見，曼殊亦嚐涉足花叢。
一九○六年（光緒三十二年，丙午） 二十三歲元月二十五日（陰曆元旦），與劉師培（申叔）經南京下關，作畫一幅（《畫跋》記：“丙午元旦，與申叔過馬關作。”按“馬關”，非日本之“馬關”，其時曼殊尚在南京，可能指南京之下關）。
同年，印度友人缽羅罕回國，繪《江幹蕭寺圖》贈別（據丙午《畫跋》記）。
春初，再至長沙，執教於明德學堂，教授圖畫；僦居永福寺。
夏，應劉師培邀約，至蕪湖，執教於皖江中學，與鄧純侯同事。
暑假中，偕陳獨秀東渡，至日本尋義母河合仙，不遇。［據河合氏次年所作《曼殊畫譜序》記：“（吾兒）去夏始得卷單來東省餘，適餘居鄉，緣慳不遇。”］暑假結束，從日本回國，仍赴蕪湖皖江中學任教。但因學校鬧風潮，於陰曆八月下旬，與陶煥卿、龔薇生離蕪湖，至上海，擬入留雲寺為僧。陰曆九月初四，又往杭州，遊西湖。初九日，返上海，住愛國女學，偶於故紙堆中得英人祖梨手繪露伊斯美索爾像。陰曆十月，遷居八仙橋鼎吉裏四號夏寓。此處實為中華同盟會江蘇分部。陰曆十一月二十三日，離上海，往遊溫州。不久，返回上海。（以上行蹤見曼殊丙午年《與劉三書》）
一九○七年（光緒三十三年，丁未） 二十四歲二月十三日（陰曆元旦），與劉師培、何震夫婦東渡赴日本。自正月至五月，在東京牛區新小川町《民報》社，與章太炎同住。期間，除為《民報》寫文章外，埋頭於梵文著述，成《梵文典》八卷，自為序，章太炎亦為題序。此外，還不時留居於義母河合仙家，借敘天倫之樂，因曼殊始終認為河合仙是他的生母。
曼殊在《民報》增刊《天討》上還發表其繪畫：《獵狐圖》、《嶽鄂王遊池州翠微亭圖》、《徐中山王莫愁湖泛舟圖》、《陳元孝題奇石壁圖》。
是年春，魯迅至日本籌辦《新生》雜誌，曼殊應邀為籌辦人之一。但《新生》未得同人積極支持，尚未問世即告夭折。
六月，曼殊遷往小石川區久堅町《天義報》社，與劉師培、何震夫婦同住。先後發表其繪畫《女媧像》、《孤山圖》、《鄧太妙自治州秋思圖》、《江幹蕭寺圖》、《清秋弦月圖》等幅於《天義報》附刊。
此時，女弟子何震輯《曼殊畫譜》，河合氏為其題序，章太炎為其題跋，原擬與《梵文典》同時付印，未果。
曼殊在《天義報》還先後發表所撰《海哥美爾氏名畫讚》、《秋瑾遺詩序》、《畫譜自序》、《露伊斯美索爾遺像讚》等文。
九月，歸國，至上海，與陳去病同寓於愛而近路之“國學保存會”藏書樓。以童年時攝影贈陳去病，陳為題七絕一首：“正朔南天奉盛明，孤忠唯有鄭延平。百年更見田中嫗，一樣寧馨裹錦繃。”
十二月十日（陰曆十一月初六），複東渡，訪舊友張文渭於東京神田區之某下宿屋中。
是年出版《文學因緣》，由東渡博文館印刷，齊民社發行。
一九○八年（光緒三十四年，戊申） 二十五歲二月，寓橫濱神田區猿樂町清壽館；因患肝跳症，旋入橫濱醫院靜養。為高天梅繪就《萬梅圖》。寄贈相片與柳亞子。
三月，欲進真宗大學修習梵文，未果。每日讀拜倫詩以消遣。
五月，因章太炎、劉師培交惡，劉師培夫婦遷怒於曼殊，曼殊移居另一友人處。撰《嶺海幽光錄》於《民報》第二十號。
祖母林氏病卒於瀝溪鄉。
六月，譯成《娑羅海濱遁跡記》，發表於七八月《民報》第二十二、二十三號。
九月，回國，上海，寓虹口西華德路田中旅舘。中旬至杭州，寓西湖雷峰塔下白雲庵。旋寓韜光庵，夜深聞鵑聲，作《聽鵑圖》並詩一首寄劉三。詩雲：“劉三舊是多情種，浪跡煙波又一年，近日詩腸饒幾許，何妨伴我聽啼鵑。”月底，返上海。
十月七日（陰曆九月十三日），應楊仁山居士之約，至南京，任教於楊仁山為培養僧侶、研習佛學而開辦的“垣精舍”，主講梵文。主講佛經者為楊仁山，主講漢文者為李曉暾。“垣精舍”向鎮江、揚州諸大刹招收僧侶，教以梵文，學習二、三年後，再派往日本、印度留學，進一步研習梵章。曼殊對楊仁山是舉至為欽佩，認為：“今日謹保我佛餘光，如崦嵫落日者，惟仁老一人而已。”（戊申九月十七日《與劉三書》）印度法護等者達摩波羅致楊仁山書二通，受托翻譯為華文。
其間，白零大學教授法蘭居士來訪，談翻譯之事，並囑購《法苑珠林》，以版久蠧蝕，無以應求。（見曼殊《拜倫詩選自序》。但文末誤記為“光緒三十二年”，此時尚未開辦“垣精舍”。）十一月，往返於上海南京之間。適劉師培夫婦返國至上海，仍與交往。
十二月十日（陰曆十一月十七日），病臥於“垣精舍”，楊仁山居士為說秦淮馬湘蘭證果事。
一九○九年（宣統元年，己酉） 二十六歲
元月二日（陰曆戊申年十二月十一日），東渡日本，至東京，與張卓身、沈兼士、羅黑芷同寓小石川，顏所居之門曰“智度寺”，以譯拜倫詩為樂事。
四月，繪《文姬圖》，托章太炎轉寄劉三。
五月，任日本梵學會譯師。患腦病，仍每日午前赴梵學會為印度婆羅門僧傳譯二時半。與印度梵文師彌君交遊，原有共同翻譯印度詩聖迦梨達奢之長篇敘事詩《雲使》之擬，因腦病擱置。
譯拜倫詩脫稿，並得陳獨秀校正。
六月，侍義母河合仙居逗子海濱。
九月，回國，抵上海，晤蔡哲夫，識英領事佛萊蔗。
佛萊蔗為曼殊題畫冊。旋赴杭州西湖視劉三，再寓白雲庵。適劉師培變節，革命黨人有疑曼殊囿於感情而合汙者，投函警告。曼殊立即離杭州赴滬，以示清白。劉三作詩慰之：“幹卿緣底事，翻笑黠成癡。”
十月，刊行《拜倫詩選》。用英文撰寫《潮音自序》弁於《拜倫詩選》之端。
十一月，再度南遊，至星嘉坡，遇莊湘博士及其女雪鴻，獲贈西詩數冊。（見曼殊庚戊五月《與高天梅書》） 嗣赴爪哇，應班中華會館之聘，任英文教師，授男女學生數十人。
一九一○年（宣統二年，庚戌） 二十七歲
繼續留任班中華會館教師。原擬去印度，卻因“咯血之疾複發，羈旅六月，已費去七百餘金，故未能赴印。”（庚戊五月《與高天梅、柳亞子書》）六月，舊病新瘥，收到《南社初集》，日夕誦讀，如與諸故人相對，甚感快慰。（庚戊五月《與高天梅書》）一九一一年（宣統三年，辛亥） 二十八歲
夏季，一度離班回國，經廣州，去上海，小住十日。據《天荒雜誌記曼殊上人》所記：“辛亥夏，從南溟萬裏航海，訪蔡寒瓊於廣州，須長大盈尺，寒瓊竟莫能識。及聆其聲，始識之。信宿忽又北去，浹洵在滬瀆，以與馬小進攝影郵寄，又一翩翩少年也。”
八月，重渡爪哇，仍主講英文於班中華會館。曼殊於是年七月十八日《答瑪德利莊湘處士書》中說及：“破夏至爪哇，昔法顯亦經此，即《佛國記》所雲‘耶婆堤’。”譯《燕子箋》為英文；譯畢，莊湘博士為之題辭。
十月十日（陰曆八月十九日），革命黨人於武昌起義，推翻清王朝統治。曼殊於病中聞訊，極為興奮，認為此乃“振大漢之天聲”，遂準備歸國。
十一月間，為籌措歸國旅費，決心典當燕尾烏衣，賣掉書籍。這時用英文翻譯的《潮音》已出版，由日本東京神田印刷所印行。
一九一二年（民國元年，壬子） 二十九歲
二月，回國。至香港，與從兄蘇維翰會晤，從兄贈銀五百元，並共同攝影為紀念而別。
三月，至上海，應《太平洋報》聘請，任該報主筆。
在《太平洋報》上，曼殊先後發表所作雜文有《南洋話》（4月7日）、《馮春航談》（4月20日）、《華洋義賑會觀》（5月28日），所作小說有《斷鴻零雁記》（5月12日至8月7日，因該報停辦，稿未刊完）。
其間，繪《荒城飲馬圖》一幅，托穆弟帶給香港蕭公，請代焚於趙聲墓前。因曼殊過去與趙聲同寓南京時，曾許趙聲作此畫，未竟；此次曼殊歸國，聞趙聲因黃花崗之役失敗，已憂憤嘔血而死，為踐前諾，並悼亡友，故有《荒城飲馬圖》之作。但他在《答蕭公書》中表示：“此畫而後，不忍下筆矣。”
四月十四日，東渡日本，省視義母。
五月二十七日，返回上海。
讀林紓翻譯的《茶花女軼事》，認為“支離割裂，舛謬綦夥”，擬重譯；但因故未能譯成。
從兄蘇維春自青島來訪晤，相與盤桓數日。六月中旬，偕馬小進訪劉三、陸靈素夫婦於華涇，為繪《黃葉樓圖》一幅。
六月十九日，再次江渡日本省義母。十月三十日，起航返國，至上海。十二月十三日，至安慶，任教於安徽高等學校，與鄭桐蓀、沈燕謀、張溥泉等同事。原擬去香港、星嘉坡等地漫遊，後因故未能成行。歲暮，作客於吳江盛澤鄭蓀家。
一九一三年（民國二年，癸醜） 三十歲
元月，至上海，與沈燕謀、朱貢山同住南京路第一行台旅館，嬉遊度歲。
二月，偕張悼身、李一民遊杭州，寓西湖圖書館。旋返上海。
三月至五月，來往於安慶上海間。據曼殊癸醜四月十四日《與鄭桐蓀書》雲：“居滬半月，已費去數百金。”六月十六日（陰曆五月初二日），至盛澤。七月七日（陰曆五月二十二日），至蘇州，寓烏鵲橋滾繡坊鄭宅（鄭桐蓀之兄鄭詠春家），與鄭桐蓀、沈燕謀同編《漢英辭典》、《英漢辭典》。 秋冬間，在上海，仍住第一行台。閑時常至北裏，開筵召花，肆為嬉遊，然並未一破禪定。 發表所作《燕子龕隨筆》於上海出版的《生活日報》附張《生活藝府》1913年11月7日——12月10日，共六十三則。
撰文《燕影劇談》，發表於《生活日報》11月7日。 十二月，患腸疾，遵醫囑赴日本養病。
一九一四年（民國三年，甲寅） 三十一歲
元、二月間，於日本西京琵琶湖遊次，病複發；繼至大久保，又患瘧疾，擬赴千葉就醫。
三月，病稍愈，自橫濱至羽田，至妙見島，至千葉海邊。曼殊自謂：“隨緣消歲月，生計老袈裟。”（甲寅二月《與柳亞子書》）繼至南京，專攻“三論宗”。住十日，又赴西京。
五月，發表小說《天涯紅淚記》於東京出版的《國民雜誌》第一年第一號；然刊登至第二章未完而止。同期《國民雜誌》重新發表修訂的《燕子龕隨筆》。
七月七日，為章士釗所作《雙秤記》作序。
八月，出版《漢英三昧集》，由日本三秀堂印刷，東壁發行 。
一九一五年（民國四年，乙卯） 三十二歲
在日本，為馮自由所撰《三次革命軍》題辭。七月，發表小說《絳紗記》於章士釗主編的《甲寅雜誌》第一卷第七號。
八月，撰成小說《焚劍記》，發表於《甲寅雜誌》第一卷第八號。
一九一六年（民國五年，丙辰） 三十三歲
年初從日本回國。
袁世凱準備稱帝，居正在山東成立護國軍，討伐袁世凱。曼殊聞訊，春間前往青島會晤居正，盤桓數日。偕周南陔遊勞山。
從青島返上海，住環龍路孫中山寓所。十月，至西湖，住新新旅館。往來於杭州上海間。 十一月、十二月間，發表小說《碎簪記》於陳獨秀主編的《新青年》雜誌第二卷第三、四號。
十二月，撰小說《人鬼記》。據曼殊丙辰十一月在西湖《與劉半農書》雲：“近日病少除，書《人鬼記》已得千餘字。”但後來未見刊布，大約沒有完成。
曼殊在西湖時，先住秋社，繼住陶社，後住巢居閣。
一九一七年（民國六年，丁巳） 三十四歲
二月，在西湖。
三月，返上海，遇鄧家彥、邵元衝，撰《送鄧邵二君序》贈之。
三月下旬（陰曆閏二月），懷念義母，赴日本省視。居月餘，腸胃病劇，複返上海。寓霞飛路寶康裏，與柳亞子等往還；並識名伶楊月樓、小如意，相識過從，征逐歌舞。
夏初，撰成小說《非夢記》，應包天笑之約，刊布於包所編的《小說大觀》（上海文明書局印要）第十二輯。此為曼殊最後的作品。
入秋，腸胃病劇，住霞飛路某醫院。繼而移住新民裏十一號，與蔣介石、陳果夫同寓。
冬，病重，入海寧醫院就醫，日瀉五六次，狀甚危。
一九一八年（民國七年，戊午） 三十五歲
周南陔往醫院慰問二次，曼殊握其手含淚說：“身畔無時計，日夜昏昏，不知命盡何時？”周即解身上所佩表贈之。
二月，由海寧醫院轉至金神父路廣慈醫院醫治。居正時亦養病於此，與曼殊隔壁。周南陔來視疾，故意對居正說，佛在雲中宣言，曼殊當速愈，用以安慰。曼殊聞而大樂，於榻上頂禮佛天。
五月二日（陰曆三月二十二日），曼殊彌留之際，其最後囑咐，但言懷念東島老母，一切有情，都無掛礙。至午後四時，溘然圓寂。問疾眾友好，檢視其遺篋，唯餘脂盒香囊而已。
五月四日，移厝廣肇山莊。
一九二四年六月安葬杭州西湖孤山。