報紙的第一次戰略變革是在1998年。在另一份都市類報紙《新快報》創刊的那一天，南都作了一整版自我宣傳的廣告，其間沒有更多的文字，隻有兩隻辣椒：一隻綠色的大圓辣椒，一隻小而尖的紅紅的朝天椒，大圓椒大而不辣，小辣椒小而辛辣。這預示著報紙的重新定位：尊崇“辛辣無比”的原則，走市民路線，堅持以批評報道為主。
為此報紙提出了“追求風格，拒絕平庸”的辦報口號。對社會現實的關注與批判，使得它充滿了生氣，終於在廣州報業之林中站穩了腳跟。
與“小辣椒”的戰略定位相符，報紙又推出了一係列的變革措施：
對版麵風格的創新。報紙走的是小報大辦的路子。創刊之時南都是四開小報的模型，當時全國的四開小報版麵類似，小眉小眼且排版曲折迂回。為便於讀者閱讀，南都采取了板塊結構，濃眉大眼，追求簡單明快。1999年，南都又率先對版麵采取交叉劃分法，使版麵成為包括大小係統的多維版式。
在報道內容上的創新。南都的突然發力，是在1998年6月世界杯足球賽前夕。報紙提前十天介入對世界杯的報道，導致發行量以每天一萬份的速度往上漲，並培育了一批穩定讀者。1999年南都又推出“一日看百年”的特刊，每天夾著報紙附送，形成了追看效應，再次吸引了一大批讀者。南都還率先與電視媒體進行互動——每天辟出一整個版麵，與中央電視台《今日說法》節目互動。
對報紙發行的革新。南都曾提出一個口號：改變發行是報社排行老末的舊傳統，要把第一流的記者與編輯放到發行上來。為此南都的一位副總編主動請纓去幹發行總經理。報社成立了“小辣椒發行隊”，仿效《華西都市報》的“敲門發行法”，打人海戰術。
對人員任用的革新。除兩三名高層領導是由南方日報報業集團任命外，報社實行全員聘任製，並實行競爭上崗：各部門的負責人由招聘進來的人員以無記名投票方式選出，然後再由負責人自行組閣；報社內部采取評聘結合，一旦被聘為首席記者，無論資曆深淺，都給予這一崗位待遇。
對報酬體係的革新。采編人員實行量化管理，基本工資隻有800元，其餘按發稿數量、稿件質量、編版數量、版麵質量領取報酬，拉開檔次，上不封頂。
第一次戰略變革使南都實現了成功轉型：從原來的“八卦小報”
轉變成為“揭露為主、貼近平民”的市民化報紙。1998年報紙期發行量15萬份，廣告收入1500萬元；1999年期發行量達40萬份，廣告收入近1億元；2000年期發行量逾50萬份，廣告收入突破2億元。
第二次戰略轉型：新主流媒體2000年下半年，南都提出“辦中國最好的報紙”，開始了第二次戰略變革：向主流報紙邁進。2002年報社鮮明地扛出了“新主流媒體”
的大旗，而2003年則把“主流”作為報紙當年度的廣告語。報社主編程益中在接受訪談時宣稱，南都的目標是成為新主流媒體。所謂新主流媒體，就是借鑒傳統主流媒體的部分新聞思想，更注重經濟報道和廣告市場培養，把報紙當作一個企業來經營。報社推出的主要革新措施有：
“硬新聞”樹立主流媒體形象。在新的戰略目標指導下，南都更加注重硬新聞的報道，從而提高報紙的公信力。如對中共中央十六大會議進行大篇幅、多維度係列報道；2003年伊始推出曆時半個多月的“深圳，你被拋棄了嗎？”的大型策劃報道；同年又接著積極參與到“非典型肺炎”事件的報道中去。
戰略性改版。2002年3月4日，對版麵作了創刊以來幅度最大的調整，分成A、B、C、D四疊。A疊主要包括區域新聞和時評版，側重於關注社情、透析世局；B疊則是全彩印刷，涵蓋國際新聞、體育新聞、娛樂新聞等諸多內容；C疊的主要內容是財經和副刊；D疊為廣州與深圳雜誌，突出城市資訊、消費大全的特點。
對品牌經營的創新。報社對南都品牌經營的模式是：借助報紙影響力組織大型活動，同時又借助大型活動的成功舉辦提升南都的品牌形象。例如，成功舉辦了第二屆華語電影傳媒大獎、世界華文廣告論壇、中國酒業財富論壇、2002年中國民營經濟報告會、中國南方汽車展等活動，實現品牌經營的良性循環。
對管理體製的革新。2003年報社實行采編、經營、管理三線並重的管理模式，一改國內報業通行的以采編為核心的領導體製。新型的管理方式是：以社務管理委員會為核心，下設編輯委員會、經營委員會、行政委員會三個執行機構。編輯委員會負責南都品牌生產，包括產品研發、生產製造、質量控製和核心競爭力的培育；經營委員會負責品牌營銷，包括發行廣告、形象塑造及推廣、產品增值和組織創利；行政委員會負責品牌管理，包括財務計劃管理、組織文化建設、人力資源優化、資產配置管理、對內部門協調和對外關係處理。編輯委員會的主編、經營委員會的總經理、行政委員會的總監為社務管理委員會委員，與社務管理委員會主任一起組成最高權力機構。