1715年，即康熙五十四年，誕生於江蘇省江寧府利濟巷大街，江寧織造府內宅。祖父曹寅，父曹甬，母馬氏。
1715年正月初九，曹甬死。甬死後康熙帝選擇曹荃四子曹頫承繼寅後，並襲織造。正月十二日補放，三月初六接任。
1727年，即雍正五年五月間，曹頫押運織造進京，因“騷擾驛站”罪被關押。十二月間曹頫被罷職。
1728年，即雍正六年初，曹家被抄，曹雪芹親曆這場巨變，對他思想影響極大。之後回京，時曹雪芹虛歲14歲。約七月間按例進入官學。
1733年，即雍正十一年，曹雪芹時年19歲，按例當差。此際前後應已成婚，其妻不詳。
1735年，即雍正十三年八月十三日，雍正暴斃。乾隆嗣位，恩詔天下，曹頫得以脫罪。
1736年，即乾隆元年，曹頫官複原職，任內務府員外郎，家境開始好轉。
1738年，即乾隆三年，是年康熙太子胤礽之長子弘皙謀立朝廷，暗刺乾隆，事敗，後被剝奪親王爵位。曹雪芹家可能被牽累。曹雪芹其後曾任內務府筆帖式或在宗學差事。
1739年，即乾隆四年十月，宮廷發生“弘皙逆變”事件，曹家受到牽連。
1742年，即乾隆七年，曹家落敗，“曹雪芹不得誌，遂放浪形骸，雜優伶中，時演劇為樂”。
1743年，即乾隆八年，曹雪芹最遲於此年在悼紅軒“披閱”《紅樓夢》。詩人屈複懷曹寅：“詩書家計俱冰雪，何處飄零有子孫。”
1744年，開始創作《石頭記》，時年30歲。
1748年，與敦誠敦敏兄弟開始結詩社。
1751年，《石頭記》初稿基本完成。曹雪芹生活困難，不得不遷往西郊。
1753年，《石頭記》“纂成目錄，分出章回”，已大致完成。凡例附詩，有“字字看來皆是血，十年辛苦不尋常”之語。書上已有評語。
1754年，甲戌本《脂硯齋重評石頭記》出現。“脂硯齋”抄閱再評，用石頭記作書名。第一次整理批語。
1755年，到江寧府兩江總督尹繼善處做幕僚。
1756年，因乾隆在皇八子永璿處發現《石頭記》這本“邪書”，要嚴查這部“淫詞小說”的出處，曹雪芹一家連夜潛逃回北京西郊山村。七十五回未完成，還在修訂中。
1757年，敦誠在長城腳下喜峰口任職，寫了《寄懷曹雪芹》長歌一首。
1758年，夏間遷居白家疃，蓋了4間茅屋定居下來。
1759年，乙卯本《脂硯齋重評石頭記》出現。該本由怡親王弘曉組織過錄。
1760年，約重陽後，曹雪芹出示早期的《紅樓夢》的抄本給富察·明義。後明義作《題紅樓夢》詩二十絕。
1761年，曹雪芹返回江南遊曆，搜尋素材。
1762年初春，曹雪芹到敦誠家“西園”聽歌。留有題《琵琶行傳奇》“白傅詩靈應喜甚，定教蠻素鬼排場”的詩句。
1763年秋，曹雪芹幼子夭亡，他陷於過度的憂傷和悲痛，臥床不起。
1764年除夕，禁不起喪子之痛，終於因貧病無醫而逝世。虛歲49歲。後葬於北京郊縣張家灣祖墳。