1897年，看到兒子畢業，為了讓兒子學習必要的投資技巧，洛克菲勒主動提議，借錢給兒子投資股票。
小洛克菲勒巴不得嚐試和學習些新東西，現在父親既然同意投資股票，他當然樂於遵照吩咐了。於是，小洛克菲勒與三姐艾爾塔一起，從父親那裏借了錢，年息6%。
別說，小洛克菲勒還是有能力的，1898年賺了將近3 000美元，一向不喜形於色的洛克菲勒，也表揚了兒子。
就在這個時候，洛克菲勒的私人秘書羅傑斯被拉馬爾買通了。拉馬爾被人稱為“華爾街之狼”，善於設計股票陷阱。拉馬爾與羅傑斯二人決定做局讓小洛克菲勒鑽，從中漁利。羅傑斯向小洛克菲勒透露消息說，大交易商基恩吃進了一大批美國皮鞋公司的股票，建議小洛克菲勒也買一些。
因為前麵股票操作比較順利，小洛克菲勒自信滿滿，也就跟進了一大批。在小洛克菲勒買進的時候，拉馬爾拉高出貨，結果小洛克菲勒虧損了100萬美元。
小洛克菲勒雖然很為自己草率行事後悔，但他還是勇敢地及時將此事報告給了父親。
沒想到，洛克菲勒聽過小洛克菲勒說明情況後，沒有責備兒子，隻是說：“好吧，讓我來處理這件事。”
看到兒子悶悶不樂，洛克菲勒多次寫信勸兒子振作。
1899年11月19日，洛克菲勒寫道：“我真切地感到，你還在為那筆讓你賠進100萬美元的投資感到恥辱和羞愧。一次失敗並不能說明什麼，更不會在你的腦門上貼上無能者的標簽。”在信中，洛克菲勒以他剛創業時投資黃豆生意，因為一次霜凍而減產，對方摻假為例，說明投資可以失敗，但信心不能垮掉的道理。
可能是擔心兒子想不開，1899年11月29日，洛克菲勒又精心寫了封信，這次他以自己當年收購克裏夫蘭煉油廠被騙經曆告訴小洛克菲勒，“好馬不會在同一個地方跌倒兩次”，最重要的是增強自己的被騙能力。
1891年，隨著個人健康狀況惡化，加上輿論的鞭笞，洛克菲勒可能預感到大事不妙，於是，他決定將捐款事情正式托付給蓋茨。
這一決定創造了三個紀錄：蓋茨從一個窮困牧師，變成了人類有史以來最大的家族慈善事業的奠基人；洛克菲勒成了人類有史以來最大的慈善家；洛克菲勒家族成為有計劃有組織行善的第一個家族。
什麼叫多贏？這就是。
說起慈善捐款，雖然在媽媽阿萊紮的影響下，洛克菲勒始終沒有停止過。不過，真正標誌洛克菲勒在慈善事業上邁出實質步伐的，還是1889年。
1889年之變
1889年，是洛克菲勒的轉變之年，他開始向慈善方麵悄悄匿名捐錢，也正是這一年，洛克菲勒健壯的身體出現了問題，脫毛與衰老侵襲著石油巨人。
這一年，洛克菲勒剛好50歲。
不管是否是時間上的巧合，隨著媽媽阿萊紮1889年病逝，洛克菲勒在慈善上的捐款數量，突然翻倍地增加。1889年124萬美元，1890年304萬美元，1891年51萬美元，1892年僅為芝加哥大學就捐了135萬美元。
媽媽病逝的時候，洛克菲勒身體也開始每況愈下。除了公司正常業務之外，全球各地雪片般的求助信，令洛克菲勒應接不暇。當時，洛克菲勒一回家每天的一項最重要事情，就是閱讀來自全世界的求助信。
洛克菲勒在致朋友信中說：“我不停地搞調查。既然沒有前例可鑒，隻能一步步地摸索。我累得幾乎要精神崩潰，但慈善事業的規模還在不斷擴大。我不得不成立一個機構，像處理業務一樣專門處理此類事情。”
而蓋茨就是洛克菲勒找到的慈善機構負責人。
蓋茨是誰
現在，該認識一下蓋茨了。
怎麼看，弗雷德裏克·蓋茨都不像是可以為洛克菲勒服務的人，愛高談闊論，旁若無人，時不時把腳蹺到桌子上，領帶很少打正過，抽煙、長著鬥雞眼、頭發亂糟糟的。
就這麼個家夥，居然成了洛克菲勒慈善事業的掌門人，真讓人搞不懂。幹非常之事，用非常之人，這就是洛克菲勒。不然，怎麼能把石油業搞成美國第一大產業，成為大富豪呢？
蓋茨1853年出生於紐約北部的一個小鎮，父親是個牧師，因為比較有理想，到處參加家庭布道，沒有任何收入，因此特別窮。15歲時，蓋茨隻好輟學打工，幫家裏還些債什麼的。學校、雜貨店、銀行，能幹什麼就幹什麼，後來居然能掙錢讀大學。也許是命運安排，居然讀了神學院，於是，像父親一樣日子過得貧窮。婚後不久，妻子體內大出血死亡，一度讓蓋茨對生活感到絕望。
1888年，一件偶然的小事，改變了蓋茨的命運。一個身患絕症的富人，想把20萬美元捐贈給當地的浸信教會，他就此事征求蓋茨牧師的建議。蓋茨的建議是，先拿出5萬美元，呼籲浸信會其他教徒捐出相同數目的善款，而其餘15萬美元放在遺囑裏分配。因為迅速募集到了5萬美元，讓蓋茨看到了一種希望，於是，他辭去牧師職務，做起教會執行秘書。