原來，袁保慶被朝廷調到了濟南任職，袁世凱便隨著他來到了這裏。 。 為了把這個頑劣的兒子教育成才，袁保慶頗費了一番苦心。他四處尋訪 名師，最終物色到了當地一位很有名望的舉人，給袁世凱做啟蒙先生。
這位老師雖然學問很高，可是在教育上依舊是老一套，每天就是命令袁 世凱死記硬背那些枯燥乏味的四書五經，而且還要寫作一板一眼的八股文。
對於這種教育，袁世凱簡直是深惡痛絕。他本來就不喜歡讀書，再碰到這種傳統的老師，便愈發煩透了書本。他整天遊手好閑，隻要一有機會，就溜出去玩，把老師和書本忘了個精光。不僅如此，袁世凱還經常搞些惡作劇來戲弄老師。
一天，袁世凱來到學堂，裝模作樣地認真學習。沒過多久，他就開始裝肚子痛。不得不說，袁世凱的表演能力很強，老師竟然被他給騙住了，準許他早點回家。
離開學堂後，袁世凱就去捉了很多的螢火蟲。到了晚上，他埋伏在老師回家的路上。等到老師路過的時候，他便把那些螢火蟲揉碎抹在臉上，然後就慢悠悠地向老師走過去。
大家可以想象一下，在漆黑的夜晚，一個滿臉閃著熒光，不知是人是鬼的東西向你走來，會是多麼的可怕!果然，老師看著眼前這個閃著熒光的怪物，以為是惡鬼，嚇得大叫一聲，轉身就逃。回到家後，由於驚嚇過度，老師在床上躺了好幾天。
這一下，輪到袁世凱高興了，因為他終於報了平時被嚴加管教的“仇”。少年袁世凱的調皮、頑劣和不學無術，由此可見一斑!
在濟南胡鬧了兩年之後，袁世凱隨著袁保慶來到了南京。這個時候，袁保慶已經升了官，當上了江南的鹽業總管，專門監督銷售官鹽。
很顯然，這是一個肥差事。袁保慶在當這個官的時候，各種收入十分豐厚，因此家裏的生活也很富足。加上牛氏過於溺愛袁世凱，就更寵得袁世凱不知天高地厚，愈發嬌縱和放肆了。
盡管如此，由科舉入仕的袁保慶依舊沒有放鬆對袁世凱的管教。他很了解這個兒子的性格，也知道這個兒子的胡作非為，但是在他看來，隻要找到一個學問高的名師大儒，就一定能把袁世凱教育好。
於是，袁保慶便在自己的好朋友、曾任湖南巡撫的張亮基幫助下，將袁世凱送到了江南名儒王伯恭門下當學生。
然而，事實證明，袁保慶的想法錯了。袁世凱確實就不是一個讀書人的材料，他喜愛豪邁、自由、沒有羈絆的生活，因此無論老師多麼高明，都無法把他那猶如脫韁野馬一樣的心給拴住。
這一點，從一件小事便能看出來。
在跟隨王伯恭讀書的時候，十分喜愛袁世凱的張亮基讓他住在自己家裏，跟自己的三個兒子一起念書。最開始，由於對新環境不怎麼熟悉，袁世凱還規規矩矩的，每天按時讀書作息。可是，沒過幾天，他調皮搗蛋的老毛病就又犯了。
有一天，張家來了一位據說食量很大的親戚。袁世凱聽說之後，就非要跟這個人比試誰的食量大。要知道，袁世凱是一個著名的“飯桶”。從目前見到的各種文獻上，都有關於他食量驚人的記錄。
據說，住在張家的那段時間裏，袁世凱就像是八輩子沒吃過飯似的，經常是張家的仆人一把飯菜端上桌，他就風卷殘雲地把飯菜消滅得幹幹淨淨，讓張家的人都瞠目結舌，甚至懷疑這孩子是不是生病了。
可以想象，有著如此食量的袁世凱，再加上性格中的逞強好勝，聽說來了一個“大肚皮”，自然要跟他一比高下了。
比賽開始時，袁世凱和那個親戚商定，誰輸了就得賠錢。
當看到袁世凱一口氣吃掉十個饅頭、二十個雞蛋的時候，那個親戚不得不認了輸，但就是不肯賠錢。
這一下，袁世凱被惹怒了。他不聽任何人的勸說，非要那個親戚也吃掉同樣多的食物。無可奈何之下，那個人隻好也吃了十個饅頭、二十個雞蛋，結果大病了一場。
通過這件事情，張亮基終於認識到了自己的錯誤：原來自己喜歡的這個孩子，竟然如此的頑劣和強橫。
於是，在過了一段時間之後，再也無法忍受的張亮基便找了個借口，把袁世凱送回了南京袁保慶那裏。
少年時期的袁世凱，就是這樣的一副紈絝子弟模樣!
不過，這個時候的袁世凱雖然頑劣和調皮，卻有著一般紈絝子弟所沒有的獨特性格：胸懷大誌、頗有抱負!而這一點，在袁世凱十一二歲左右，就已經展現了出來。
那段時間，也就是1869年(同治八年)至1873年(同治十二年)，袁世凱跟隨袁保慶生活在南京。
當時，袁保慶的官是越做越大，他家裏的生活也相對安定。為了教育好袁世凱，袁保慶可謂是費勁了心思。他四處打聽到，有一位江南的名儒叫張曲治，無論學問、為人都堪稱一流。於是，袁保慶就把他聘為了家庭教師。
張曲治在袁家，不僅給袁世凱教授課程，而且也是袁世凱的哥哥世敦和世廉的老師。
毫無疑問，這位老夫子是十分喜歡敦厚、好學的世敦和世廉的。對於那個依舊頑皮搗蛋，每天要麼騎馬、飲酒、打拳、賭博，要麼就邀上三五個也讀過那麼幾年書的小混混四處遊覽南京美景的袁世凱，老夫子又氣又急，是一點辦法都沒有。