麵對著袁術的強大進攻，劉備沒有驚慌失措，馬上兵分兩路抵抗袁術的進攻。他派自己的三弟張飛率領軍隊鎮守下邳，把自己的家屬全部都安置在了下邳。然後自己親自率領徐州的主力軍隊在盱眙、淮陰一帶抵抗袁術的進攻，雙方軍隊在這一帶相持了幾個月，這期間雙方互有勝負，誰也沒有打敗誰。
又相持了一段時間以後，形勢開始慢慢朝不利於劉備的方向發展。因為劉備坐上徐州牧後一直忙著訓練軍隊，並沒有什麼時間和陶謙原來的手下搞好關係，沒有很好地團結他們，所以這些人並不真心支持劉備。
當劉備在前線和袁術相持時，負責鎮守下邳的張飛和陶謙原來的部下曹豹發生了嚴重的矛盾。因為曹豹不接受劉備和張飛的調遣，張飛就想殺掉曹豹，於是曹豹帶著自己的人和張飛幹起來了，還派人去找呂步表示願意歸附。
這時候陶謙的另一位老部下許耽也在醞釀著投靠呂布，他派人把下邳城發生的事情都告訴了呂布，並且表示願意投降呂布。
恰好在這個時候，袁術為了拉攏呂布一起對付劉備，就給呂布寫了一封信，大大地誇獎了呂布，而且還勸呂布率領人馬進攻下邳，事成之後答應資助呂布二十萬斛軍糧。
我們在上文提到過呂布這個是個見利忘義，有奶便是娘的小人。麵對如此巨大的物質利益的誘惑，他完全喪失了思考，直接率領軍隊進攻下邳，在曹豹的幫助下很順利地打敗了張飛，獲得了劉備囤積在下邳的軍事物資，還俘虜了劉備的家人。
福有雙至，禍不單行
劉備得知呂布率兵進攻下邳的消息之後，立刻率領軍隊從前線回師。
當他趕到下邳的時候張飛已經潰敗，下邳城已經被呂布這廝給拿下了，劉備很無奈，隻好收拾軍隊駐紮在陳登做太守的廣陵。
沒想到劉備在廣陵還沒站穩，袁術的軍隊又到了。雙方開戰，這次劉備沒能戰勝袁術，還把廣陵城丟了，於是隻好帶著殘兵敗將來到了海西小城。
劉備在海西小城的處境非常困難，糧草越來越少，不要說積攢力量對付袁術和呂布，就是連自己的生存都成了問題。
好在這個時候糜竺向他伸出了援助之手，把自己家裏的錢全部拿出來支援劉備，還把自己的兩千名家丁都送到劉備軍中。甚至還送佛送到西，把自己心愛的妹妹送給劉備做老婆。在糜竺的全力支持下，劉備的困境稍稍得到了緩解，但是情況依然不容樂觀。
又過了一個月，劉備實在是支持不住了，無奈之下，他派人去聯絡呂布，表示願意向呂布投降，希望呂布能接納自己，給自己一塊容身之地。
呂布接到劉備的投降信之後，馬上表示願意接納劉備。
因為這時候的呂布覺得自己有些對不起劉備，這次劉備以徐州牧的身份向自己投降，那是一件非常有麵子的事情，也可以稍稍緩解一下自己心裏殘存的一點內疚感。
再說袁術那個可惡的家夥當初答應送自己二十萬斛糧食，現在卻沒有兌現。必須得狠狠地報複一下袁術，此外，陳登又一直在旁邊為劉備說好話，所以在多重因素的共同作用下，他就順水推舟同意接納劉備。
呂布先是派人把劉備的家屬送還給劉備，為了表示對呂布的感謝，劉備就把自己隨身帶的徐州牧的大印送給了呂布，還告訴呂布願意把徐州讓給他，並且親自向朝廷舉薦他出任徐州牧。
劉備來了這麼一手，可把呂布高興壞了，因為他終於可以名正言順占據徐州了。為了回報劉備，呂布就大方地把小沛讓出來給劉備，讓他率領自己的人馬駐紮在小沛，而且還向朝廷舉薦劉備為豫州刺史。