全國普選的結果與人們的預料如出一轍，李光耀領導的人民行動黨再度以狂風掃落葉之勢席卷了81個國會議席中的80個席位，贏得了人民行動黨執政以來的第8次大選勝利。李光耀偕人民行動黨助理秘書長吳作棟、黨主席王鼎昌當即召開了記者招待會。李光耀高興地舞動著雙手宣布：“領袖的自我更新目標已經達到。我們國家、我們黨後繼有人。新加坡將向著繁榮、富強、先進國家的前景，持續前進。”
1988年12月10日，新加坡內閣改組，李光耀仍然擔任總理，但他多次公開表示，將隨時將總理的職務移交給吳作棟。而吳作棟則表示，是在他的多次要求下，李光耀才同意留任總理兩年。兩天後，李光耀在新內閣宣誓就職典禮上表示：“在新內閣裏，總理就像是新加坡大企業公司的總裁。吳作棟和他所選出的隊伍將負責所有實際事務，他們將采取主動，製定前進的步伐、政策、綱領與方向。”李光耀告訴全國人民，可以用如下幾點作為評估新一代領導人的標準：“（一）他們如何有效地行使權力，為人民謀福利；（二）他們如何繼往開來做好事先安排，確保接替他們的政府會繼續維護和增進人民的利益；（三）將來他們退位讓賢，把政權交給接班人的雅量如何。”
1989年1月8日，吳作棟在人民行動黨幹部大會上引用李光耀新年獻詞中的話說：“1988年，標誌著一個時代的結束，在新加坡，年輕的一代領袖已經接任。”吳作棟接著表示：“我在想，總理的說法是對的，我們在性格和作風方麵都有了改變，但在目標和基本價值上，卻沒有改變。我們爭取的是不斷地衍續而不是改變，衍續成長和繁榮，而不是突然就此終止。”吳作棟滿懷信心地表示：“我們將繼續負起興建一個更美好的新加坡的任務。我們計劃在第一代領導層所創下的成就上精益求精，不會廢除他們所建起來的根基。”
在新老兩代領導人交接的日子裏，新加坡各大媒介也紛紛發表評論，認為這是新加坡發展史上的一個“真正的分水嶺”。評論認為，新老兩代領導人的順利交接“標誌著執政的人民行動黨的工作已告一個段落，在新舊交替的領袖遞嬗中，新的領導班子即將從黨內元老手中接過領導棒，引導新加坡走上一段新的裏程。14位包括高級部長拉惹勒南、律政部長巴克在內的政壇元老和議員宣布退位讓賢，人民行動黨派出競選的全部候選人中有1/4是年輕新血，為領導層年輕化鋪上更堅實的道路。這次大會的勝利，不隻是顯示選民對新一代領袖政績的肯定，表達了選民對新一代領導層在過去4年治國經驗的賞識，更顯示了新加坡模式權力轉移的成功”。
不少人曾經猜測，認為吳作棟被選為總理職位接班人，是李光耀個人指定的，實際上，吳作棟被確定為接班人，是按民主程序決定的。1988年8月，李光耀在國慶演說中曾詳細介紹了他對新一代主要領袖的評價和新一代接班人產生的過程：“在1980年12月大選後，我和他們5位談話。他們是王鼎昌、吳作棟、達納巴蘭、陳慶炎和林子安。我告訴他們我的坦率意見，那是關於他們作為領袖的意見，從我觀察競選以及他們如何辦事來判斷他們。我給他們的評估是這樣的：第一是陳慶炎，第二是吳作棟，第三是王鼎昌，第四是林子安。我沒有把達納巴蘭列進去，因為我不認為新加坡目前能接受一位印度裔的人擔任總理，他也很實際，能了解這一點。但是，我要他們了解我的意見，這樣，他們在互相評估時才能了解彼此而做出決定。”李光耀接著介紹了他當時為什麼把陳慶炎排在第一位，把吳作棟排在第二位的原因。因為他考慮到吳作棟雖然頭腦精靈，思維敏捷，也能當機立斷，但他作為領袖還不夠冷靜，尤其是他想討好太多的人，甚至對記者也這樣，記者纏著他，他總是回答他們的問題。李光耀認為，吳作棟一旦改正了這些不足，就是很夠格的人選了。至於王鼎昌，李光耀認為他的英語弱了一點，不太適宜擔任這個在相當多場合均使用英語的國家的總理。
吳作棟在聽了李光耀的批評後，立即想方設法克服自己的缺點。他憑著卓越的才幹，很快脫穎而出，成為佼佼者。在1980年和1984年的兩次國會選舉中，吳作棟均是人民行動黨的競選事務委員會主席，主持遴選候選人和大選等工作，為人民行動黨贏得大選的勝利立下汗馬功勞。1985年3月，人民行動黨成立黨部執行委員會，具體執行黨內的領導工作，吳作棟成為該委員會的負責人。
1984年大選後，經過自我評估，陳慶炎自認為吳作棟比他自己更適宜擔任總理職務，他主動向李光耀表示，決定退出總理人選。李光耀對陳慶炎的謙讓精神表示讚賞。李光耀在這次演講中對新一代領袖做出了這樣的評價：“他們是了不起的一群人，他們不為權力而瘋狂，他們要做一番好事業，他們不想從事一項他們自認無法奉獻自己聰明才智的工作，他們是尊貴的人，因此，他們自行決定，第一人選吳作棟，第二人選王鼎昌。”
出任人民行動黨助理秘書長和第一副總理，並被確定為總理接班人後，吳作棟多次闡明新一代領袖的治國方針。他表示，新一代領導人和老一輩領導人一樣，必須采取行之有效的政策，當長遠利益不被理解和接受時，仍應堅持原則。吳作棟指出，第一代領導人已成功地把新加坡發展成中產階級社會，第二代領導人的目標應該是繼承第一代領導人的願望，創造一個公正的社會，使每個公民有平等的機會學習、發展，並享有國家的社會福利和經濟利益。努力在經濟上趕上西方發達國家，把亞洲的價值觀，包括儒家思想、馬來人和印度人的價值觀，提升為國家意識，並促進文化藝術繁榮發展，最終使新加坡成為一個“經濟發達、社會環境幽雅的出色國家”。吳作棟要求新一代領導人要遵循老一輩的行為準則：“威武不屈，富貴不移，公正不阿，廉潔不貪；在預見、解決問題方麵，表現出超凡的能力，在處理棘手問題時，堅定不移。”
吳作棟認為，鑒於新老兩代人的差異，他更強調“集體領導”和“民主作風”。吳作棟采取協商和開放的領導方式，或通過自由公開討論，或播發國會開會實況，或由內閣成員定期與基層組織各界代表對話，讓人民針對政府的重要政策發表意見，集思廣益，增強當家做主的自豪感和信心，創造出一種更加生動活潑的政治氣氛。
1989年10月，李光耀在接受英國廣播公司駐亞洲記者布賴恩？巴倫和東南亞署長亞曆山大？湯姆森采訪時說：“其實，我早就想卸下總理職務，但他們建議我留任一個時期。不過，10年來，所有重大的決策都是年輕的班子做出的，我基本上沒有插手。他們實際上已在掌權。去年（1988年）底，我再次提出退位，吳作棟副總理又要我再待兩年，以便同馬來西亞總理馬哈蒂爾解決自來水和煤氣供應的協議。到了明年，所有這些協議都可以圓滿解決。因此，我決定在1990年底讓位給吳作棟副總理。新一代是否有好的判斷力及在逆境中勇猛向前的氣質，隻有讓時間來說明。我相信他們能夠挑起大梁。”
這是李光耀第一次明確宣布他將於1990年底讓位給吳作棟。巴倫和湯姆森如獲至寶，一邊采訪，一邊當即接通倫敦信息渠道，發出這一重要新聞。幾分鍾後，全世界各大新聞媒體都知道了英國廣播公司的這一獨家新聞。
1990年11月18日，人民行動黨中央在新加坡大會堂召開黨的幹部大會，李光耀做了題為《領袖不應指定繼承人》的演講，他說：“1990年11月是新加坡曆史上的一個重大日子，這就是領導層的換班。經過30年後，我們憑本身的經驗創造了我們自己的政治文化，以滿足我們的需求。到新加坡訪問的外國人都明白了，我們是不同的。不同之處在於政治文化，也就是支配新加坡領導人物行為的思想態度與價值觀所代表的政治文化。”“在許多國家，人們都爭權奪勢，因為權力意味著金錢，而金錢可以買到一切東西。因此，馬科斯在菲律賓搜刮了幾十億元，使國家債台高築，要好幾十年才能複原。在這樣的一個國家裏，政治是那些爭著往上爬，希望靠權力致富者的生死鬥爭。”“新加坡的政治廉潔而又公正。我們不可能走任何其他的路線。我們沒有廣大的土地可供農業使用，也沒有石油等礦藏。新加坡以前是大英帝國在東南亞的首府。當我們與內地的聯係初切斷時，我們就與工業化世界建立起聯係。要通過這種聯係求生存，我們必須要有良好的組織、良好的教育和良好的適應能力，以麵對不斷改變的世界環境。”“我國政治文化的一個主要特點是，當領袖的人不能自私自利或以自我為中心。人民行動黨的每個幹部都必須抱著利他主義，有一種肯為同胞做事的氣概。”“我從來不相信一個領袖可以指定他的繼承人，並肯定他會成功。當一個領袖指定他的繼承人時，他所選的人可能不是被選者那一群人中的自然領袖。這樣一來，他周圍的人就可能不太願意同他合作。可是，如果你選出一群人，讓每一個人都有可能成為你的繼承人，成功的機會就更大。你讓他們相互競爭，讓他們自行決定誰將當領袖。由於這是他們自己的選擇，這個繼承人就會得到他們的支持，成功的機會也就更多。”“我們羅致了好幾個能幹、有獻身精神的人才，他們選吳作棟為領袖，他們將會支持他。”
接著，李光耀風趣地說：“我覺得，過去31年來，新加坡人對我已經看夠和聽夠了，稍微改變一下對新加坡將會有好處。”
李光耀接著滿懷信心地表示，他相信新一代領袖會獲得成功。最後，他對自己留下來擔任秘書長做了一番解釋。他說：“吳作棟說，他要我擔任一個辜加守衛的角色。我將盡力保持身體健康，負起這項任務。在一個曆盡風浪的大家庭裏，我將設法使局麵平靜下來。但是，當我不在時，情形又會怎樣呢？在那種情況發生之前，班子中應該有些人已經學會如何使動蕩不安的局麵平靜下來。第二個理由是，根據民意調查顯示，老一輩新加坡人對我留在政府裏感到舒服。外國投資家對他們的投資較放心。因為在過去重重的危機裏，我都扮演主要的角色。經濟成功的基礎大半要靠信心支撐。幾年後，這個領導班子將不必再借重於我而能靠自己的力量創造信心。”
李光耀這番情真意切的講話使在場的幹部深受感動。李光耀剛一講完，全場幹部起立，長時間熱烈地鼓掌。他們對這位開國領袖主動讓權、全力扶持新一代的博大胸懷表示理解和支持，對他為新加坡的繁榮所建立的豐功偉績表示崇高的敬意。