一次，李嘉誠到外國探望讀大學的兒子。那日，天下著雨，他遠遠看見一個年輕人背著大背囊，踏著自行車，在車輛之間左穿右插。李嘉誠心想：“這麼危險。”再看清楚一點，原來是兒子李澤楷。
最初，兩兄弟到外國讀書，李嘉誠沒打算買汽車，隻買了兩輛自行車給他們代步。自那次目睹險境，他才放棄這個磨練兒子的方法。
1987年，21歲的李澤楷大學畢業。此時，家族在加拿大的事業正轟轟烈烈展開。李澤楷去了加國，卻不是像其兄一樣打理家族生意，而是進入一家投資銀行從事電腦工作，做一名靠工薪度日的打工族。
估計這也不是父親的安排。李澤楷獲得加拿大國籍，這也許又不是李嘉誠所希望的。從李澤楷的兩次選擇，可見他不羈的性格，又可見李嘉誠對兒子的寬容。
1990年，做了4年打工族的李澤楷，在父親的指令下回港。李澤楷順從父親，也許是他厭倦了異國打工生涯，也許認為父親的公司裏更可“隨心所欲”，大展拳腳。
李嘉誠並不以為小兒子的實習期已結束，隻安排他到和記黃埔做普通職員，跟隨行政總裁馬世民學藝。馬世民則安排他到旗下的和記通訊公司工作，這與他喜歡的電腦工程基本對口。
最初的日子，李澤楷向父親抱怨薪水太低，還不及加拿大的1／10，是集團內薪水最低的，都抵不上清潔工。李嘉誠說：“你不是，我才是全集團最低的！”李嘉誠從集團支取的袍金才5000港元。李澤楷在美國讀書時，較少透露自己是李嘉誠之子，亦不想單靠父親接濟，想自食其力，曾在麥當勞做夜間兼職，又試過做高爾夫球童賺外快。就因為做球童時，常常 背負沉重的球棒袋，結果一扯——傷右邊肩膀，現在無論站立或坐下，他會時不時拉一拉右邊肩頭筋骨，並表示示最討厭別人打高爾夫球，他父親卻天天做的運動。
當年與李澤楷是大學宿舍同房的ToddBonner形容：“他並不希望自己與眾不同，他希望過一些平常的生活，我們能夠成為好朋友，是因為他一點也不像富家子。”ToddBonner後來加入盈科，是集團高級副總裁。