《儒林外史》具有悲喜交融的美學風格，真實地展示出了諷刺對象中戚諧組合、悲喜交織的二重結構，顯示出滑稽的現實背後隱藏著的悲劇性內蘊，從而給讀者以雙重的審美感受，是我國古代諷刺文學的典範。
1710年的清代，吳敬梓出生在一個官僚家庭。吳敬梓到了13歲的時候母親去世了，14歲的他隨父吳霖起至贛榆任所。在父親的督促下，吳敬梓不倦地學習著，他“讀書才過目，輒能背誦”，開始顯露出文學才華。
吳敬梓的家庭與環境，使他窺見了八股文寫作的門徑，他深切渴望有朝一日能在科場上大顯身手。1722年，吳霖起因病辭官，吳敬梓陪送父親從贛榆返回故裏，但吳霖起終於一病不起。
吳敬梓23歲時高中秀才，也就是在這年，父吳霖起病故。從此吳敬梓的生活發生了根本的變化。先是族人們倚仗人多勢眾，提出了分家的要求。在一場爭奪遺產的內戰中，孤立無援的吳敬梓終以失敗告終，留給他的資財寥寥無幾。
分家之後，吳敬梓的病弱的妻子陶氏也因不甘忍受族人的欺淩，飲恨而死。他對人生、社會的看法也由此發生了變化。
吳敬梓從小慷慨好施，不到10年就把家產蕩盡，開始了窮困潦倒的生涯，這時，他在科舉道路上也很不得意。考取秀才以後，一直沒有中舉。
1729年，吳敬梓到滁州去應科考，由於“文章大好人大怪”，他有被黜落的危險，幸虧後來遇到一位姓李的學政，才破格加以錄取。到了秋季，他參加鄉試，卻又名落孫山。這件事使他對科舉製度的本質有了更深刻的認識和體驗。
科舉考試上的失敗，親友故交或拒之門外，或避於路途，於是，在1733年，他33歲時，懷著忿懣的心情，同他新娶的續弦夫人葉氏自全椒移居南京秦淮水亭。
在南京的日子裏，吳敬梓結識了當時許多著名學者、文人，甚至還與道士、藝人頻相往來。特別是他還從程廷祚、樊聖謨等朋友中，接觸到清初進步的哲學思想，這都為他後來寫作《儒林外史》提供了不少素材，也得到了思想藝術構思上的哲理啟示。
1736年，吳敬梓36歲時，安徽巡撫趙國麟行文舉薦他到北京應“博學鴻詞”科的考試，他以病辭。開始時他還有些後悔，後來看到堂兄吳檠、友人程廷祚落選而歸，卻又感到慶幸，從此他不再應考，再一次用實際行動對科舉製度做出否定。與此同時，他開始了《儒林外史》的創作。
幾經波折，吳敬梓對科舉製度的弊端有了深刻認識，再不應鄉試，也放棄了“諸生籍”，不願再走科舉仕進的道路，唱出了“恩不甚兮輕絕，休說功名”的心聲，甘願以素約貧困的生活終老。
吳敬梓的生活陷入困境，常典當度日，甚至斷炊挨餓。由富貴跌到貧困的逆境裏，他備嚐了人情冷暖、世態炎涼，對社會有了更清醒、冷峻的觀察和認識。他逐漸看到了官僚的徇私舞弊，豪紳的武斷鄉曲，膏粱子弟的平庸昏聵，利欲熏心，名士的附庸風雅和清客們的招搖撞騙，以及他們翻手為雲覆手為雨的卑汙靈魂和醜惡嘴臉。
這一切都使吳敬梓很自然地產生憤世嫉俗的感情。他的憤激之情，甚至達到了“嫉時文士如仇”的地步。生活的巨變，也為他開拓了與下層人民接觸的機會，使他有可能看到底層人民的一些優秀品質，這無疑對他的思想產生了深遠影響。
艱難的生活幷沒有使吳敬梓屈服，在1751年，當乾隆首次南巡，在南京舉行征召許多文人迎鑾獻詩時，吳敬梓卻沒有去應試，而是像東漢狂士向栩一樣“企腳高臥”。
吳敬梓生活的最後幾年，常從南京到揚州訪友求助，常誦“人生隻合揚州死”的詩句。不幸言中，1754年，吳敬梓在揚州與朋友歡聚之後，溘然而逝，結束了他坎坷磊落的一生。
後來，根據程晉芳《懷人詩》中“外史紀儒林，刻畫何工妍。吾為斯人悲，竟以稗說傳”的記錄，知道《儒林外史》最晚在他49歲時已經完成。此後數年，他還在不斷修改，但主要精力已轉向學術研究。
《儒林外史》所寫人物，大都實有其人。吳敬梓取材於現實士林，人物原型多為周圍的親友、相識相知者。如杜慎卿、馬純上、虞育德、莊紹光、遲衡山和牛布衣等。
杜少卿則是作者的自況，他的主要事跡與吳敬梓基本相同，而且是按照生活中原有的時間順序安排的，如杜少卿在父親去世後的“平居豪舉”，借病不參加博學鴻詞的廷試、祭泰伯祠等。
作者在生活原型的基礎上擷取適當的素材，通過想象虛構，加以典型化，取得了很大成功。《儒林外史》是飽含著作者的血淚，熔鑄著親身的生活體驗，帶有強烈的作家個性的作品。
《儒林外史》是我國文學史上一部傑出的現實主義的長篇諷刺小說。全書故事情節雖沒有一個主幹，但有一個中心貫穿其間，就是反對科舉製度和封建禮教的毒害，諷刺因熱衷功名富貴而造成的極端虛偽、惡劣的社會風習。
這樣的思想內容，是以準確、生動、洗練的白話語言，栩栩如生的人物形象塑造，優美細膩的景物描寫，出色的諷刺手法等藝術手段表現的，特別是喜劇藝術的表現獲得了巨大的成功。美學的喜劇，就在於它的喜，是和笑形影相隨的。
以美寫醜的和以美寫美的滑稽美。崇高與滑稽、美和醜，都是相聯係而存在的。在吳敬梓的筆下，表現了滑稽美，也表現了滑稽醜；用藝術表現的滑稽美，肯定了正麵人物的滑稽性，否定了反麵人物的醜惡性。
《儒林外史》創作於清初以“八股文”取士製度對社會的毒害愈來愈深時期，其藝術價值有兩方麵，再現封建科舉製度下各類被諷刺的文士麵貌，深刻抨擊這個製度的弊害。如貪官汙吏湯知縣、王惠和土豪劣紳，便是醉心科舉、裝滿八股的皮囊。“鬥方名士”牛玉圃、景蘭江等，趨炎附勢，也是這種製度下產生的怪物。
通過上述的人物，反映出封建社會後期吏治腐敗，道德敗壞和封建禮教的虛偽、殘酷。
通過刻畫一批正麵人物形象，表現作者美的理想。書中有反對科舉、蔑視功名的清高正直的知識分子，如王冕、杜少卿、沈瓊枝等；又有4個“市井奇人”季遐中、王太、蓋寬、荊元，靠自己的手藝自食其力，以琴棋詩畫自娛，過著頗有藝術風味的獨立生活。在上述人物身上，雖反映了當時時代思潮中新的先進因素，但終究越不出傳統儒家的思想範圍。
在吳敬梓的心目中，孝就是一種善，一種美。但在描寫時，他采取異乎尋常的方式，構成一種滑稽美。寫王冕每逢春光明媚的時節，就戴上自己做的一頂極高的帽子，身穿寬大的衣服，手中拿著鞭子，嘴裏唱著歌，駕著牛車，載著母親到處遊玩，惹得三五成群的小孩跟在後麵笑，他卻毫不介意。
王冕的這種特殊的帽子，特殊的服裝，特殊的行動方式，就必然在當時的環境中形成特殊的印象，與常人的一般心理狀態形成了差別，在這種正麵人物身上，就形成了以美寫美的滑稽美。
以慣性的突變，造成偶然性，形成了人與環境不協調的藝術美。《儒林外史》第十回寫蘧公孫結婚時大擺酒席，正在觥籌交錯，眾賓歡樂之際，突然“乒乓”一聲，從屋梁上掉下一個東西來，不左不右、不上不下，端端正正地掉在燕窩碗裏，原來是梁上走滑了腳的一隻老鼠。它將碗打翻，潑了一桌子菜，又跳到新郎官身上，把嶄新的衣服都搞油了。
此時，一個廚役在端菜上桌，由於抬頭看戲，走了神，忘其所以，把盤子裏的粉湯和碗一齊打在地上。恰好兩隻狗趕上來吃，他又急又氣，一隻腳向狗踢去。想不到用力太猛，狗未踢著，倒把一隻鞋踢脫了。
鞋踢起有丈把高，滴溜溜地滾到一桌宴席上，把一盤豬肉心的燒賣和一盤鵝油白糖蒸的餃兒以及一大碗素粉八寶攢湯打得稀巴爛，把一個正在伸著筷子到嘴邊的陳和甫嚇了一大跳。
這些情景，不管是走滑腳的老鼠，還是新婚的蘧公孫，不管是端菜的廚役，還是宴席上的客人，都是無法料到的，但它們不先不後地闖了起來，因而造成了氣氛的突變，打破了正常的平靜，引起了環境的遽變，從而產生了人和環境的不協調，這就形成了滑稽，引起人們情不自禁地發笑。
喜劇作為一種特殊的審美範疇，有著不同一般的意義。喜劇絕不是指庸俗膚淺的“噱頭”、逗樂，正如清代戲劇家李漁說，喜劇“於嬉笑詼諧中包含大文章”。
喜劇的審美效果是笑，它是在欣賞者生理上的集中反映，和喜悅的心理相聯係，具有深刻的社會內容。喜劇是對社會生活矛盾的特殊反映，它使人在大笑之後感到一種震撼，繼而引起對人生、對社會的嚴肅思考，並從中悟出某種哲理。
例如，在《儒林外史》中，作者以諷刺的筆調，描繪了貪官汙吏、劣紳惡棍、腐儒蠹祿的醜惡形象，他們是可笑的、卑鄙的。讀者看後在笑聲中而引起深思，對封建社會的落後愚昧的狀態感受到重重苦澀。
喜劇“寓莊於諧”，在懲惡揚善方麵，有著十分有效的道德力量。喜劇性的審美意義在於它能讓人在笑聲中看到舊世界、舊事物內在的空虛和無價值，同時也增強追求美的願望。
笑的批判是一種居高臨下的批判，比一般批判更有道德作用：一方麵它像一把手術刀，幫助沾有惡習的人剜去思想毒瘤；另一方麵喜劇又像一支預防針，讓健康人增強免疫力。
用誇飾手段，突出地表現藝術形象的特性。《儒林外史》中，為了表現滑稽，就采取過誇大的手法，又采取過縮小的手法。
第六回寫嚴監生臨死不肯咽氣，老是伸出兩個指頭，眾家人不知其意，隻有他小老婆懂他心思，原是燈盞裏點了兩根燈草，怕費了油。所以等他小老婆挑掉一根後，嚴監生點了點頭，立即斷了氣。
土財主因怕費油而不肯咽氣顯然是誇張之筆。但這種誇張隻是限於怕多點一根燈草，因而乃是一種縮小寫法，入木三分地揭露了土財主的吝嗇。
第三十八回寫郭孝子萬裏尋父，深山遇虎，一跤跌倒在地，不省人事。老虎卻不吃他，用鼻孔對著郭孝子臉上聞，不料老虎的一根胡須戳進郭孝子鼻孔裏去，戳出一個大噴嚏來，把老虎嚇了一大跳，忙轉身跑了，跌到深澗中摔死。
這種描寫，顯然是一種誇大，它幾乎達到荒誕的程度，給人以異常滑稽的感覺。
《儒林外史》的誇飾語言洗練而富於形象性，常以三言兩語，使人物“窮形盡相”。如第二回中寫夏總甲：
兩隻紅眼邊，一副鍋鐵臉，幾根黃胡子，歪戴著瓦楞帽，身上青布衣服就如油簍一般，手裏拿著一根趕驢的鞭子，走進門來；和眾人拱一拱手，一屁股就坐在上席。
這樣，一個自高自大的小土豪形象就活現在麵前，貼切而自然。這種“誇飾”手法，描寫了荒誕的或奇特的人物、事物，產生了笑的效果，給人一種滑稽的美感。
真實性與喜劇性的結合。《儒林外史》通過精確的白描，寫出“常見”、“公然”、“不足為奇”的人事的矛盾、不和諧，顯示其蘊含的意義。作家“秉持公心，指摘時弊”，以客觀的態度去處理事物，不以主觀偏見去閹割對象的豐富內容。
它不因顯露描寫對象的喜劇性特征、突出它們可笑的一麵，而忽視對象的客觀整體內容。因而使人物既可笑，又真實；使諷刺既辛辣，又深刻。
書中人物有原型，許多人情世態都是當時一些社會現象，作者將其歸納、整理，以客觀的態度去處理事物，真實地、生動地描繪出儒林中可笑、可惡的情態。
如匡超人就是一個典型。他本是一個善良淳樸農村青年。因家貧上過幾年學便輟學了，流落杭州以拆字賣卜為生。幸好得馬二先生資助才能一麵讀書一麵殺豬、磨豆腐維持生計養活父母。但自從聽了馬二先進的“訓導”之後，還漸癡迷舉業，後來入科場，取秀才，以“名士”身份參與衙門中營私舞弊敲詐勒索。
入京後不但不思悔改而且越演越烈，停妻再娶，忘恩負義，而恬不知恥地說：“戲文上的瑩狀元招敖中相府，為佳話，這又何妨？”
這種真實地描寫，揭示了科舉製度怎樣使樸實敦厚的青年人變成醜惡、卑鄙的文痞子。
還例如胡屠戶。胡屠戶雖然居於下層，但生有一副勢利眼。他女婿範進想參加考試，他一口啐在範進臉上，罵範進“癩蛤蟆想吃天鵝肉”，說什麼“中舉的人都是天上的文曲星”，奚落範進尖嘴猴腮。
等到範進中舉、歡喜成瘋後，眾人為胡屠戶出主意，叫他猛打範進一巴掌，就可治好範進的瘋病，胡屠戶卻又說，他女婿如今做了老爺，就是天上的星宿，是打不得的！
當範進狂叫“中了！中了！”時，胡屠戶終於凶神似的走到跟前，說道：“該死的畜生！你中什麼！”
一個嘴巴打將去。眾人和鄰居見這模樣，忍不住地笑。果然這一打就把範進打好了。這時，範進回家走在前麵，胡屠戶走在後麵，見女婿衣裳後襟滾皺了許多，一路低著頭替他扯了幾十回。
範進中舉前，胡屠戶對他譏諷蔑視；範進中舉後，胡屠戶對他媚態可掬，表現了胡屠戶對待同一對象的先後不同態度。這種自己摑自己耳光的行徑，顯示出一副滑稽醜，而引人發笑。
總之，《儒林外史》運用把相互矛盾的事物放在一起，突出它不合理的諷刺手法，諷刺藝術不僅分寸掌握恰當，而且能將矛頭直接指向罪惡的社會製度，體現了現實主義諷刺藝術的高度成就。
《儒林外史》成書後，開始僅以抄本流傳。第一個刻本是作者死後10多年，由金兆燕在揚州任官期間刻的，但是此刻本至今尚未發現。現存最早的刻本是1803年的臥閑草堂本，共56回，最末一回與全書的主題思想和寫作風格大不相同，顯然不是出於吳敬梓之手。
1874年，出現了齊省堂增訂本，從回目、文字到回評，都有不同程度的改動。至1888年，又有東武惜紅生序本，即增補齊省堂本，另外插入4回，共為60回。這4回中摻進沈瓊枝和宋為富婚後的故事，也是後來好事之徒所妄加的。
1949年後幾次出版的《儒林外史》，基本上是根據臥閑草堂本為底本，刪去第五十六回，保留最後的《沁園春》詞為結束。
《儒林外史》中運用的諷刺手法主要有不動聲色、自相對比、反差相形、自行呈露、製造鬧劇等。作者具體問題具體對待，牢牢把握住諷刺的尺度，對不同的人用不同的諷刺方式。
例如湯知縣請正在居喪的範進吃飯，範進先是“退前縮後”地堅決不肯用銀鑲杯箸。湯知縣趕忙叫人換了一個瓷杯，一雙象箸，他還是不肯，直至換了一雙白顏色竹箸來，“方才罷了”。
湯知縣見他居喪如此盡禮，正著急想倘若他不吃酒肉，那不就等於沒有吃這次飯嗎？但是，忽然看見範進在燕窩碗裏揀了一個大蝦元子送在嘴裏，心才安下來。這一段描寫無一貶詞，而情偽畢露。此處就是出色地運用了自行呈露的方法。
樸實的描寫風格。古代小說人物的肖像描寫往往是臉譜化的，如“麵如冠玉，唇若塗脂”，“虎背熊腰，體格魁梧”等。《儒林外史》掀掉了臉譜，代之以真實的細致的描寫，揭示出人物的性格。
自然景物的描寫。《儒林外史》也舍棄了章回小說長期沿襲的模式化、駢儷化的韻語，運用口語化的散文，對客觀景物作精確的、不落俗套的描寫。如第三十三回，杜少卿和幾位好友在江邊亭中烹茶閑話，憑窗看江，描寫道：“太陽落了下去，返照著幾千根桅杆半截通紅。”
第四十一回，杜少卿留朋友在河房看月，寫道：“那新月已從河底下斜掛一鉤，漸漸地照過橋來。”這些描寫都似隨手拈來，自然真切，富有藝術美。
獨特的結構形式。《儒林外史》是有著思想家氣質的文化小說，有著高雅品位的藝術精品。它與通俗小說有不同的文體特征，因而其敘事方法也發生了明顯的變化。
我國長篇小說傳統的結構方式，是由少數主要人物和基本情節為軸心，構成一個首尾連貫的故事格局。而《儒林外史》把幾代知識分子放在長達百年的曆史背景中去描寫，以心理的流動串聯生活經驗，創造了一種全書無主幹，按照人物來去描寫事件的獨特形式。
《儒林外史》衝破了傳統通俗小說靠緊張的情節互相勾連、前後推進的通常模式，按生活的原貌描繪生活，寫出生活本身的自然形態。作者根據親身經曆和生活經驗，對百年知識分子的厄運進行思考，以此為線索把“片斷的敘述”貫穿在一起，構成了《儒林外史》的整體結構。
我國古代小說多以傳奇故事為題材，可以說都是傳奇型的。至明代中葉，從《金瓶梅》開始，才以凡人為主角，描寫世俗生活。而真正完成這種轉變的，則是《儒林外史》。它既沒有驚心動魄的傳奇色彩，也沒有情意綿綿的動人故事，而是當時隨處可見的日常生活和人的精神狀態。《儒林外史》全書寫了270多人，除士林中各色人物外，還把高人隱士、醫卜星相，娼妓狎客等三教九流人物推上舞台，從而展示了一幅幅社會風俗畫。
《儒林外史》擺脫了傳統小說的傳奇性，淡化了故事情節，也不靠激烈的矛盾衝突來刻畫人物，而是尊重客觀地再現，用尋常細事，通過精細的白描來再現生活，塑造人物。例如“馬二先生遊西湖”，沒有驚奇的情節，沒有矛盾衝突，隻是按照馬二先生遊西湖的路線，所見所聞，淡淡地寫去。
另外，《儒林外史》還表達了一種樂道安貧淡泊名利，厭棄功名追求自由的思想精髓。《儒林外史》中的正麵人物其基本品質就是講究“文行出處”，厭棄“功名富貴”。“出”則德世濟民，“處”則獨善其身。而在重科舉的社會環境裏，誌士才人既不能施展抱負，“處”就成了他們潔身自好、樂道安貧的唯一對策。“處”實際上就是《儒林外史》正麵形象的基本品質。
《儒林外史》中，開宗明義就寫了一個王冕，他小時放牛為生，刻苦自學，得以精通學問，而且成為名畫家，但他不求官爵，賣畫過活。縣令具帕邀請，他堅辭不往；屈尊來拜，他也避而不見，甚至因此遠走他鄉。
《儒林外史》中，資本主義生產關係萌芽而引發的自由、平等、個性解放的近代民主觀念，也一定程度上引導作者朦朧地趨向未來，向往未來的健康追求，自覺不自覺地使筆下的某些人物閃射出近代民主思想的光輝。
《儒林外史》還通過人物前後截然相反的語言行為進行對比，來進行諷刺。
例如，周進在為先生時，梅玖以“老友從來不與小友序齒”譏諷周進；在周進因長齋而不動葷時，便嘲笑說：“呆，秀才，吃長齋，胡須滿腮。經書不揭開，紙筆自己安排，明年不請我自來。”
當周進舉業成功後，周進責罰梅玖文章無長進時，他便哀告；“看老先生麵子開恩，”稱周進為“國子監司業周蕢軒先生，諱進的”。
梅玖初交周進，自尊為“老友”，蔑視周進為“小友”，笑他呆，戲弄其年齡已長，進學實乃做夢。後來稱其為自己的先生，連名字也不敢直呼，通過這一人物言行的前後變化，把一個見風使舵，滿腦子等級觀念的受舉業毒害者梅玖，活活的畫出來，一副變色龍的嘴臉就浮現於讀者之麵。