高樓大叫秋觴月，深幄微酣夜擁花。
——文徵明《簡子畏》
一
世間樂土是吳中，中有閶門更擅雄。
——《閶門即事》
如果沿長江順流而下，由京口（鎮江）再折入江南運河，東繞太湖，就來到了蘇州府。這裏春秋時即為名城，隋置蘇州，宋升為平江府，元時改為平江路，在唐伯虎時代則叫蘇州府了。此地素稱水鄉，河道縱橫，密如蛛網。較遠的太湖、陽澄湖、金雞湖、黃天蕩等，像顆顆晶瑩的明珠，鑲嵌在廣袤的綠野；而環城的大運河和裏城河，又如兩條翠帶，圍裹著全城。城內河流縱橫，橋梁櫛比。據清《吳縣誌》記載，城廂內外共有橋310座，再加近郊的649座，合計有橋近千。橋下之水與太湖之水息息相通，因而都是富有生氣的活水。民居則臨河依水，粉牆照影，蠡窗映波，形成了“人家盡枕河”的一大特色。唐代詩人李紳詩雲：“煙水吳都郡，閶門駕碧流。綠楊淺深巷，青翰往來舟。”詩中所說的閶門，是蘇州城內最繁華的所在，堪稱商業的“白金”地帶。唐伯虎就出生在閶門內皋橋南吳趨裏。後來，他曾有一首詩對故園作過描繪：“世間樂土是吳中，中有閶門更擅雄。翠袖三千樓上下，黃金百萬水西東。五更市買何曾絕，四遠方言總不同。若使畫師描作畫，畫師應道畫難工。”（《閶門即事》）使人可以想見伯虎故裏的昔日繁華。
蘇州在春秋時是吳國國都。當時吳國和越國連年大戰，越王勾踐利用計謀卑怯稱臣，把越國的美女西施進獻，誘使吳王夫差日夜荒淫，自己則臥薪嚐膽，發憤圖強，十年後終於卷土重來，滅掉了吳國。這樣一來，人們似乎又忘記了“春秋無義戰”，褒越貶吳，勾踐的首府會稽，一直被稱頌為“報仇雪恥之鄉”，而蘇州則成了有名的“亡國亡君之地”了。於是在口誅筆伐之下，文弱寧靜似乎成了蘇州的固性，綿綿千年，遭人鄙薄。餘秋雨先生對此有過十分精彩的描寫：
蘇州缺少金陵王氣。這裏沒有森然殿闕，隻有園林。這裏擺不開戰場，徒造了幾座城門。這裏的曲巷通不過堂皇的官轎，這裏的民風不崇拜肅殺的禁令。這裏的流水太清，這裏的桃花太豔，這裏的彈唱有點撩人。這裏的小食太甜，這裏的女人太俏，這裏的茶館太多，這裏的書肆太密，這裏的書法過於流麗，這裏的繪畫不夠蒼涼遒勁，這裏的詩歌缺少易水壯士低啞的喉音。（餘秋雨《白發蘇州》，知識出版社《文化苦旅》）
總之，蘇州有的隻是繁華。從社會發展史的角度看，蘇州的這種繁華與絲織業是密不可分的，明人所輯《醒世恒言》中對嘉靖年間蘇州府屬吳江縣盛澤鎮的繁華麵貌有如下的描繪：“鎮上居民稠廣，……俱以蠶絲為業，……絡緯機杼之聲，通宵徹夜，那市上兩岸絲牙行，約有千百餘家。遠近村坊織成匹，俱到此上市，四方商賈來收買的，蜂攢蟻集。”當時，蘇州是全國絲織業的中心，也是全國最繁榮富庶的城市之一。唐伯虎曾作有《姑蘇雜詠》四首，就是專詠蘇州繁華的，其二雲：
長洲茂苑古通津，風土清嘉百姓馴。
小巷十家三酒店，豪門五日一嚐新。
市河到處堪搖櫓，街巷通宵不絕人。
四百萬糧充歲辦，供輸何處似吳民。
五、六句寫城市河汊中往來著大大小小的船隻，大街小巷，熱熱鬧鬧，通宵不絕人行。末二句說，每年向朝廷進貢四百萬擔糧食，天下有哪個地方像吳民這樣承負著沉重的賦稅呢？
蘇州經濟的繁榮也必然影響文藝的發展。並且自三國、東晉以來，江南就一直是文人薈萃之鄉。要羅列自古及明與蘇州有關的文人，那將是一個長長的名單。如果說到繪畫，南宋時都城在臨安（杭州），畫院人才濟濟，臨安距蘇州也不遠。元代的幾位最著名的山水畫家，如黃公望是常熟人，倪瓚是無錫人，王蒙是湖州人，吳鎮是嘉興人，朱德潤先落籍在蘇州，再遷居昆山，都生活在這山明水秀的太湖附近。到明代，蘇州地區漸漸成了江南文藝的中心。明初活躍著以楊維楨、高啟為首的一大批詩人，在中國近古文學史上寫下了光輝的一頁。到15世紀中葉以後，畫家以沈周為首，加上文徵明、唐寅、仇英，被後世稱為“吳門四大家”。差不多同時生活在蘇州的有成就的畫家還有周臣、陳淳、錢穀、陸治、陸師道等。文學家和書法家有吳寬、祝允明、王寵、徐昌穀、都穆等，而唐寅、文徵明、祝允明、徐禎卿被稱為“吳中四子”，聞名遐邇。這時的蘇州文人大多是詩、書、畫的通才，他們經常在名園遊艇或是在青樓酒館中舉行文藝性的集會，有時幾個人合作一幅畫，有時觀摩佳作，互相題跋，有時限韻分題舉行詩社，伴隨著這些活動的往往是酣飲和絲竹，藝術家們或縱談，或沉思，或狂放，或自語，尋求著藝術的靈感，有聲有色地活動在古城蘇州的藝壇。
這真是群星燦爛、輝映天宇的時代！這是一方麵。另一方麵，也是更重要的方麵，到了明代，蘇州一改綿延千年的文弱寧靜，開始躁動起來了。並且不躁動則已，一躁動則變得風骨堅挺，帶有強烈的叛逆色彩。
14世紀後半葉明王朝建立以後，蘇州地區由於曾是張士誠的根據地，所以明統治者對之實行高壓政策，課以全國最高的稅率，徙富裕之民充實京師地區，又以各種借口處死了活躍在蘇州地區的高啟、楊基、徐賁、張羽等文壇領袖。然而統治者的暴行和控製似乎對蘇州隻起了逆反作用；加之蘇州的工商業發展到明代，形成了一個新的強大的經濟力量，資本主義因素顯著增長以後，就和封建勢力產生了尖銳的矛盾。於是，對於以皇帝和宦官為首的明朝統治者的嚴酷的壓製，柔婉的蘇州人一改積習，“觸底反彈”，采取了激烈的反抗。
唐伯虎似乎得風氣之先。他自稱江南第一風流才子，視名教理學如敝屣，也不幹什麼正事，更冷眼譏貶朝廷官吏，風流落拓，高高傲傲，手把酒壺，躲在桃花叢中做一個名教叛逆，做一個風流浪子，做一個真正的藝術家！不僅唐伯虎，他的朋友也大多不把科舉課程放在眼裏，而是研習對於舉業“無用”的古文辭。值得一提的是，在16世紀的中國，學習古文辭已成為一種全社會性的風氣，但萍末之風，卻起於15世紀後半葉的成化、弘治年間，就起於此時的蘇州。此風的提倡者，便是伯虎的摯友祝允明。祝允明不僅自己力攻古文辭，而且還吸引了不少誌同道合者，其中有都穆、文徵明、唐寅、楊循吉、徐禎卿、張靈等人，蘇州的文風一時變得強勁起來。
知識分子曆來都是最敏感的先行者，這以後，對於遙遠京城的腐敗政治，蘇州人愈來愈“搗蛋”，簡直把昔日的文弱寧靜一掃而光。唐伯虎歿後一百二十年，即萬曆二十九年（1601），蘇州爆發了以織工葛成為首的蘇州人民反對稅使孫隆的鬥爭風暴。這一次的鬥爭參加者包括各階層市民，規模宏偉，組織嚴密。“千人奮挺出，萬人夾道看”，踏平了稅署，懲治了酷吏。後來鬥爭雖然被明王朝殘酷鎮壓下去，但蘇州織工暴動無疑是明朝末年最卓越的一次反礦監、稅使的鬥爭。葛成在牢中度過了十二個春秋，不屈不撓，最後從容殉難，深受蘇州人民敬仰，後人都稱呼他為葛將軍。又過了二十多年，東林黨人反對宦官權奸魏忠賢，朝廷特務在蘇州逮捕東林黨人周順昌時，遭到蘇州市民的強烈反對。素稱文雅的蘇州人民鬥爭矛頭直指“九千歲”，數萬市民衝進官府，毆打校尉，不畏流血，呐喊衝擊，振聾發聵。在魏忠賢身敗被戮後，蘇州人民將這次反對閹黨而壯烈犧牲的五位普通市民埋葬在虎丘山腳下，安享姑蘇特有的湖光嵐色，並且立碑紀念。張溥寫的《五人墓碑記》詳記其事，後編選入《古文觀止》，流傳甚廣。明代戲曲家李玉寫的《清忠譜》傳奇，對五義士的鬥爭事跡也有形象的描繪。再往後來，明末清初的金聖歎，一肚皮不合時宜，勃發儒者之剛，拍案而起，寫《哭廟文》，參與抗糧哭廟，以致被“腰斬於吳門”，算是給蘇州人塗抹上了最後的剛烈的一筆。
唐伯虎就生長在這樣的時代，生長在這樣的土地上。
二
倀倀莫怪少時年，百丈遊絲易惹牽……杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草夢中煙。
——《倀倀詩》
明憲宗成化六年（1470）二月四日，蘇州閶門內皋橋南吳趨裏一家唐姓市民家庭裏，一個男嬰呱呱墜地。因為是寅年所生，按中國古時以天幹地支及十二生肖紀年的曆法，屬虎，所以名“寅”，字“伯虎”。後來，又因“虎”而更字“子畏”。蘇州舊有盤、閶、胥、葑、婁、相六門，而閶門最繁華，俗稱金閶門、銀胥門。閶門是蘇州西城門，據交通要津，真是“銀燭金釵樓上下，燕檣蜀柁水西東。萬方珍貨街充集，四牡皇華日會同”（《姑蘇雜詠》之一），市麵繁榮，店鋪櫛比。伯虎的父親唐廣德，便在這繁華之地開著一家酒肆，以此養活一家老小。在《與文徵明書》中伯虎說“計仆少年，居身屠酤，鼓刀滌血，獲奉吾卿周旋”，就是他童年生活環境的真實寫照。
唐姓不是蘇州的大姓，也沒有什麼顯赫之輩。唐家世居吳趨坊，五代行善積德，鄰裏稱讚。然而福祉似乎並沒有降臨這個積善之家，唐家人丁不興旺。從伯虎的曾祖父直到父親，都是單傳，無有支庶。到唐廣德，娶妻邱氏，生下二子一女。唐寅是長子，三娶而生有女，許配王氏子。弟弟叫唐申，字子重，生於成化十二年（1476），小伯虎六歲，亦有“佳士”名，娶姚氏，生子名長民，卻於正德三年（1508）秋天病卒，其時伯虎才三十八歲。妹妹則出嫁後遇到不善良的丈夫，很早就亡故了。唐家在蘇州沒有顯達關照，加之人丁不旺，當然家產也不會豐厚了。
伯虎相貌英俊，天資聰穎，是唐家的白眉。他的朋友、曾任吏部尚書的楊一清寫詩贈他，有“豐姿楚楚玉同溫”之句（楊一清《用贈謝伯一舉人韻，贈唐子畏解元》），可以想見伯虎生得十分俊俏儒雅。這裏需要說明的是，俗傳的《三笑姻緣》《八美圖》等彈詞，因為唐伯虎自稱“六如居士”就妄自猜測，硬派唐伯虎是位“六指翁”，說他左手大拇指上長著一個枝指，並且在尋芳獵豔、偎紅倚翠的當兒，還全仗著這個枝指做他的才子招牌，有的地方還全仗它作護身符，解了急難，還成全了好事。這簡直可笑之至，也無聊之至。所謂“六如居士”，是因為伯虎中年後信佛，《金剛經》雲：“如夢幻泡影，如露亦如電。”伯虎覺得人世間的功名富貴就像夢幻泡影露電這六件東西一樣空洞縹緲，故自號“六如居士”。至於枝指，倒是《明史》記載祝允明生枝指，故取名枝山。彈詞作者將它移派伯虎，真正是張冠李戴了。
唐家家道小康，開酒店的小業主也就是中等人家的生活水平。唐廣德為人豪爽，愛喝酒，但身體卻不好。對於伯虎三兄妹，唐廣德最喜愛小女兒，直到自己纏綿病榻，垂死之際，還對小女兒放心不下。（見唐伯虎《祭妹文》）
如果說，唐廣德最喜愛小女兒，那麼他對長子伯虎則寄托了改換門第的希望。明代的科舉製度的一個重要特點，是學校和科舉更緊密地結合，科舉必由學校，進學校成了科舉的必由之路。這樣，就給普通市民提供了進入政權的機會。唐伯虎的祖上從沒有出過讀書人，現在家庭薄有積蓄，伯虎又天資聰穎，於是唐廣德便把希望寄托在伯虎身上，指望到這一代能夠出個儒官，光宗耀祖。因此，他花錢請了舉業師來教唐伯虎。由於全家指望唐寅讀書做官，所以伯虎得以“不問生產”，“閉門讀書，與世若隔，一聲清磬，半盞寒燈，便作闍黎境界，此外更無所求也”（《答周秋山》）。這段話當然是伯虎回憶自己幼年讀書的專心，但是也可以看出唐家清寒的家境和虔誠的期待。
對於一個天才少年來說，讀書無異於開拓了一個新天地，這是一個何等絢麗、何等神奇、何等輝煌的天地啊！酗酒的喧嘩、狼藉的杯盤、粗俗的談論都一掃而空，而代之以淡淡的書香、深沉的思考和韻味悠長的吟詠，伯虎整個靈魂都被吸引了。日後，他曾寫有《聞讀書聲》：
公子歸來夜雪埋，兒童燈火小茅齋。
人家不必論貧富，才有讀書聲便佳。
這也可以看作他自己苦學少年時的真實思想記錄。他就像後來在“項脊軒”中“盱衡天下”的少年歸有光一樣，似乎也不怎麼把天下放在眼裏。伯虎整日讀書寫字，甚至不能辨識門外的街道裏巷。成化二十一年（1485）左右，十五六歲的唐伯虎參加府學生員考試，“童髫中科第一，四海驚稱之”，初次引起了世人的注意。明代的學校有兩種：國學和府、州、縣學。國學是中央一級的學校，府、州、縣學是地方學校。凡經過本省各級考試錄入府、州、縣學的，通稱生員，俗稱秀才，這是功名的起點。伯虎考入了府學，也就進入了舉人、進士的養成所。在這裏，他可以受到科舉課程的訓練，然後去應鄉、會試。一般人看來，當然是一個大的勝利，當然“驚稱之”了。然而伯虎的父親卻不然，據伯虎的密友祝允明後來為他寫的《墓誌銘》記載，對於伯虎的勤學，其父唐廣德說了一句極其深刻的話：“這個孩子日後一定能成名，但是恐怕難以成家立業啊！”我以為，除了中國俗話說的“知子莫若父”的道理以外，這個酒店主應該是有較高明的悟性和洞察力的。
無疑，唐伯虎繼承了他父親的悟性和洞察力，這位文化很低的酒店老頭的智慧潛伏在血液裏，後來卻在兒子身上開出了奇花異果。此外，伯虎還遺傳到祖、父們對酒的喜好。他一生迷花迷酒，直到後來貧病交加時，還自我安慰說：
高情自信能忘我，隱者何妨獨潔身。
無所不知方是富，有衣典酒未為貧。
（《效白太傅自詠》）
末兩句說，學識淵博才是真正的富裕，隻要剩有衣衫能典賣換酒喝也就不叫作貧窮了。揶揄調侃而又略帶自負，字裏行間透出一派醺醺的酒氣！
伯虎不僅一生喜好喝酒，而且因酒而結下文緣和畫緣。舊時蘇州金閶門一帶的酒店大都臨河而築，正確點說是店門在街上，小樓則是架在湖口的大河上。房屋下麵架空，可以係船或作船塢。店堂內有一個窟窿，沿著一條窄窄的石磴走下去，可以從浸泡在河裏的一個扁圓形的篾簍裏拿出活魚，製肴下酒。定好下酒魚後，即可從一架吱嘎作響的木扶梯上樓。窗樓外水光山色，風帆點點，青山隱隱，野鴨驚飛，極具江南的文化情調。據說，後來做過溫州太守的蘇州名士文林常常到唐廣德的店中喝酒。據《明史》說，文林是文天祥的後代。據王世貞所作《文先生傳》說，文林的先代文俊卿在元朝曾做過佩金虎符鎮守武昌的都元帥。到文林的祖父，被招贅入吳，才成為吳人。文林在一觴一飲之間，發現了唐廣德讓大少爺唐寅一心念書的良苦用心，更驚異地發現了唐寅竟是一個天才少年！於是文林誠摯地讓唐寅與自己的兒子文璧交遊，又介紹唐寅向自己的朋友周臣學習繪畫，一遇上斯文朋友的應酬場合，就叫唐寅也來參加。
一個人的成功與否當然與他的天賦有關，而天賦與識拔之間又存在著謎一樣的關係，這是讓數千年來中國士人掩卷困惑、關注、痛苦、喜悅的不變的主題。因此，鍾子期死而俞伯牙砸琴斷弦，終生不再奏曲；諸葛亮去世而李嚴認為自己不會再獲重用，終於自刎；因此，韓退之極其沉痛而深刻地說：“世有伯樂，然後有千裏馬。千裏馬常有，而伯樂不常有。”（韓愈《馬說》）這句話竟然使千百年來中國士人唏噓感歎，銘刻在心。現在，命運使唐伯虎認識了文林，也就認識了文林的兒子文璧，文林的朋友周臣、沈周等，使他走出了酒店狹隘的生活圈，走進了蘇州文人——而且是第一流文人的交際圈。
文璧，字徵明，以後就用徵明為名，改字徵仲，號衡山。他與伯虎同年。文徵明具有聰穎的天賦，後來也成了名聞天下的詩、文、書、畫全才；此外，他性情剛直純正，不慕榮利，終生不狎妓。據說唐伯虎與祝枝山想對文徵明開個玩笑，一天邀文徵明同遊竹堂寺，伯虎先悄悄囑咐鄰寺路旁的妓女：“這次同來的文君，在青樓中素稱豪俠，但性情難以接近，你好好下功夫，我們再賞賜你。”妓女點頭答應了。於是，到了那日，伯虎三人途經妓家時，妓女對文徵明百般挑逗，纏住文不放，聰明的文徵明隻是遺憾地說：“你們兩位在與我開玩笑！”說罷掙脫了妓女的糾纏，大笑著與伯虎、枝山告辭。
還有一次，伯虎見徵明對聲色不感興趣，就與朋友們在石湖泛舟縱飲，預先叫來妓女，隱藏在船艙中，徵明不知底細，上船後與他們飲酒談笑。酒到半酣，伯虎脫下帽子，解開衣服，高聲唱歌，又叫出妓女：“快給文先生敬酒！”文徵明大吃一驚，想告辭，但又四顧湖水茫茫，而幾個妓女又圍了上來，糾纏不休。徵明大叫著，急得要往水裏跳。幸虧湖上劃來了一隻舴艋小舟，徵明叫過來，跳了過去，算是逃過了這一劫。
就是這樣兩個性情截然不同的人，竟成了終生不渝的莫逆之交。伯虎敏感自傲，徵明醇厚謙恭，伯虎脫略大度，徵明謹言慎行，兩人在文學上同稱“吳中四才子”，在繪畫上同列“吳門四大家”，極得相輔相成之妙旨。他們長大後，伯虎曾在給徵明的一封情詞懇切的信中說：“寅往往因口舌而觸忤權貴，往往因縱酒而遭受處罰，往往因沉溺聲色花鳥而蒙犯罪責。徵仲無論是遇到權貴也好，飲酒也好，聲色也好，花鳥也好，都淡泊無心，而有自己的主意在其中。雖然他眼前有千萬變化，但他身上卻有著不可動搖的東西。”最後，伯虎下一結論：
昔項橐七歲而為孔子師，顏、路長孔子十歲；寅長徵仲十閱月，願例孔子以徵仲為師，非詞伏也，蓋心伏也。詩與畫寅得與徵仲爭衡；至其學行，寅將捧麵而走矣。
（《唐伯虎全集》卷五《又與徵仲書》）
“捧麵而走”，就是羞愧地逃跑，說得十分客觀而冷靜。所以後來袁中郎評這封信：“真心實話，誰謂子畏狂徒者哉？”徵明對伯虎也很佩服。《唐伯虎軼事》介紹了一則笑話：
有吳士遊外郡，遇一縉紳先生，問金閶寫生，孰為擅場。答以文徵仲。又問文所服膺何人，曰“唐子畏也”。縉紳首肯，曰：“良然。嚐見文先生私篆，雲‘維唐寅吾以降’。”聞者掩口。
“維唐寅吾以降”是“維庚寅吾以降”的誤讀。這是屈原《離騷》中的一句。因文徵明生於明成化六年，是庚寅年，故用此句來刻成閑章。這當然是一個令人捧腹的笑話，但文徵明佩服唐伯虎在當時應該是盡人皆知的事實。
文徵明繪畫老師是大名鼎鼎的沈周，世稱“沈、文”。唐伯虎的繪畫教師則是周臣。周臣（？—1535），字舜卿，號東村。他的教師是陳暹，曾入宮廷。周臣畫宗南宋，和沈周取法“元四家”的路數不同。一般文人並不怎麼推重周臣，這是一種門戶之見。周臣的山水、人物畫，技巧熟練，功力深邃，與同樣師法南宋人的“浙派”諸名家相比，實有過之而無不及。唐伯虎師承周臣的畫派，山水、人物、仕女、花鳥無所不工，不但擴大了老師的門庭，而且都能自出新意。王穉登《吳郡丹青誌》評論道：“唐寅畫法沉鬱，風骨奇峭，刊落庸瑣，務求濃厚，連江疊巘，不窮。信士流之雅作，繪事之妙詣也。評者謂其畫，遠攻李唐，足任偏師；近交沈周，可當半席。”伯虎的畫，人們都認為要比他老師好，據說曾有人問周臣，為什麼不及學生，周臣答得十分妙：“隻少唐生數千卷書。”這是說在文學修養上不如伯虎的緣故。文學、繪畫本屬孿生姊妹，文學修養當然有助於藝術表現力。周臣的話是極有見地的。伯虎十分尊崇老師的畫，他在《題周東村畫》中說：