鯉魚風急係輕舟，兩岸寒山宿雨收。
一抹斜陽歸雁盡，白紅蓼野塘秋。
色彩絢麗，動靜相宜，可以想見周臣山水畫麵之美。
得遇名師，當然是人生事業的極大幸運。在周臣、文林、沈周等前輩的指導下，伯虎學習繪畫是十分刻苦的。他從周臣那裏繼承了李成、範寬和南宋四家的傳統，對元代趙孟、黃公望、王蒙等的畫法，也進行過苦心鑽研。在成天寫生臨摹、潑墨揮毫的同時，這個英俊少年也滿懷著對未來的憧憬。未來是什麼呢？改換家庭商賈的門第？或是使一家大小過上富裕的生活？或是自己竟蟒袍玉帶，位列朝班？他也覺得模模糊糊的，說不上來，他有首《畫雞》詩，很好地體現出他的少年的上進心：
頭上紅冠不用裁，滿身雪白走將來。
平生不敢輕言語，一叫千門萬戶開。
少年伯虎除了畫畫，興趣最濃的就是讀書了。必須指出的是，少年伯虎最愛讀的書並不是科舉課程的“舉業之書”，而是被時人視為“無用”的古文辭。當時，應付科舉考試的八股文被稱為“時文”，與此相對，古代文學作品便被稱作“古文辭”。為了謀取功名，一般讀書人多鑽研時文，而忽視古文辭，認為古文辭不但沒有用處，而且對舉業還有妨礙。這就像《儒林外史》中周學道罵魏好古的：“‘當今天子重文章，足下何須講漢唐？’像你做童生的人隻該用心做文章，那些雜覽學他做甚麼？”但是，真正有誌氣有才氣的文人，雖說為了出路也不得不鑽研時文，但在內心深處卻看不起它，認為隻有古文辭才是真正的學問。伯虎孜孜攻讀的，正是周秦兩漢魏晉六朝隋唐五代宋元的古文辭。這時候，一個怪傑突然跳進了他的生活圈子。此人就是祝枝山。
祝允明（1460—1526），字希哲，號枝山，長洲人。33歲中舉，後會試多次，皆不得一第。後來補官廣東興寧知縣，曆官應天府通判。這是一個極富傳奇色彩的人物，一生詩酒狎妓，沉迷酒色。他在《口號二首》中曾坦率地承認“日日飲醇聊弄婦，登床步入大槐鄉”。賣詩文所得錢，多用來飲酒買醉，以致死後無錢下葬。祝枝山比唐伯虎年長十歲。當十五六歲的唐伯虎以第一名考入蘇州府學，初次引起了世人注意時，二十五六歲的祝枝山正因提倡古文辭而名聲大振，他隱約地感覺到少年伯虎的萬丈才華，感覺到這個少年“其中屹屹有一日千裏氣”（祝允明《唐六如墓誌銘》），於是主動屈尊前來造訪，不料伯虎少年氣盛，卻白眼相向，不予理睬。出身名門的祝枝山閱曆豐富，當然理解正在成長著的身體和精神大抵會使少年人產生一種強有力的感覺，這種感覺使他們顯得朝氣蓬勃而又有點不可一世。於是，枝山一再拜訪，結果每次都碰壁，掃興而歸。後來，也許是為祝枝山的誠意所感動，或者是為祝枝山的名聲吸引，最大的可能是喜好古文辭的同聲相應，同氣相求，伯虎終於也伸出自己的手。有一天，他忽然送了兩首詩給祝枝山，表露了自己的心跡。這兩首詩現已不可得見，據枝山在《唐六如墓誌銘》中說，“乘時之誌錚然”，大約是抒寫少年豪氣一類的內容。對此，年長的祝枝山表現出充分的理解，他也寫了答詩。在答詩中，他勸伯虎還是“少加宏舒”為好。他說，世上萬物凡變高，就會變得細小，因此沒有聽說華山的頂峰可以建造城市；隻有蒼天既高遠又包含一切，因此為萬物所宗仰。伯虎閱後，覺得惺惺相惜，兩人以此開始了持續終生的友誼。
祝枝山與唐伯虎的結交不如說是在“古文辭”的大纛下的集合。祝枝山不僅自己力攻古文辭，而且還吸引了不少誌同道合者，其中有都穆、文徵明、唐寅、楊循吉、徐禎卿、張靈等人。其中需做特別介紹的是徐禎卿（1479—1511），字昌穀，祖籍琴川，後徙家吳縣。《明史》本傳稱他為“吳中詩人之冠”。弘治十八年（1505）舉進士，因身材瘦小，未能選入翰林院，任大理寺左寺副，後因囚犯走失，貶職為國子監博士。正德六年（1511）病死於北京，年僅33歲。徐禎卿早期詩標格清妍，詞采婉約，有“文章江左家家玉，煙月揚州樹樹花”之句，評者以為“沉酣六朝，散華流豔”。中進士後，交遊李夢陽、何景明，“悔其少作，改而趨漢魏盛唐”。名列前七子之中，影響之大僅次於李、何。王世貞評其詩說：“徐昌穀如白雲自流，山泉泛然，殘雪在地，掩映新月；又如飛天仙人，偶遊下界，不染塵俗。”（王世貞《藝苑卮言》）徐禎卿又是前七子中的理論權威，所著《談藝錄》為李、何擬古理論的代表作，清代王士禛《漁洋詩話》還將其與鍾嶸《詩品》、嚴羽《滄浪詩話》並提，認為是他最推崇的三部“古人論詩”之作。無疑，徐禎卿在文學上對於伯虎是影響很大的，他們的交誼也很深厚。徐禎卿有幾首寄給伯虎的詩，都寫得情真意摯，如《唐生將卜築桃花之塢，謀家無資，貽書見讓，寄此解嘲》長歌抒懷，結尾歎道：
唐伯虎，真俠客。
十年與爾青雲交，傾心置腹無所惜。
擊我劍，拂君纓。
請歌鸚鵡篇，為奏朱絲繩。
胡為擾擾蒼蠅之惡聲？
我今蹭蹬尚如此，嗟爾悠悠世上名。
的確是金石知己的肺腑之言！到弘治八九年（1495、1496）間，包括祝允明、文徵明、唐寅、徐禎卿等四人的“吳中四子”開始出名，其時祝允明三十六七歲，唐寅、文徵明二十六七歲，徐禎卿十六七歲。也就在這時期，畫家以沈周為首，加上文徵明、唐寅、仇英的“吳門四大家”開始出名。其時沈周年近七十，仇英約三十歲。這真是一個星漢燦爛的江南才子群！
這個江南才子群活躍在15世紀中葉的蘇州。蘇州的自然環境很優美，北濱大江，南臨太湖，河流縱橫，拱橋相望。西南郊的虎丘、寒山寺、橫塘、石湖，是唐宋以來許多詩人歌詠的勝地；靈岩山有吳宮和西施的遺跡，天平山怪石參天，上方山塔影穿雲，太湖則煙波浩渺，島嶼連綿，其中最著名的是洞庭東山和洞庭西山，兩山不僅古跡多，風景美，而且名茶佳果著稱於世。這當然是適合江南才子群成長的自然環境。同時由於蘇州地區經濟的迅速發展，有不少工商業者或是附庸風雅，或為美化環境，或為交際應酬，不惜用重金購買書畫，這就使得當時的書畫家能夠擺脫封建統治者的豢養而靠自由出賣書畫來生活。如文徵明有所謂“生平三不肯應”之說，就是不賣畫給藩王貴族、宦官和外國人。這反映了他對欺壓人民的貴族、宦官和帶有侵略野心的外國人的鄙視，但也說明他能自食其力，有恃無恐。唐伯虎更自豪地直言不諱：“閑來寫幅青山賣，不使人間造孽錢！”明白無誤地說明了藝術品已經走向商品化，走向了市場。蘇州地區社會經濟的發展對於藝術家的生活和思想產生了巨大的影響，這當然是適合江南才子群成長的社會環境。
生活在15世紀中葉的蘇州的江南才子群是極有特點的，他們狂人林立而又從不文人相輕，詩酒歌筵而又提倡自食其力，熱熱鬧鬧，風流瀟灑，欣賞聆聽著盛況空前的虎丘山曲會，徘徊在月落烏啼、漁火閃爍的楓橋，醉臥在瀝瀝春雨輕敲篷艙的太湖畫舫，狂呼豪飲於市樓櫛比的金閶銀胥……
唐伯虎就是他們之中的一員。
三
不煉金丹不坐禪，饑來吃飯倦來眠。生涯畫筆兼詩筆，蹤跡花邊與柳邊。
——《感懷》
唐伯虎生活的年代正當明代中葉，當時的封建統治已十分腐朽；國家大權實際操在宦官手中，賄賂公行，朝廷大臣在虐政下也朝不保夕。土地又高度集中，租稅奇重，造成農民的極端貧困，各種農民起義的規模逐漸擴大。如在憲宗時河南的劉通、石龍等起義，有精兵四萬。起義失敗後不久，劉通的餘部李胡子等再起，聚眾至百萬人。武宗時期直隸人劉六、劉七等起義，自北京附近轉入山東、河南，轉戰湖北、湖南一帶，幾乎傾覆了明朝的統治。同時，外侮也從未平息。如英宗正統十四年（1449），西北瓦剌族入侵，明軍遭到慘敗，英宗被擄。世宗時東南沿海則有倭寇不斷侵擾。明代的工商業原有很大的進展，但以皇帝和宦官為首的明朝統治者，卻對新興的工商業勢力，采取了嚴酷的壓製和瘋狂的掠奪。在這樣的曆史背景下，也就產生了一批狂士。
狂士，是名士的支派，大概是中國封建士大夫階級的特殊產物，一般都與時代和個人身世、遭遇有關。魏晉時代政治黑暗，就出現了一些捫虱揮麈、放浪形骸的狂怪之士。如阮籍“縱酒昏酣，遺落世事”（《魏書·王粲傳》注引《魏氏春秋》），曾沉醉六十日不醒；阮鹹與酒友們以大甕盛酒，圍坐暢飲，有時群豬上來爭飲，阮鹹也不在乎；嵇康自稱頭麵要個把月才洗一次，也不喜歡沐浴，甚至小便也能忍則忍，懶得去解（嵇康《與山巨源絕交書》）。類似這樣的驚世駭俗之言行，不一而足。明中葉以後，很有一批佯狂傲世的人物，如唐伯虎和他的朋友們；稍晚一點有徐青藤，狂悍得經常自殘；再晚一點有昆山的顧炎武和歸莊，人稱“歸奇顧怪”；還有吳中的顧杲，也怪得出奇；再晚一點則有金聖歎，滿腹牢騷，狂歌當哭，以致腰斬吳門。以上同為狂士，卻有種種不同，有的為憂國而狂，有的為個人不遇而狂，有的則恃才傲物而狂。像唐伯虎和他的朋友們的狂放不羈，雖與明中葉的黑暗政治有關，但更多的是個人有誌不得伸，不容於士林，加之驚人的自負，因而養成這種不拘小節、佯狂傲世的作風。
也許是幼年居身屠酤，耳聞目睹了下層社會的許多不平事，伯虎從小就對古時的“布衣之俠”魯仲連和朱家懷有深深的敬意。戰國齊人魯仲連義不帝秦，為各國排難解紛。西漢魯人朱家，拯危救困，任俠關東。伯虎認為他們“其言足以抗世，而惠足以庇人”（《與文徵明書》），自己願意成為他們門下一卒，所悲歎的是世間沒有這樣的俠士。由於少年貧困，伯虎索然寡歡，但內心又燃燒著一股熾烈的火焰，使他又不安於寂寂無聞。生性就詼諧豪放的他，就更加放誕不羈了。趙翼《廿二史劄記》稱“吳中自祝允明、唐寅輩，才情輕豔，傾動流輩，放誕不羈，每出名教之外”，說的就是活躍在景色秀麗的蘇州的伯虎及其朋友們的荒唐行徑。
伯虎在府學裏不僅是一個“不務正業”的學生，而且還是一個“無法無天”的浪子。無獨有偶，伯虎的同學中有一個同鄉少年張靈，也是市民出身，兩人意趣相投，可稱難兄難弟，莫逆之交。據《明史》《列朝詩集小傳》等書記載，張靈字夢晉，文思敏捷，詞采斐然，善畫人物，又喜古文辭，受到祝允明的賞識，羅致門下；為人卻喜歡喝酒，好交朋友，佻達放縱，不合時俗。有一天，伯虎在虎丘設宴，張靈喬扮乞丐去撞席，高談闊論，吟詩作賦，目中無人。同席的人驚訝不已，奇怪怎麼一個乞丐竟有如此才華？！還有一次，伯虎曾與張靈一絲不掛地站在府學泮池中以手擊水相鬥，呐喊叫囂，進行水戰。當時督學方誌厭惡古文辭，知道伯虎致力於古文辭，想懲罰伯虎，張靈知道後很憂鬱，伯虎說：“他不知道你，你有什麼可憂呢？”張靈說：“獨不聞龍王欲斬有尾族，蝦蟆亦哭乎？”（《二科誌》）可見二人相知之深。
後來，張靈由於太放浪形骸了，被官府革斥了秀才的名號，他卻不以為然，仍舊詩酒癲狂。傳說有一天張靈在豆棚下舉杯自飲，有人拜訪他，他不予理睬，自顧喝酒。那人怒氣衝衝地找到伯虎，訴說張靈如此無禮，伯虎卻笑笑說：“你這是在譏諷我嗬！”在曆史上，張靈雖不及唐寅名氣大，但他們如影隨形，在當時是以一對才子狂生並稱的。
張靈還具有一種表現才子人格的舍生忘死的癡情，即對待佳人，不僅僅是一種傾倒於美貌的感情，而且更是一種刻骨銘心的知己之情。清初黃周星作傳奇小說《張靈崔瑩合傳》、乾隆間錢維喬作戲曲《乞食圖》、無名氏作《十美圖》、汾上誰庵作《畫圖緣》、劉清韻作《鴛鴦夢》等就記述了張靈和崔瑩的一個癡迷淒絕的戀愛故事，這故事還牽扯上張靈的好友唐伯虎。
故事說張靈和妙齡少女崔瑩偶然遭遇，一見傾心，情意纏綿。不巧當時寧王朱宸濠圖謀反叛，將崔瑩選為歌伎，送往京城，張靈聽到這一消息後，五內俱焚，悲不能抑，寢食皆廢，相思成疾，竟然命歸黃泉。待到朱宸濠的叛亂被平定，崔瑩等人都放歸家中，崔瑩才得知張靈的死訊。於是，她專程前往吳縣，在張靈的墓前設酒祭奠，泣不成聲，自縊身亡。張、崔死後，一天夜裏唐伯虎夢見張靈對他說：“君以為我是真的死了嗎？死的是形骸，不死的是性靈，我既然是一世才子，死後豈能像他人那樣泯滅呢！”
我以為，雖然張、崔姻緣像伯虎三笑姻緣一樣，多半屬流傳很廣而子虛烏有的傳說，但對於理解15世紀中葉的江南才子群是值得重視的資料，尤其上述的張靈托夢那段話，無疑可視為伯虎、張靈輩真實思想的流露：生命就是性情。活在人世間無法和意中人相親相愛，朝夕相處，那還不如索性死去，讓自己的真情永遠依傍著意中人。喪失軀體，獲得愛情的永生，這就是生命的價值！
關於伯虎少年時代和朋友們逾越名教、超逸流俗的故事是很多的，至今為人津津樂道。
傳說有一天，唐伯虎與朋友們浪遊大醉，酒興未盡，卻身上沒有酒錢了。於是大家都脫下衣裳，典當在酒店，換得酒食豪飲至晚。伯虎又乘興塗抹山水數幅。第二天早上，伯虎將畫賣脫，得錢後將典當的衣裳全部贖還朋友。
又傳說伯虎曾和張靈、祝枝山等在雨雪天打扮成叫花子，敲著鼓唱《蓮花落》，討來錢便買了酒到野寺中痛飲，還得意地說：“這種快樂可惜無法讓李白知道！”
又傳說盛夏的一天伯虎拜訪祝枝山，正巧碰上祝枝山大醉，一絲不掛在縱筆狂草。伯虎用《詩經》的句子開玩笑：“無衣無褐，何以卒歲？”枝山立刻也用《詩經》句回答道：“豈曰無衣，與子同袍。”
這還是伯虎與朋友之間的驚世駭俗的言行，至於對待權貴和俗客，他們似乎更加肆無忌憚。有一次有富豪邀客人登山賦詩，伯虎裝扮成乞丐，對他們說：“諸位今日賦詩，能讓乞兒作和嗎？”富豪很驚詫，就開玩笑地答應了。伯虎索來紙筆，大書“一”字後就走，客人們大笑，追他回來。伯虎又寫了“一上一上”四字後，請求離開。富豪說：“我早就知道乞兒不能作詩啊！”伯虎笑道：“我生性嗜酒，一定要飲酒後才能作詩，君能賜給酒嗎？”富豪就讓人倒滿一杯酒，對他說：“你如果能夠賦詩，就讓你盡醉，不然，就要受到責罰。”伯虎又大書“又一上”三字，客人們拍手笑著起哄：“這就叫作能作詩嗎？！”越加逼迫他寫。伯虎又書“一上”二字，人們都俯仰大笑。伯虎上前說道：“我早就想喝酒了，難道我真的讓先生們評判我會不會作詩嗎？”於是舉酒一飲而盡，拿起筆來續成了一首七言絕句：
一上一上又一上，一上直到高山上。
舉頭紅日白雲低，五湖四海皆一望。
客人們都大吃一驚，邀伯虎入席，盡醉而歸，大家竟然不知道這乞兒是什麼人。
唐伯虎最喜歡用他的才華和機智作弄威嚴的官吏。有一次他與祝枝山浪遊維揚，縱情舞榭歌台，沒有錢用了。兩人商量，認為鹽運使權勢大，收稅甚多，於是裝扮成玄妙觀化緣的道士，穿上道服，到官署化緣。鹽運使一見大怒，嗬斥道：“你們難道不知道禦史台之威嚴如寒霜肅殺嗎？道士算什麼東西，敢就這麼來官署？！”唐、祝兩人答道：“明公以為貧道是討飯吃的嗎？不是的啊。貧道所結交的都是天下的賢豪長者，即使像我們吳地的唐伯虎、祝枝山等，都肯與我們交友。明公不嫌棄的話，我們願意表現菲薄的文才，請公命題。”於是，鹽運使收斂威嚴，隨即手指牛眠石，命兩人以此為題賦詩。唐、祝不假思索，立即寫成七律一首：
嵯峨怪石倚雲間（唐），拋擲於今定幾年（祝）。
苔蘚作毛因雨長（唐），藤蘿穿鼻任風牽（祝）。
從來不食溪邊草（唐），自古難耕隴上田（祝）。
怪殺牧童鞭不起（唐），笛聲斜掛夕陽煙（祝）。
鹽運使讀完詩，笑著對兩人說：“詩寫得不錯，你二人意欲何為呢？”兩人答道：“明公輕財好施，天下知名。現在姑蘇玄妙觀坍塌，明公如果能捐俸修葺，名字一定會永傳不朽。”鹽運使聽了很高興，就給長洲縣和吳縣頒下征召，使出資五百兩作為修葺費。兩人得到征召文件，就連忙乘船回吳，具備名片拜謁二縣的縣令，假說是玄妙觀的道士托他們來打通關節，果然得到了五百兩紋銀。後來鹽運使知道上了當，大為懊喪，但也無可奈何了。
這個故事出自《自醉言》，是荒漫無據的小說家言，但我以為那種逾越名教、蔑視禮法的奇言怪行，那種瀟灑脫略、天馬行空的生活方式，那種以荒唐行徑嘲弄荒唐觀實的深刻本質，這就是明中葉江南風流才子群流芳後世的原因所在，也是唐伯虎狂士形象的不朽魅力所在。
如果我們冷靜地考察，可以看到唐伯虎狂誕的目的犖犖大者有以下三端。
其一，如果說，道家煉丹，佛徒打坐，目的是追求生命的長度，是為了長壽，那麼唐伯虎的風流放誕的目的則是追求生命的密度，是為了享樂。伯虎曆來不信道、佛長生之說，《言誌》詩曾明白地說道：“不煉金丹不坐禪。”《說圃識餘》記敘了這麼一個故事：
有一天，有個術士求見，對伯虎誇耀煉丹術的妙處。伯虎說：“先生既有此妙術，何不自己使用，而為什麼要送與別人呢？”術士說：“此術雖是我所有，而仙福卻不易得到。我閱人多矣，而仙風道骨，沒有誰比得上先生。現在先生有些福，而遇到我有此術，合而為之，沒有辦不成的事。”伯虎笑道：“這樣就容易了！我有空房在北城，很僻靜。我隻出仙福，先生擔任修煉，煉成金丹後兩人分用，豈不是好？”那個術生還不明白伯虎是在奚落他，就拿出一柄扇子求詩。於是伯虎一揮而就：
破布衫巾破布裙，逢人便說會燒銀。
君何不自燒些用？擔水河頭賣與人。
術士才如夢方醒，慚愧而去。伯虎《花下酌酒歌》更坦率地宣傳及時行樂：
九十春光一擲梭，花前酌酒唱高歌。
枝上花開能幾日？世上人生能幾何？
昨朝花勝今朝好，今朝花落成秋草。
花前人是去年身，去年人比今年老。
今日花開又一枝，明日來看知是誰？
明年今日花開否？今日明年誰得知？
天時不測多風雨，人事難量多齟齬。
天時人事兩不齊，莫把春光付流水。
好花難種不長開，少年易老不重來。
人生不向花前醉，花笑人生也是呆！
詩句平易通俗，動人心扉，其中有些句子已經成了人人常說的“口頭禪”了。《唐伯虎軼事》還記載伯虎看到春去花落，則“大叫慟哭”，“遣小伻一一細檢，盛以錦囊，葬於藥欄東畔，作落花詩送之”。這恐怕就是《紅樓夢》中“黛玉葬花”一節的原型和素材，通過曹雪芹先生的生花妙筆，震撼著一代代少男少女的心靈。但是，考察唐伯虎的風流放誕，透過一派杯觥交錯、花月嘯談，我們見到的隻是一種巨大的悲哀。明中葉資本主義經濟在蘇州地區迅速發展，儒教禮製逐漸被冷落，這種思想解放的局麵帶來了人的覺醒。唐伯虎意識到自身的存在價值，也就愈益熱戀寶貴的生命，而愈益感受死亡的悲哀。他曾用自白式的口語寫了一首《七十詞》，可視為對生死問題的反思：
人生七十古稀，我年七十為奇。前十年幼小，後十年衰老；中間止有五十年，一半又在夜裏過了。算來止有二十五年在世，受盡多少奔波煩惱。
這是大白話，又是大實話。顯然，這種反思是成熟而痛苦的。既然人生短促，無論賢愚善惡、無論貴賤美醜都難免一死，那麼還有什麼必要計較事業聲名呢？還有什麼理由來控製、壓抑血肉之軀的欲望呢？因此，唐伯虎詛咒服食坐禪，采取了詩酒風流的態度，亦即放棄了對生命長度的追求，轉而追求生命的密度，他的風流放誕是為了享樂，其享樂觀又由悲哀的理論積澱而成。
伯虎的風流放誕的目的之二是遠禍全身。明中葉朝政腐敗，宦官當權，出現了極端黑暗的專製政治。出身小店主家庭的唐伯虎意識到周圍的環境危機四伏，感到極端苦悶和壓抑。他曾在《題子胥廟》中一抒感憤：
白馬曾騎踏海潮，由來吳地說前朝。
眼前多少不平事，願與將軍借寶刀。
這大概是伯虎浪遊杭州之作。俗話說：“廬山煙雨浙江潮。”錢塘江潮確是大自然的奇異景象。傳說那滾滾的浪潮，是春秋時名將伍子胥的英靈，騎著白馬，驅使著海族興波犯岸，以舒泄他屈死的悲憤。伯虎由曆史上的冤屈，想到了“眼前多少不平事”，意欲去除邪佞。
然而，牢騷盡管發，文人才士的力量畢竟難以改變黑暗齷齪的現實。於是，伯虎選擇了放誕佯狂，用縱酒作慢形之具，來躲避政治上的災害和人事上的糾紛。這方麵，伯虎是一個成功者，正德九年（1514），建藩江西南昌的寧王朱宸濠慕伯虎才名，征聘他到南昌。伯虎在寧王府覺察到朱宸濠有反叛的企圖，便假作癲狂，使朱感到他失去了利用價值，脫身回到了蘇州。五年後，朱宸濠起兵反叛被平定，伯虎居然沒有卷入旋渦，逃避了殺身之禍。
伯虎風流放誕的第三個目的是自我超越，有利於藝術創造。風流放誕的生活方式與超塵脫俗的精神追求之間原來就存在某種微妙的聯係。唐伯虎是文學之士，又是職業畫家，他對“真”境的追求是必然的，他必須努力擺脫世情的牽累。從這個意義上說，風流放誕是唐伯虎追求超越的意境美的渡舟。因此，他自稱“龍虎榜中題姓氏，笙歌隊裏賣文章。跏趺說法蒲團軟，鞋襪尋芳杏酪香”（《漫興》之二）。幹脆和妓女為伍，與和尚說禪；因此，他常常乘醉潑墨，聽曲揮毫，“頭插花枝手把杯，聽罷歌童看舞女”（《默然自省歌》）；因此，他“常坐臨街一小樓，惟乞畫者攜酒造之，則酣暢竟日”（蔣一葵《堯山堂外紀》），過著市民藝術家的生活。因此，行家以為他工於畫美人，是因為“其生平風韻多也”（王敬美《跋陳玉叔倦繡圖》）。他也許絲毫感覺不到自己的放浪形骸。他覺得重要的是，藝術能夠使他得到創造的樂趣和滿足，從而使生命顯得美好充實。
不過，風流放誕也許隻是伯虎性格的外露的一麵，就其潛在的內質而言，伯虎其實是一個感情極為細膩含蓄的人。我們隻要試看他撰寫的《祭妹文》和《唐長民壙誌》，柔情哀思，如水銀瀉地，而又入情入理。在府學讀書時，他曾作有一首《倀倀詩》，表露了這個風流少年複雜而敏感的情思：
倀倀莫怪少時年，百丈遊絲易惹牽。
何歲逢春不惆悵，何處逢情不可憐。
杜曲梨花杯上雪，灞陵芳草夢中煙。
前程兩袖黃金淚，公案三生白骨禪。
老後思量應不悔，衲衣持缽院門前。
閻秀卿《吳郡二科誌》評論此詩預示了伯虎的人生道路，“允與其事合，蓋詩讖也”。這種看法是頗為主觀的，我不敢苟同。相反，我以為此詩寫得比較幼稚，他寫自己為每一個春天惆悵，為每一次戀情傷感，在惆悵和迷惘中，他渴望著幸福，尋覓著歡樂。此詩呈現了一顆少年的多情心靈，坦率真摯，卻又帶幾分拘謹羞澀，與世所豔稱的伯虎的風流放誕大異其趣，表現了伯虎內心世界的另一麵。