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一朝欣得意，聯步上京華。
——《題畫》
一
霜落飄颻，鴉棲無巢。毛羽單薄，雌伏雄號。
——《短歌行》
唐氏兄弟長成少年，婚配的問題馬上產生了。這方麵的文字資料是極為缺乏的，我們隻知道伯虎大約十九歲時娶妻徐氏，其弟子重，娶妻姚氏。由於其時伯虎已入府學，並且受到吳中諸耆舊的推重和遊譽，婚配當然脫離了商界。徐氏是徐廷端的次女，出身讀書人家。伯虎婚後的生活是和諧的。《唐伯虎全集》卷一中有《失題》一首，中有句雲：“夫妻八尺床，風雨一雙屩。於人無忮求，於世無乞索。”我以為就是敘說他與徐氏的婚後生活的。清寒貧苦而甘為淡泊，人丁缺乏而相濡以沫，所以詩的末尾說：“君能知此趣，吾詩所以作。”
然而好景不長，令人“悵悵”的青春時代剛剛過去，溫暖安定的婚姻生活剛剛開始，死亡的陰影就籠罩著寒素的唐家。先是久病的父親唐廣德去世了。臨終之時，唐廣德還對年幼聰慧的小女兒放心不下。作為長子，而且是府學生員，唐伯虎須擔當起家事的重擔。他自己說：“邇來多故，營喪辦棺，備曆艱難，扶攜窘厄。”（《祭妹文》）這中間有精力上的困倦，也有經濟上的窘迫。
既然命運將唐伯虎推到了家長的位置，他也就打點精神，勉力為之。在自己因操勞過度，大病了一場之後，他主辦了小妹的婚事。
然而，妹妹的出嫁似乎沒有給這個不幸的家庭帶來福祉。接著，伯虎的母親去世了。
再接著，出嫁的妹妹偏偏遇上了不善良的丈夫，心情抑鬱苦悶，加上身子本來就單薄多病，不久就死去了。對於小妹的死，伯虎是很悲傷的，他寫了一篇情深意摯的《祭妹文》，一抒自己的“支臂之痛”。他在文中說，生死本來是人之常理，沒有誰能夠避免。如果是年老善終，就隻會歸結為天意，而不會為之感到冤枉，隱然疾痛之心，也會久而漸釋。但妹妹偏偏年紀輕輕的就命赴黃泉，自己的悲傷什麼時候能夠釋解呢？
再接著，徐氏夫人也病死了。幾本有關唐伯虎的記敘都說他隻有兩娶。“最有力”的根據就是祝枝山《唐伯虎墓誌銘》所說“配徐，繼沈”。對此筆者不敢苟同。伯虎晚年娶妻沈氏是無異議的，但是如果沈氏之前伯虎隻有一個妻子的話，那麼唐伯虎《與文徵明書》中所說的“夫妻反目”，尤侗《明史擬稿》所說的“嚐緣故去其妻”，都是指的徐氏了。但這樣一來，又如何解釋《唐伯虎文集》中的《傷內》詩呢？伯虎此詩鑿鑿無誤地哀悼自己的亡妻，應該是最可信的材料，而極有可能的是因為繼室不賢，夫妻不睦，繼而休逐，所以祝枝山的《唐伯虎墓誌銘》就不予題記了，“為尊者諱”，這也是墓誌銘一類刊石文字的慣例。