居士高情點筆中，依然水墨見春風。
前身應是無塵染，一笑能令色相空。
好一個“一笑能令色相空”！佛教哲學能夠從繁華熱鬧中看出冷清寂寞，也能從貧困潦倒中享受美好的福祉，難怪中年以後的唐伯虎經常白首青燈，蒲團獨坐，樂此不疲了。
三
萬妄安能滅一真，六如今日已無身。
——祝枝山《挽唐子畏》
時光老人是無情的，他將一個個天真爛漫的少年送到生機勃勃的中年，飛快地又使他們進入暮色蒼茫的晚年。眼下，唐伯虎已經走到了生命的最後一段路途，盡管他才五十歲上下。
這一段時期，他的生活中有三個變化應該敘述一下。
一是與沈九娘生下一女。伯虎生前即將她許配給好友王寵之子王國士為妻。王寵小唐伯虎二十四歲，字履吉，號雅宜山人，蘇州人，精小楷，師法王獻之、虞世南，尤善行草，其書婉麗俊逸，疏秀有致。當伯虎去世時，王寵僅三十歲，其子至多十歲左右，與伯虎女兒年齡相當。伯虎死後，王寵於嘉靖九年以諸生貢入太學，可惜於嘉靖十二年（1533）就死去了，年僅四十歲。後來，伯虎女兒嫁給了王國士，就住在橫塘王家村。
二是正德十三年（1518），伯虎四十九歲時，嶽母吳氏病故，伯虎作了《徐廷瑞妻吳孺人墓誌銘》。吳氏是伯虎原配徐夫人的母親，徐氏約歿於伯虎二十五六歲時，伯虎曾作《傷內》詩悼之。從《徐廷瑞妻吳孺人墓誌銘》中得知，徐夫人歿後二十餘年中，伯虎尚與妻家往來不絕，所以，他自稱“寅為女婿三十年”。於此也足見他不是那種寡情薄義之人。
三是當伯虎五十一歲時，弟弟子重繼唐長民死後又生下兩個兒子，大的叫兆民，小的阜民。子重見伯虎沒有兒子，就將兆民過繼給他。嘉靖二年，伯虎去世時，兆民才三歲。後來，唐兆民在《遺命記》中沉痛記敘了這一段家史。
從以上三事的簡略敘述中，我們可以看出唐伯虎晚景的不濟了。而對他的生活造成更大的困難，像烏雲窒息般地籠罩著他的生命最後曆程的則是貧窮。
現今有句時髦話：貧窮不是罪惡。然而“貧居鬧市無人問，富在深山有遠親”，世俗社會中，對待窮人如同躲避瘟疫一樣的人大有人在。由於科場冤獄，上下打點，家底已空，連年以來，喪事又接二連三，兼之書畫市場不景氣，一家數口是難以維持生計的。伯虎的朋友錢仁夫有《和唐解元詠破衣》，中有句雲：
縫紉細了反成好，綻裂多些轉覺寬。
冒雨披風那便壞，捉襟露肘任教寒。
衣上補丁密，反是好事；裂口多，倒覺寬大，這當然是朋友之間阿Q式的安慰之詞，但也於此可見伯虎鶉衣百結的貧窘之狀。
不僅衣不能禦寒，而且食不能果腹，有時十天半月都不能吃上一頓肉，隻能吃些瓜菜，“蕭條若僧”，唐伯虎為此寫了“大白話”《愛菜詞》：
我愛菜！我愛菜！傲珍饈，欺鼎鼐。多吃也無妨，少吃也無奈。……我愛菜，人愛肉。肉多不入賢人腹。廚中有碗黃粥，三生自有清閑福。
菜和肉當然各有各的營養和滋味，隻愛吃菜而不愛吃肉也是某種人的飲食偏好，但窮得吃不上肉的寒士這樣片麵而狂熱地鼓吹吃菜則未免有點滑稽可笑，也有點淒涼可憐。
也許是生性倔強，也許是真的掌握了高明的禪學，唐伯虎不屈的靈魂和人生觀不容許他失去生活的樂趣。隻有到晚年，他才覺得自己真正懂得了蘇東坡。以往，他隻是佩服東坡的學問，崇拜東坡的才華，向往東坡的風流，他甚至追蹤東坡先生的遺跡，泛舟赤壁，醉酒黃州，去體驗那種神秘的夢境。然而直到現在，他才理解東坡人格的最動人處。東坡一生屢遭貶謫，由黃州而惠州而儋州，流竄蠻荒霧瘴之地，身曆九死一生之險，而能享受“白頭蕭散滿霜風，小閣藤床寄病容。報道先生春睡美，道人輕打五更鍾”的豁達安適的春睡（蘇軾《縱筆》），而能感受“日啖荔支三百顆，不辭長作嶺南人”（蘇軾《食荔枝》）的充滿感激的禪悅，這就是東坡偉大人格的閃光！於是，伯虎覺得自己與東坡先生息息相通，他精描細畫了一幅東坡造像，上麵題詩是：
烏台十卷青蠅案，炎海三千白發臣。
人盡不堪公轉樂，滿頭明月脫紗巾。
朋友們見了，稱讚伯虎的畫畫出了東坡精神，詩也寫出了東坡的精神，不愧為異代知己。至於他自己的生活，他有《風雨浹旬，廚煙不繼，滌硯吮筆，蕭條若僧，因題絕句八首，奉寄孫思和》以紀其實，這八首詩都寫得極好，充滿了東坡式的禪悅，茲錄四首於下：
十朝風雨苦昏迷，八口妻孥並告饑。
信是老天真戲我，無人來買扇頭詩。抱膝騰騰一卷書，衣無重褚食無魚。
旁人笑我謀生拙，拙在謀生樂有餘。
白板門扉紅槿籬，比鄰鵝鴨對妻兒。
天然興趣難摹寫，三日無煙不覺饑。
領解皇都第一名，猖披歸臥舊茅衡。
立錐莫笑無餘地，萬裏江山筆下生。
詩中記敘了自己艱苦的生活，十朝風雨，無人問市，三日無煙，有口告饑；也描摹了那種清貧的天然之趣，謀生雖拙，卻自食其力，居處雖陋，而妻兒和睦；更抒發了從事藝術創作的萬丈豪情，胸中塊壘，筆下江山，孜孜不倦，生機勃勃！他還畫了一幅《煮茶圖》，上麵題道：“束書杯茶，氍毹就地，吾事畢矣。不憶世間有黃塵汗衣，朱門臭酒也。”一個人當他的物質欲求低於客觀條件及周圍環境所能給予時，客觀條件及周圍環境其奈他何！他就能夠產生一種剛強不屈的清高的精神力量。
晚年，在書畫生意清淡的時候，在“束書杯茶”之餘，唐伯虎精研詩法，他認為“詩有三法，章、句、字也”。謀章要求做到“氣韻宏壯”“意思精到”“詞旨高古”。造句時描摹事物一定要能傳神，要與所寫事物相似；煉句要像製藥一樣，一定要求精；剪裁句子要像裁縫衣裳一樣，一定要合體。至於用字，則“妝點之如舞人，潤色之如畫工，變化之如神仙”。他認為，做到這些，“為詩之法盡矣”。所以他在讀詩時，“列章法於其題下，又摘其句，以句法字法標之”，寫成《作詩三法》一書。可惜這本書已經失傳，我們隻能從《唐伯虎全集》中《作詩三法序》中知其大略。看來，伯虎的觀點與當時以李夢陽、何景明為代表的“前七子”提出的“文必秦漢，詩必盛唐”的主張是不盡相同的。應該肯定，伯虎對於古代詩論是有貢獻的。
嘉靖二年（1524）十二月二日，貧病交加的唐伯虎很快衰弱下去，呼吸艱澀。年齡才十二三歲的小女、弟弟子重抱著繼子和親家王寵流著淚，在床邊守候著他。在回光返照之際，伯虎寫下了這麼一首“絕筆詩”：
一日兼作兩日狂，已過三萬六千場。
他年新識如相問，隻當飄流在異鄉。
他喃喃低語，似吟似誦，臉上也好像帶著一絲微笑，聲音漸漸停息了，唐伯虎終於走完了他那沉重而艱澀的人生道路，這年他才五十四歲。也許是感到離自己的詩文中常常計算的“人生七十”還差得很遠，他以狂補之，一日作兩日，算來已過百年，現在要飄流到一個神秘的異鄉去了。自己是不會死的，不會離開朋友和親人的。
由塵世的標準來看，唐伯虎的一生相當坎坷不幸。然而，正如同孔子評價為信念而餓死的伯夷叔齊：“他們求仁而得仁，為什麼要後悔呢？”伯虎求狂而得狂，也許他正是帶著這樣一種心理撒手塵寰的。
一個人的才智、際遇和成就的關係始終是一個謎。拋開伯虎對自己一生是如何總結的不論，他的朋友與後人就普遍認為唐伯虎的一生是一個失敗：他才華過人，資質天賦，想平步青雲，澤及於民，但又落到並始終生活在市民社會；想“為一家學”，立言垂世，但又有始無終；最後致力於書畫及詩詞創作，論者又大多有微詞，連好友祝枝山在《唐伯虎墓誌銘》中也說“不及精諦”。枝山說：
氣化英靈，大略數百歲一發鍾於人，子畏得之。一旦已矣，此其痛宜如何置！
依照他們的觀點，造物主數百年才將英氣集中在一個人身上，伯虎就是這樣難得的天才。現在天才沒有完成應有的成就就謝世了，令人何等悲痛啊！對於這種“悲天憫人”之論我不敢苟同，對於才智、際遇及成就謎一樣的三角關係，考之曆代名人，我至今都感覺糊塗和迷惘。我卻以為，這些論者的前提，亦即依唐伯虎的天分原本應有更高的成就，是值得懷疑的。我倒是讚同邵毅平先生的見解：
如果唐寅沒有牽入科場案，而是順順當當地中了會元，做到三公六卿；如果他發憤著書，成為明代有名的學者；如果他更為認真地作詩作畫，使他的詩畫達到更高的水平，那麼，他的一生難道會比他實際所過的更有價值嗎？未必。唐寅的一生的主要意義，在於他敢於坦率地追求一種更為自由、更為真誠的生活。他已經達到了封建時代中隻有很少數知識分子才能達到的精神高度。至於他的功名是否大，著作是否多，詩畫是否工，那都是次要的問題。
（《十大文學畸人·唐寅》）
唐伯虎死了，但是他卻為我們留下了一代士人對自由的狂熱向往，留下了他靈魂的歡欣和心智的樂趣，這都是其文章書畫不可比擬的寶藏。
由於王寵是伯虎的兒女親家，就將伯虎葬在橫塘王家村，這也就是我們在第一章介紹的明末雷起劍在荒煙野水間所見之墓。至於桃花庵的墓以及魁星閣，恐怕都是後人附會而修建的了。依照子重的安排，兆民過繼給伯虎，以後，兆民生子昌祚，昌祚生子應祥，應祥生子宜端，宜端生允錫、允欽、允銓，允錫生道濟，早卒。以後唐氏的支庶就無可考了。