詩中“石凍春”是酒名。狗監是漢代掌管皇帝獵犬的官，此指蜀人楊得意任狗監時，曾向漢武帝提及司馬相如，末句則諷刺當時掌權者失職無能，未能發現人才。這樣，就使觀畫者感受到作者的深遠的旨趣，甚至從“當時”想到“現今”，產生強烈的聯想效應。又如他的《秋風紈扇圖》，畫麵中一淡妝女子，神態憂傷，執扇佇立，左上角用媚秀的行書題七絕一首：“秋來紈扇合收藏，何事佳人重感傷。請把世情詳細看，大都誰不逐炎涼。”賞畫觀詩，作者坎坷的經曆，佳人被棄的淒涼，輕薄的世態，都水乳交融般地結合起來，浸潤著你的精神，使你覽畫之餘，一灑異代同情之淚。
唐伯虎對於題字的多少、地位和字體也都有匠心：一般都用秀逸的行草題在畫的上右方或上左方。除了詩詞的內容和畫境有聯係外，所占的位置、麵積、輕重都和畫的構圖有關聯，成為畫的一個組成部分，而字體和畫的筆法也是和諧一致的。
詩書畫完美地結合在一個畫麵上，是我國文人畫的一大特色。可貴的是，唐伯虎不僅在這方麵達到很高的成就，而且他的繪畫對民間繪畫有相當大的影響。桃花塢是與楊柳青、楊家埠並稱的我國年畫三大中心產地之一。桃花塢木刻年畫印行始於明代，不少題材內容都來自唐伯虎作品，如《高祖斬蛇》《三顧草廬》《陶淵明愛菊》《鍾馗》《洞賓化女人攜瓶圖》《王蜀宮妓圖》《漁家樂》《芭蕉仕女圖》《桃花塢圖》等。同時年畫的有些題材取自唐伯虎的傳說故事。如《三笑姻緣》，用連環畫形式表現唐伯虎三笑點秋香的故事。圖中有“半塘寺伯虎初遇秋香”“秋香伯虎二次相遇湖塘”“隱姓埋名投華府為奴”“三番會見冤家秋香”“低頭受盡千般苦”“恩賜冤家成婚配”等十個情節。明中葉以後，隨著封建社會走向沒落，文人畫家日益走向社會底層。同時，方興未艾的民主啟蒙運動又使他們眼睛向下，更多地體察底層社會的艱辛生活。因此，明中葉以後不少文人畫家常過問民間繪畫，有些知名的文人畫家還投入民間版畫的製作，與民間刻工一起，畫書籍插圖。如眾所周知的晚明大畫家陳洪綬就與徽派版畫名工黃子立協作，創作了《水滸葉子》《九歌圖》等插圖，為明末版畫增添了光彩，由於史乘缺乏，沒有發現唐伯虎直接過問民間繪畫的資料，但他的住地成為年畫作坊中心，他的作品直接收入年畫印製，肯定他與年畫製作界關係是很密切的。事實上，唐伯虎之所以能在某些方麵跳出古人窠臼，走自己的道路，原因之一就是他融合了民間藝術和文人畫的優良素質，使自己的作品別開生麵，令人耳目一新，在他的繪畫作品中能清楚地體現出民間繪畫的惠澤。
在高臥桃花塢、賣畫鬻文的同時，伯虎還進行了繪畫理論的探討。他說：
工畫如楷書，寫意如草聖。不過執筆轉腕靈妙耳。世之善書者多善畫，由其轉腕用筆之不滯也。
又說：
作畫破墨，不宜用井水，性冷凝故也。溫湯或河水皆可。洗硯磨墨，以筆壓開飽浸水訖，然後蘸墨，則吸上勻暢；若先蘸筆而後蘸水，被水衝散，不能運動也。
這都是經驗之談，甘苦之語。他還搜輯了曆代畫論，從唐五代到宋元，內容則或敘源流，或論技法，或談鑒賞，或述裝，分為三卷，名為《唐伯虎畫譜》。他在自序中說“予棄經生業，乃托之丹青自娛。因述舊聞，附以己見”，可見他輯錄《畫譜》還是付出了艱辛的勞動，取舍之間，是斷以“己見”的。
無論是繪畫創作，還是畫論探討，唐伯虎都是在中年以後隱居桃花塢時期達到了自己光輝的頂點。
二
一龕碧火蒲團坐，十畝黃柑酒瓿車。
——文徵明《贈唐居士》
唐伯虎與北宋的樂天才子蘇東坡有不少相類似的地方，如同樣才華橫溢，都曾罹牢獄之災，都是詩書畫全才，此外，還有一個重要的相類之處，就是對和尚與名妓的喜好。根據文字記載，蘇東坡一生總是與和尚、名妓有不解之緣。唐伯虎也一樣，他總是以一種詩意的哲學化了的人生觀看待生活，有了詩詞書畫，他熱愛今生，不會去當禁欲的和尚。有了哲學，他十分明智，也不會沉淪在淺顰低笑之中。他不能棄絕青山綠水，也不會棄絕美人、詩畫和酒肉，但是他有深度，不可能成為膚淺的紈絝子弟，也不可能變成清寒的苦行高僧。他享受和尚和名妓，而不會被他們俘虜。
大概中年以前，唐伯虎與妓女關係甚密；中年以後，則與和尚交往頗多。他讀了很多佛經，根據《金剛經》四句偈“一切有為法，如夢幻泡影，如露亦如電，應作如是觀”，自號六如居士，並且懷著虔誠的敬意寫了《達摩讚》《讚林酒仙書聖僧詩後》《釋迦如來讚》《第十二尊半渡波山那迦犀那尊者讚》等。盡管這些讚語少幾分佛國莊嚴、多幾分生活風趣，但仍充滿了恭敬。如《達摩讚》：
兩隻凸眼，一臉落腮，有些認得，想不起來。噫！是踏蘆江上客，一花五葉至今開。
奇怪的是，唐伯虎對道教卻采取了大不敬的態度，除了前麵第二章介紹的詩諷煉丹士的故事外，《風流逸響》還記載，有人求唐伯虎在《列仙圖》上題詠，伯虎援筆即題：
但聞白日升天去，不見青天走下來。
偶然一日天破了，大家都叫阿癐癐！
“阿癐癐”，是吳中小兒群奔起哄之聲。唐伯虎在詩中辛辣地諷刺了道教“白日升天”之說，表示了自己極度的輕蔑。
對於佛教，伯虎卻十分尊崇。他和許多和尚都是好朋友，《金陵遊記》就記載南京報恩寺的和尚藏有很多唐伯虎的墨跡，其中有一幅精細絕倫的白描達摩圖，達摩兀然危坐，一經袱放在身旁，右方題記是：“嘉靖癸巳春弟子唐寅畫。”還有一位西洲，是嘉禾龍洲寺和尚，能詩善文，領袖天下禪林，唐伯虎曾畫贈山水一幅，上題五十言懷詩，下跋雲：
與西洲別後三十年，偶爾見過，因書鄙作並圖請教。病中殊無佳興，草草見意而已。友生唐寅。
（見《支那南畫大成》卷九）
傲視天下的伯虎居然自稱“友生”，並“請教”，可見與西洲相知相重非同一般了。唐伯虎對一些佛教活動不遺餘力，治平禪寺要修建一座竹亭，他就熱情地寫了《治平禪寺化造竹亭疏》，想象竹亭修建後“秀岩和尚擊節而悟空，清平禪師指竿而說法”的勝況，然後請各方麵的朋友“幸舍餘資，共成勝事”。他還為寒山寺寫了《姑蘇寒山寺化鍾疏》。寒山寺在蘇州閶門西七裏之楓橋鎮，建於六朝時期的梁天監年間（502—519），距今已有一千四百多年曆史了，原名妙利普明塔院，到了唐代貞觀年間，傳說當時的名僧寒山和拾得曾由天台山來此住持，塔院因改名寒山寺。詩人張繼又寫了一首《楓橋夜泊》詩：“月落烏啼霜滿天，江楓漁火對愁眠。姑蘇城外寒山寺，夜半鍾聲到客船。”由於把楓橋與寒山寺的優美意境融為一體，頗具詩中有畫的藝術趣致，因而成了千古絕唱，寒山寺的鍾聲也名傳遐邇。可惜因寒山寺曆經滄桑，那隻大鍾早已失傳了。明代嘉靖年間，蘇州士民又發起重鑄，唐伯虎就應約寫了《姑蘇寒山寺化鍾疏》。在疏文中，他將寒山鍾聲與李白、張繼的韻事聯係起來，希望大家能解囊施助這“莊嚴佛土”。文末還作了四句偈語：
姑蘇城外古禪房，擬鑄銅鍾告四方。
試看脫胎成器後，一聲敲下滿天霜。
佛家妙語，而又文采斐然！後來這口巨鍾鑄成後，懸於鍾樓，敲起來聲音洪亮，可達數裏之外。可惜明末流入日本，與寒山寺隻能隔海相望了。清末康有為還有詩感歎：“鍾聲已渡海雲東，冷盡寒山古寺楓。”讀來令人惆悵不已，當然這是後話了。
六如居士的和尚朋友自然很多，除了前麵所說的南京報恩寺僧外，蘇州和尚柏子亭是他的好友。柏子亭通詩文而又不乏風趣，一天，他去支硎山，途中在一家客店休息。主人認得是詩僧柏子亭，就拿出紙筆求詩。柏子亭不假思索，戲書一絕雲：
門前不見木樨開，惟有鬆梅兩處栽。
腹內有詩無所寫，往來都把轎兒抬。
主人將詩貼在牆壁上，很久還沒人能讀懂。一天唐伯虎偶然到店中歇息，見到牆上的詩，大笑著說：“這首詩是誰作的？他是嘲笑店中沒有‘香燭紙馬’啊！”大家仔細琢磨，“木樨”，即桂花，桂花很香，首句是說無香。鬆、竹、梅號稱“歲寒三友”，次句“惟有鬆梅”，意即無竹（諧“燭”）。三句“無所寫”，意即無紙。四句隻有轎，意即無馬。這樣詩意才豁然明朗了。可見柏子亭機鋒之聰穎！
有一次，吳縣一個和尚因犯通奸罪，被戴枷站在大街上示眾，這時適逢伯虎經過，伯虎忍不住寫下這首詩：
精光頂上著紫光頂，有情人受一無情棒。
出家人反做在家人，小和尚連累大和尚。
唐解元的題詩使圍觀的人們都發出了快活的笑聲，風流和尚也得到了寬大處理。上麵這首滑稽詩用俚語寫成，在民間口耳相傳，平添了這位才子的風流佳話。
唐伯虎在四十歲以後居住桃花塢期間，才開始勤研佛教哲學。正如他少年時代所作《倀倀詩》中所說：“老後思量應不悔，衲衣持缽院門前。”難怪有人評為“詩讖”了。更妙的是，在唐伯虎身上，禪學、美女、文章、丹青交織融合，他得意地總結自己是“龍虎榜中題姓氏，笙歌隊裏賣文章。跏趺說法蒲團軟，鞋襪尋芳杏酪香”，將與妓女周旋、僧徒結隊，看作自自然然的文士生涯，而認為沒有必要再去尋求什麼功名了。事實上，精研佛學使唐伯虎能夠用一種禪意的眼光看待生活，無論是五彩斑的丹青，還是花團錦簇的美女。這一點，他的密友文徵明最為了解，文有首《子畏為僧題墨牡丹》七絕雲：