追求已久的自由生活總算開始了，但隨之而來的卻是令人難以忍受的屈辱和貧窮。安托沙不但要過著赤貧的生活，還要飽受著人們對他父親破產和出逃的嘲笑與指責。
但是，任何困難都壓不垮他。他下定決心，獨立謀生，打工糊口，保持著自己做人的尊嚴。他很能吃苦，也勇於承擔責任，能為朋友犧牲自己的一切。他靠做家教維持自己的生活和學業，每個月可以掙到3盧布。
但是，為了這3個盧布，他必須步行許多路到城郊的家教館去。秋天，郊外的路泥濘不堪，安托沙連一雙厚鞋都沒有。於是，他隻好用破布包著腳去講課。硬草根和尖利的石塊經常把他的雙腳紮破，流出血來。泥水的浸泡，更讓人疼痛難忍。
但年幼而堅強的安托沙對這一切都默默地承受著，家教館的家長和學生們都為他這種自強不息的精神而感動，就連謝利瓦諾夫也不得不尊重他，逐漸以平等的態度來對待他了。
因為謝利瓦諾夫在麵對安托沙的時候，良心上總有些過意不去。這個不到17歲的年輕人沉靜平和，謙恭有禮，態度直率，使他每當麵對這個少年時，總也驕傲不起來。
安托沙一邊讀書、打工，一邊抽時間到圖書館裏去閱讀更多的經典：比徹爾·斯托夫、叔本華、洪保德、雨果、塞萬提斯、岡察洛夫、屠格涅夫、別林斯基……現在，他有更多的自由去思考，自身的文學修養也提升很快。
在這段艱苦孤獨的歲月中，安托沙尤其對叔本華的哲學領悟最深，他用叔本華的話來激勵自己：“是的，人不能低聲下氣地活著，要有骨氣與尊嚴。”
而他從塔幹羅格寫給家人的信，全是一些開玩笑的話，這讓母親感到十分惱火。
1876年11月25日，葉甫蓋尼亞在給安托沙的信中責怪說：
我們收到你寄來的兩封信，全是玩笑和文字遊戲……
她不理解，其實這種幽默正是一個人在最倒黴的時候表現出來的堅強和自重。
安托沙不但要靠自己的勞動來維持生活、交納學費，而且還得幫助陷於困境的家庭。
葉甫蓋尼亞在離開塔幹羅格的頭一天晚上，曾囑咐安托沙在她走後賣掉家中僅有的幾件東西，把變賣的錢寄到莫斯科去，並且要求他再添上一點自己掙的錢補貼家用。
在遲遲沒有接到安托沙寄來的錢時，母親寫信催促說：
那些天，我們家隻剩下4個盧布用來吃飯和買燈油。我們等著你寄錢來，日子太難過了。也許你不相信我們所說的情況，瑪麗雅沒有皮襖，我沒有毛皮鞋，我們隻好待在家裏，我也沒有縫紉機做活掙錢。我們睡在冰冷屋子裏的地板上。
明天是26號了，不管從哪兒借，也要交付13個盧布的房租，否則房東就要攆我們了。真是煩死人了。快點來信，看在上帝的份上，快點把錢寄來吧！別讓我愁死了……
同時，大哥亞曆山大也來信說：
我們的生意很不景氣，父親一直沒有找到工作，人也衰老了；母親像支殘燭，一天天熄滅下去，妹妹臥病在床……我們把老本吃光了。沒有別的事，全是老問題，我們已經沒有什麼東西可以拿去典押了……
當安托沙讀完這些信，他的內心說不出是什麼滋味，真是心如刀絞。
他立刻賣掉了家裏留下的所有家什，然後以最快的速度把錢寄給父母。他又到處去給人家補習功課，想盡快多掙些錢來寄到莫斯科的家裏。
支撐家庭危機
1877年複活節假期，安托沙收到了亞曆山大寄來的一張去莫斯科的火車票，於是馬上到莫斯科去探望家人。
莫斯科是多麼美麗而文明啊，安托沙心中一直對它無限向往。但是，他們一家的生活卻很慘。
一家人租住在一個偏僻的角落裏，而且是一間比街麵更低的又小又暗、又潮又冷的半地下室。從小小的像通氣孔的窗口望出去，看不到陽光和天空，隻能看到大街上來往行人的腿腳和路麵上飄來飛去的紙屑灰塵……
安托沙感到無比壓抑，然而家裏的狀況則更讓他傷心：父親仍然失業，整天煩躁，脾氣更壞了；母親僅僅半年多就有了白發，臉上多了許多皺紋；14歲的妹妹瑪麗雅無錢上學，待在家裏打理家務；還不到12歲的小弟米舍爾穿著單薄的衣服在莫斯科的冰天雪地裏生活而奔波；兩個哥哥在外麵教點書，替別人抄抄寫寫，合夥出點小畫報掙點錢。但是，他們經常在外麵喝得大醉，回到家裏就和父親爭吵，而對家裏的困難則不聞不問。
莫斯科之行，使安托沙心裏更焦急和難過。他回到塔幹羅格後，更是努力四處給人補課。
安托沙很窮，但當他知道有一個同學比他的生活還苦的時候，便主動提出兩人輪流去教學館，平分一個月3盧布的所得。
房東的侄子皮埃爾是安托沙的學生，對他很好，皮埃爾的父親是頓河流域的地主，每年暑假皮埃爾都邀請安托沙到自己家的莊園度夏。安托沙在那裏學會了打槍、狩獵和騎馬。而且，在那裏他還看到了開挖煤礦和修建鐵路，聽到了吊桶落在礦井的聲音和火車的“隆隆”聲響，並且還親眼看到過貨車車廂與火車頭脫鉤溜下坡去的場麵。
中學的最後3年，安托沙生活中的主要內容就是讀書，他如饑似渴地博覽群書，廣泛涉獵社會科學和自然科學著作，甚至向大哥索取大學的理科教材。
在思想的迅速成長時期，安托沙更醉心於音樂和戲劇，經常到市立公園聽免費露天音樂會。安托沙往往在樹影花叢下欣賞一支支世界名曲。
在獨立生活的3年中，安托沙寫了不少習作，登在學校的雜誌上，他還把這些作品寄給兩個哥哥，征求他們的意見。
安托沙從不抱怨，他認為自己前進的道路上鋪滿了玫瑰，他不僅堅持自我教育，而且也特別注意關心教育自己的兄弟和妹妹，從思想上去教育開導家人，使他們成為獨立自主的人。
1879年4月，給14歲的小弟米舍爾寫了一封信，可謂用心良苦、語重心長：
親愛的弟弟米舍爾：
正當我心情十分沮喪，倚在大門口打嗬欠時，接到了你的信。從這一點你可以想象這封信是多麼受歡迎，它來得太及時了！你的字寫得很好，而且全篇信裏也找不出一個語法錯誤。
但是，你的信有一點我很不喜歡。你為什麼把自己說成是“微不足道的渺小的兄弟”呢？你知道嗎，應該在什麼地方意識到自己的渺小呢？在上帝麵前，在智慧、美和大自然的麵前，可能是渺小的，但不是在人的麵前。在人的麵前，你應該意識到自己的尊嚴。你是誠實的人，難道不是嗎？
因此，你要把自己看成是一個誠實的人。要記住，一個誠實的人從來就不是一個渺小的人。別把謙遜和自卑混為一談。
你在看書，這很好啊！保持這種良好的習慣吧，日久天長，你就知道這個習慣的作用了。
你讀讀下麵幾本書吧：《堂吉訶德》，好小說，人們幾乎把他和莎士比亞並列。如果我的兄弟們還沒有看《堂吉訶德》和莎士比亞的《哈姆雷特》，那我一定要勸他們讀讀。如果你想讀一本生動有趣的遊記，那就去讀岡察洛夫的《巴拉達號戰艦》吧……
後來，安托沙在寄給大哥亞曆山大和二哥尼古拉的一封信中，強調必須克服自己小市民的自卑感。因為他知道，從祖父那輩到父親這種狀況，都難免會加深兄弟們心中的自卑感。而他要努力徹底消除他們兄弟們身上的這種習性：
必須克服小市民的習性，必須有意誌力，必須為此日以繼夜地勞動，不斷地讀書和鑽研，才能把自己身上的奴性擠出去，一點一滴地擠出去。
我們的周圍是一個十分陰險狠毒的世界，在這種生活環境中，不尊重自己，奴性十足，忍氣吞聲的人，生活是多麼糟糕和無聊！
安托沙懷念母親，在給母親的信中，總講一些好聽的笑話，想以此盡量使老人振作起來，減輕點精神壓力。
而作為一位慈愛的母親，葉甫蓋尼亞除了對兒子寄予希望的輕責之外，更多的還是表達對身在故鄉、孤苦伶仃的兒子安托沙的深切擔心與想念之情：
你快來吧，我每時每刻都祈求上帝讓你早點來。你趕快中學畢業到莫斯科來吧，我們已經等得不耐煩了。而且一定要進醫學係。我再說一句，安托沙，如果你真的熱愛勞動，莫斯科是永遠不愁找不到工作的。
我總覺得隻要你一來，我們的日子就會好過一些了。
巴維爾卻和妻子不一樣，他已經對幾個兒子完全失望了，說：“安托沙來了也會和他兩個哥哥一樣，成天隻知道出去遊蕩，一點正經事也不幹。”
葉甫蓋尼亞堅信安托沙是個好孩子，她大聲反駁丈夫說：“安托沙和亞曆山大、尼古拉不一樣，他不會出去亂竄，他愛勞動！隻要勞動，在莫斯科就能掙到錢！”
接到母親的信後，安托沙深深地感到了自己對家庭的責任和義務。
1879年夏天，他以優異的成績中學畢業。但是畢業後，他卻沒有急著馬上就去莫斯科。而是在塔幹羅格城四處奔了一個夏天，請求市政府能夠給他發放十分難得的獎學金。