巴維爾的雜貨鋪經營一直不見紅火，他經過慎重考慮之後，就決定讓兒子們離開雜貨店，去接受教育。
1867年，安托沙和哥哥尼古拉先是去了一所希臘教會，因為巴維爾覺得，既然希臘富商控製著塔幹羅格，就應該參與他們的活動。其實妻子是希望把孩子送進俄語學校學習的，但巴維爾沒有聽從妻子的建議。
弟兄倆在希臘教會學校裏過得很不開心，也沒有學到多少東西。直至1868年8月23日，安托沙才按照母親的心願，穿著海軍藍、金屬紐扣的製服去了塔幹羅格俄語語法學校的預備班學習。學製8年，學生們被列入彼得大帝在一個半世紀前創立的著名的14級“學籍表”的最後一級，這就意味著他們可以直接進入大學。
安托沙在那裏讀到四年級時，在創作自己“劇院”劇本的同時，也在嚐試最初的文學創作。
當時，高年級的學生編輯出了一類叫《小星》的手抄本刊物，安托沙便很大膽地投去稿件。
編輯同學見了這個小同學的來稿後，驚喜地對同伴們說：“大家看哪，這個小同學寫得真不錯呢！”
大家看了以後也紛紛表示：“嗯，確實有點才氣。”於是，安托沙的稿子被登在《小星》的顯眼位置上，而且時時接到刊物向他的約稿。
在語法學校的所有老師中，神學教員波克羅夫斯基是最受學生們愛戴和尊敬的。這位教員性格開朗，風趣幽默，和學生們親密融洽。
波克羅夫斯基在教學中反對煩瑣的哲學，在教學方法上非常有獨創精神，安托沙被他深深地吸引住了。
波克羅夫斯基酷愛文學，他在課堂上經常就哲學、曆史和文學問題發表議論，大談普希金、萊蒙托夫、歌德、莎士比亞……
波克羅夫斯基按希臘文把安托沙的“契訶夫”讀為“契洪特”，當他發現安托沙是個很有幽默感的天才時，就建議他去閱讀莫裏哀、斯韋夫特、謝德林等大師的著作。
有了這樣一位引路人，安托沙也嚐試著開始寫小品和詩歌。他曾經寫過一首詩，詩中對季雅科諾夫進行了辛辣的嘲笑和諷刺，表達了對現實社會統治的壓迫和反抗。這首詩在學校裏立刻引起了不小的轟動，同學們開始爭相傳閱他的作品。
隨著作品數量的增多，安托沙又產生了一個大膽的想法：“與其向他們投稿，還不如自己辦個刊物什麼的好。”於是，他經過深思熟慮，主辦了一份以《口吃的人》命名的幽默報紙。
在自己創辦的報紙上，安托沙終於可以自由馳騁於筆端，他以其獨到的筆觸，滿懷激情地把身邊熟悉的一些典型現象和事件刊登出來，呈現在讀者麵前。
安托沙沒事的時候就到城裏四處閑逛。他對一切都是那麼感興趣：一隻翹著尾巴遊蕩的狗；一家人在棺材後麵痛哭的出殯行列；裝卸工人的爭吵；酒醉人的痛哭；懷抱嬰孩的乞討婦女；吆三喝四的店鋪老板，等，這一切都是他一天中值得回味的事情。
當夜色降臨，人們都已進入夢鄉的時候，他喜歡躺在床上，獨自遐想。他的思緒就如同回到了街上，眼前出現見過的一個個麵孔，一個個表情。
他還常去公墓，辨認墓碑上的碑文，思考在這裏安息的數百個陌生的人，生前有著怎樣的人生，怎樣的命運。
他把一切生活中的所見所感全都寫在了文章裏，在文章中他觀點鮮明，卻不失諷刺和幽默的風格。
《口吃的人》不僅在學校裏大受歡迎，而且還傳到了校外，整個塔幹羅格城的人都知道了巴維爾家的老三辦了一份幽默的娛樂報紙。
1875年，契訶夫一家遷入了新居，新屋子是巴維爾在安托沙的祖父留給他的一塊地皮上建造起來的，位於康托爾斯卡亞大街。
為了把房子蓋得像樣些，盡管巴維爾事先已經精打細算了，但還是花光了家裏的所有積蓄，而且他還向地方信貸互助社借了500盧布。為了還錢，他們把一部分房子租給了商業法庭的一個小職員加布裏埃爾·帕爾芬季耶維奇·謝利瓦諾夫。
6月的一天，安托沙應邀去謝利瓦諾夫的兄弟家度假。那一天，天氣炎熱，走在路上，身上臉上都是熱汗。安托沙實在受不了這鬼天氣，他在烈日下跳進了冰冷的河水裏遊起泳來。
由於河水冷涼，加上在驛站整夜都沒有睡好，安托沙得了急性腹膜炎，被送回了塔幹羅格。這個病為他留下了一生都折磨著他的痔瘡。
他在語法學校校醫斯特蘭夫的精心照料下，身體慢慢痊愈了。從此，安托沙發誓將來要做一名醫生，來減輕更多病人的痛苦。
這年7月，19歲的亞曆山大由於無法忍受父親的獨斷專橫，在與父親吵翻後，隻身一人去語法學校校長家裏當上了家庭老師。
巴維爾知道後衝冠大怒，他寫信對亞曆山大進行斥責：
我很遺憾，你這麼早就忘記了你的父母，我們可真是一心撲在你身上啊！為了養育你，我們不惜錢財，不顧身體。今後，我隻要求你一件事，把你的性格改一改！對我們尊重一些，你自己也要懂得自愛。
亞曆山大早就聽厭了父親的這些訓斥，當他出色地通過了畢業考試後，沒有征求父母意見，毅然去莫斯科大學讀了數學係。
與大哥一樣，17歲的尼古拉中學還未上完，也決定跟哥哥一起去莫斯科，1875年8月，他考進了莫斯科美術建築專科學校。
巴維爾對兩個逆子的大膽出走束手無策。
安托沙非常想念兩個哥哥，經常與他們通信，訴說他們走後，父親的嚴酷專製都強加在他一個人身上。並把《口吃的人》寄給兩個哥哥。但是，亞曆山大對《口吃的人》評價得一無是處，百般挑剔，他9月份給父母寫信說：
請告訴《口吃的人》的作者，他的報紙不再像以前那樣令人感興趣了，它缺乏趣味。
安托沙的創作熱情受到了嚴重挫傷。家業破產獨守故鄉
巴維爾雖然也竭盡全力，很精心地料理著店鋪，但是收入卻越來越少，甚至連蓋房欠款的利息都付不起了。他不得不寫信向莫斯科的亞曆山大訴苦：
賺的錢一天比一天少，我憂心忡忡，失去了勇氣，你媽媽和我不知道如何是好，唉，老老實實地賺錢是多麼難呀！
而亞曆山大回信卻說，他們兄弟倆在莫斯科更可憐，穿著破舊的衣服，天天餓著肚子。
後來，巴維爾交不起孩子們的學費，隻好讓他們待在家裏。10月10日，葉甫蓋尼亞寫信給兩個兒子說：
安托沙和伊凡已經有一個星期沒去上學了，學校要我們交錢，我們無法交付，昨天你爸爸去學校找校長談了，他們同意伊凡可以不交學費，但是安托沙仍要留在家裏，為了他和瑪麗雅，我們必須交42盧布才行。我真的十分憂傷。
就在兩個哥哥去莫斯科求學的第二年4月份，小雜貨店在巴維爾的不善經營下，終於破產了。
巴維爾擔心由於債務問題無法解決而被關進監獄，於是就想起了一個不是辦法的辦法。1876年4月3日，他瞞著家人，一個人偷偷地坐上了逃往莫斯科的火車。
逃亡的路顯得那麼漫長。他不知道自己怎麼度過每分每秒，恨不得趕緊逃離這一切。
在車上，巴維爾極力地躲避著人們的視線，生怕被別人一眼就認出來，就好像人人都認識他似的。然而，最讓他擔心的還不隻這些。
早些年的時候，他對待兒子的態度非常蠻橫，時常不分青紅皂白地訓斥兩個大兒子。現在，他落到這種地步，兒子會怎麼對待這個已經年過半百、胡子花白而一事無成的父親呢？
父親出走以後，放高利貸的人幾乎天天上門逼債，留在塔幹羅格的孩子中，也隻有安托沙能夠幫助和安慰母親。
母親迫於無奈，隻好開口向朋友們求救。但此時境況已經與以往不同了，他們一個個都像躲避瘟疫一樣，連個人影兒都見不到。就連安托沙的親叔叔也婉言回絕，推說手頭拮據，掏不出一分錢來幫助他們。
就在這時，新屋的房客謝利瓦諾夫趁機用一種欺騙的手段，隻用了500盧布就獲得了契訶夫家的房產權。
房客所給的價錢，還不到房價的1/3。從此，在契訶夫家的大門上，釘上了一塊寫著別人姓名的銅牌。
家具也不得不拍賣了，於是葉甫蓋尼亞隻好在7月23日帶著伊凡和瑪麗去了莫斯科，隻剩下安托沙還留在塔幹羅格完成中學學業。
安托沙淪落到了無家可歸的地步，謝利瓦諾夫——房子的新主人——出於過去的交情，隻給安托沙留了一個角落居住。
為了支付自己的食宿費用，安托沙不得不給房主那個侄子皮埃爾·克拉夫佐夫當補習老師。
安托沙本來想拒絕這個掠奪了父母財產的人，但為了能完滿地完成學業，他也隻好接受條件，麵對現實。
他很清楚目前的處境，隻有自食其力，才能繼續生活和學習。他想，等3年後拿到了文憑，就可以去莫斯科上大學了。這年，他還不到17歲。
他總算獲得了向往已久的自由。然而，在這裏，他再也看不見母親的慈愛容顏，再也聽不到兄弟們的歡聲笑語，他又感到無限的寂寞和惆悵。
他在自己寄居的角落裏，留下了一些值得回憶的東西：功課表、一個沒了頭的洋娃娃，還有牆上寫著的歪歪斜斜的“尼古拉是傻瓜”……