人在智慧上應當是明豁的，道德上應該是清白的，身體上應該是潔淨的。——契訶夫契訶夫探索與革新創作一流的作品
1885年12月，萊金用自己的錢邀請契訶夫去聖彼得堡住兩周，契訶夫還從來沒有到過京城，因此高興極了，於10日乘火車前往霧城聖彼得堡。
在聖彼得堡，契訶夫還結識了新聞界巨頭、當時最大一家日報《新時報》的創始人兼社長阿列克西斯·蘇沃林。他早就讀過契訶夫的作品，因此一見麵就主動邀請契訶夫同他的報紙合作，並允諾稿酬為每行字12戈比。
而且令契訶夫更感到高興的是，《新時報》不像《花絮》有那麼多限製，不但歡迎長稿也不限製稿件內容一定要幽默有趣。他回到莫斯科不久就給《新時報》寄去了他的新作《追思》。作品很快就在1886年2月15日發表了。
從此，契訶夫開始展露出另一端發展的現象，大半都是探討人類的不幸，對於一個習慣於創作幽默作品的作家來說，這是一個很了不起的轉變。
而且，契訶夫的小說範圍更廣了，人物的刻畫也更為深沉。他的作品漸漸地受到聖彼得堡讀者的注意。
契訶夫在診治病人之餘，即使有些閑暇時間，也很難集中精力寫作。因為他的樓上是一家餐館，那裏不是舉行婚禮宴請，就是大擺各類筵席，整天處在喧囂之中。
寫作條件不好也不能停筆，因為他不能辜負蘇沃林對他的垂愛，尤其是作家葛裏高樂維奇對他的評價，更使他信心百倍。
那是一天下午，契訶夫收到了作家葛裏高樂維奇給他寫的一封信。葛裏高樂維奇雖然在國外名聲並不很響，但在本國內卻是一位頗受人尊重的老作家，他是19世紀40年代末“自然主義”的拓荒者，這時已經65歲了，好幾年來都沒再寫什麼東西。但在當年，他同陀思妥耶夫斯基、屠格涅夫以及一些作家寫些宣傳“博愛”的作品，因此也被認為後來發展成俄國寫實主義運動中的幾個先驅之一。
信中稱讚他為“具有真正天才”。看到信的末尾葛裏高樂維奇的簽名，契訶夫簡直有些不敢相信自己的眼睛，不知道自己竟有這麼了不起之處，承受如此的恭維。
契訶夫也充滿感激之情，給老作家回了一封信，從此，他們就書信不斷，契訶夫非常珍惜老作家對他的鼓勵。
於是，在這些喧囂的夜晚，契訶夫伏在桌子上，兩手支著頭發蓬亂的頭，一雙清澈深邃的眼睛，透過無腿夾鼻眼鏡的鏡片，鎮靜地盯著昏暗的牆壁，苦苦構思。
1886年，契訶夫又發表了一篇與《哀傷》類似的悲劇小說《苦惱》，他的悲劇因素明顯地增加了，從諷刺幽默中逐漸轉向深沉，描寫下層勞動人民的痛苦成為了他創作的一個重要主題。
在《苦惱》中，年老的約納駕著馬車在風雪中的聖彼得堡拉客，他剛剛失去了相依為命的兒子，急於找人傾訴自己的悲傷。但是，客人不是因急於趕路而不加理睬，就是因為他不留心拉車而叱罵他。在他們看來，自己要趕路顯然比車夫死了兒子更為重要，況且，拉車的老頭與自己有什麼相幹？“憑什麼”要同情他？正是這種“憑什麼”的心理使人們相互隔閡起來，失去了最起碼的同情心。
在小說的結尾，老約納無奈地抱著拉車的瘦馬傾訴了好一陣子：“比方說，你現在有個小駒子，比方說，這個小駒子去世了，你不是要傷心嗎？”不但陌生人之間是相互隔閡的，甚至親人之間也缺少交流。
《苦惱》引起了廣大讀者的共鳴。但這時，契訶夫雖然在蘇沃林的再三鼓勵下，仍然沒有信心用自己的真名，而是依然用了“契洪特”的署名。他自己說：醫學是一項嚴肅的事業，文學則是一種遊戲，因此在同一時候從事這兩項工作，應該使用不同的名字。
托爾斯泰認為《苦惱》是契訶夫當時的第一流作品。“這部作品顯示了年輕作家對社會生活有了比以前深刻得多的認識。”
契訶夫對於約納的苦惱，沒有平鋪直敘，也沒有刻意渲染，而隻是把它放在主人公與周圍人的接觸過程中來表現。約納滿腔苦水，想向人傾吐，而和他接觸的人，卻沒有一個給他以傾吐的機會。就是在這一次次的欲訴不得的過程中，約納的雙重苦惱——失去兒子的痛苦和無人可訴說的痛苦，逐漸地被揭示了出來。而且揭示得層層深入，絲絲入扣，具有強烈的感染力。
契訶夫在《苦惱》中，輕描淡寫地勾畫出兩個世界、兩種生活：有錢人吃喝玩樂，窮苦人則哭泣悲傷，形成了鮮明的對照。
這一年，契訶夫同樣以“契洪特”署名發表了另一篇傑作——短篇小說《萬卡》。
《萬卡》這篇短篇小說，既沒有複雜多變的情節，也沒有光彩照人的文學形象。作品通過描寫主人公萬卡的不幸遭遇，深刻暴露了沙皇時期童工的悲慘生活。契訶夫用沉靜細膩的筆調把主人公萬卡這個人物推至讀者麵前，即使是有可挖掘的幽默之處，比如小說結尾寫錯地址的細節，也寫得暗含心酸，發人深思。
在《萬卡》中，作者含蓄地塑造了受剝削受壓迫的童工萬卡的形象，那是真實的描寫，不是作者本身的評論。
通過契訶夫的客觀描寫，讀者可以看到“一雙冷靜地探索人類靈魂和社會本質的藝術家明澈的眼睛”，可以體會出作者巧妙隱藏在客觀敘述中的愛憎情感。
以給爺爺寫信為主體，構成了《萬卡》這篇短篇小說的基本線索。在給爺爺的信中，萬卡寫道：親愛的爺爺，我在給你寫信。我沒爹沒娘，隻剩下你一個人是我的親人了。
契訶夫借萬卡之口，點明小主人公無依無靠的孤苦處境。9歲的萬卡做學徒僅僅是3個月的光景，但這短短的3個月給他帶來的是什麼樣的災難呢？看看萬卡的乞求吧：
親愛的爺爺，發發上帝那樣的慈悲，帶我離開這兒回家吧！我再也受不了啦，不然我就要死了。
隻有3個月，一個天真活潑的孩子就發出這樣的哀告，足見其受壓迫之深。這充滿童稚的乞求，帶給讀者的心靈震顫竟遠遠大於對黑暗的童工製度的批判嘲諷。
在描寫萬卡所遭受的非人待遇時，契訶夫更加小心謹慎地讓萬卡自己在信中說明，而不添一絲一毫的評語感歎：昨天我挨了一頓打，老板揪著我的頭發把我拖到院子裏拿皮帶抽了我一頓。
挨毒打的原因僅僅是因為萬卡在搖老板的小娃娃時，一不小心睡著了，一個小小的疏忽竟然招致一頓暴打；老板的孩子睡在搖籃裏，而又困又累的萬卡卻連眼也不能合一下。樸素的陳述中蘊涵著作者極大的憤怒，這種用事實說話的手法貫穿於短篇小說《萬卡》的始終，使其具有巨大的藝術震撼力，誰能不為萬卡的不幸而傷心流淚呢？
獨特的角度，從童工的眼中來看世界，來看冷酷的社會。《萬卡》篇幅很短，卻把一個受盡苦難的童工萬卡刻畫得栩栩如生。
契訶夫曾經說過：
寫短篇小說不應該有過多的人物，以免把筆墨攤開而分散了讀者的注意力，從而破壞了文學的凝聚力和感染力。
在短篇小說《萬卡》中，主要人物有3個，那就是萬卡、鞋店老板和爺爺。出場的隻有萬卡一個人，作為反麵人物的鞋店老板雖然一直沒有露麵，在小說中若隱若現，卻給萬卡造成了極大的心理壓力。
爺爺是伴隨著快樂的童年記憶並且象征著脫離苦海的希望，出現在萬卡的回憶和憧憬中的，這樣處理之後，爺爺和鞋店老板就構成了一明一暗的兩道布景，萬卡則被推到讀者麵前，展現他的快樂，他的悲傷。隻用3個人物，就把一部短篇小說拉開了層次距離，這正是《萬卡》這篇短篇小說獨特角度、精湛技巧的藝術融會。
萬卡單調的寫信，可在小說裏卻是鮮活活的人物，這有賴於作品的藝術魅力。契訶夫的《萬卡》，獨特的角度，精湛的技巧，絕妙地體現在從外部動作和內部蘊涵兩方麵來刻畫萬卡的心理。
萬卡的外部動作多是帶有悲傷或恐懼色彩的，隻有在寫信後才顯得歡快起來。萬卡在寫信前，“好幾次戰戰兢兢地回頭看門口和窗戶，還斜眼看了一下那個烏黑的神像”。他沒法擺脫這種神像給他心靈帶來的陰影，鞋楦頭就更可怕了，它不僅象征著堆積如山的工作，還常常帶給他以毒打。
寫信的間隙中，萬卡小小的心靈中充滿惆悵和悲傷，“玻璃窗上映出他和蠟燭的影子”，這句描寫將黑暗中孤獨孩子伴著孤燈寫信這幅令人心酸的圖畫栩栩如生地呈現在讀者麵前。
萬卡向爺爺發出求救的哀告後，陷入極度的悲傷中。他終於忍不住，“嘴角撇下來，舉起黑拳頭揉眼睛，抽抽搭搭地哭了”。
萬卡這種悲傷與寫完信後的歡快判若兩人：
他想到寫信的時候居然沒人來打擾，覺得很痛快，就戴上帽子，顧不得披羊皮襖，隻穿著襯衫，跑到街上去了。
寫完信後連衣服也顧不得穿就去郵信，可見他希望獲救的心多麼迫切，而他愉快的心情建立在這封求救信上，仿佛信一寫完他的苦日子也就到了頭，這天真的想法非常符合兒童的心理，卻使讀者更添悲傷。
《萬卡》的結局，似乎是小說發展到最後的必然結果，實則更具不朽的魅力，有兩點耐人尋味。
首先，信的地址是“寄鄉下祖父收”，讀者不禁痛心，這個連信都寫不明白的孩子，怎麼能擺脫悲慘的命運呢？因為寄托了他全部希望的信永遠寄不到爺爺的手裏。
其次，萬卡在郵完信後做了一個夢，夢中看見“一個爐灶，爐台上坐著祖父，耷拉著一雙光腳，對廚娘們念信。泥鰍繞著爐子走來走去，搖著尾巴……”這夢，是痛苦慘然的暗示。
萬卡的夢隻能是兒童玫瑰色的夢，血淋淋的現實仍在老地方等著他。這既給讀者心靈以震顫，也給萬卡的慘淡人生添上了悲劇的色彩。
到這個時候，契訶夫對他的寫作前景充滿了希望：
我的希望全部寄托在將來，我現在隻有26歲。雖然歲月不等人，我相信我會有所成就的。
震驚文壇的《草原》
1886年以後，契訶夫的作品不斷地在著名的《新時代》發表，同時，在葛裏高樂維奇、蘇沃林以及普列謝耶夫等文學大師的關注下，契訶夫的名聲很快就傳遍四方了。
秋天，契訶夫一家人從巴勃基諾出來之後，又搬到了庫德林花園街的一幢小樓房裏，這套房子雖然房租貴得嚇人，但是各個房間設計合理，又靠近市中心，而且環境優美，所以大家也很滿意。契訶夫還給這幢樓房起了個名字叫“五鬥櫥”。