1880年，契訶夫發表了9篇故事，1881年發表了13篇，1883年共發表了129篇故事、文章和報道。他以寫作消遣，但是，他不願在這些“無聊的文章”下麵簽上自己的真實姓名，他使用了許多筆名，諸如“無脾髒的人”、“我兄弟的哥哥”、“尤利斯”、“安托沙”等。
由於當時稿費很低，契訶夫必須高產，不停手地寫作，才能完成自己對家庭的義務和責任。
另外，契訶夫的寫作條件十分糟糕。弟弟妹妹喜歡交朋友，來家做客的人絡繹不絕，有的還吃住在這裏。經常可以聽到“鋼琴與民歌齊飛，碰杯與爭吵一色”的場景。
有時，隔壁來做客的孩子在啼哭；而父親則在另一間房子裏大聲為母親朗誦《被感動的天使》；有人打開了留聲機播放《美麗的海倫娜》；他的床被一個來做客的親戚占用了。那位親戚總是沒完沒了地纏著他，跟他談醫學：“隔壁那個孩子可能是腸絞痛，所以哭個不停。”
契訶夫對好朋友、同學德羅希抱怨道：“這是天下少有的文學創作環境！我真想躲到鄉下去。”
德羅希就勸他：“既然環境這麼差，那就少寫點嘛，不要這麼拚命嘛！”
契訶夫歎道：“我必須不知疲倦地寫呀，德羅希，你是知道的，全家人就指靠著我來供養，我的確是為了養家才寫這些供人消遣的玩意兒的。所以它也無情地折磨著我的良心呢！”
不過，契訶夫雖然稱他是“非文學性工作”，但其實他的每篇文章都是很認真的。因此，他的每篇作品一經登載，讀者便爭相搶購，先睹為快，刊物的老板也為此大掙了一筆。
靠稿費養家也是非常不容易的，他往往為了區區幾個小錢踢壞了編輯部的門檻兒。
有一次，他讓弟弟米舍爾去央求一位雜誌主編付給他拖延了許多時間的3盧布稿費，而那位主編拿不出錢，還陰陽怪氣地對米舍爾說：“錢暫時沒有，這樣吧，也許你哥哥願意要張戲票吧？或者買條新褲子也成？那就上丘林成衣店買一條褲子，記在我賬上好了。”
主編這侮辱性的話，引起了編輯室裏一陣哄堂大笑。
米舍爾氣得滿臉通紅，說不出一句話來，他把門一摔，委屈地走了，回到家，流著淚對三哥講了所受的奚落。
還有一次，他的小說《他明白了》寄給雜誌社，該雜誌編輯說：“如果您不索稿酬，我們會樂於發表。本刊資金有限，因此隻有重要論文才付稿酬。”為了以後發表“重要的論文”，契訶夫隻好“不索稿酬”發表了那篇小說。
契訶夫想到主編一向對他態度傲慢，而且稿費也很摳，不僅標準低，領取時像乞丐要小錢一樣。
再聯想到他們還在《讀者信箱》裏為了炒作，對自己的作品過分挑剔，寫一些諷刺挖苦自己的話。
契訶夫的心被嚴重地刺傷了，決心以後不再向《蜻蜓》雜誌投寄任何稿件。
巧遇萊金加盟《花絮》
1882年10月的一天，天氣晴朗，人們紛紛走出戶外，感受大自然的清爽。莫斯科紅場明媚的陽光下，走著來來往往的人們。
契訶夫和二哥尼古拉也隨著人流在街上閑逛著。
與《蜻蜓》脫離了關係之後，契訶夫暫時停止了寫作。他一邊認真在學校學習醫學，一邊抽空深入到街區和教堂、醫院等處，體察民情，創作了大量的“劄記”。
尼古拉像亞曆山大一樣令契訶夫擔心，他才華橫溢，但是性情懶惰，工作也是三天打魚兩天曬網，常常飲酒作樂。
契訶夫很喜歡二哥，不願過多責備他，但看到他這樣浪費才華又十分失望，隻得勸他：“應該努力工作、讀書……砸碎你的伏特加酒瓶吧！”
契訶夫正與二哥邊走邊聊。忽然一輛豪華馬車在他們身邊停下了，一個年輕人從車窗裏探出頭來喊：“喂！安托沙！”
契訶夫一看，原來是自己的好朋友，他也與對方打招呼：“嘿，你好啊帕爾明！”
帕爾明是一位青年詩人。他跳下了馬車，接著，馬車上又走下一位很有派頭的紳士：大腹便便，油黑的胡子，紅光滿麵，神采飛揚。
帕爾明隨即對那人介紹說：“這就是我常說的契訶夫兄弟倆，他們都很有天賦，一個能寫，一個善畫。”
帕爾明又回頭向他們兄弟介紹：“這位就是《花絮》雜誌的社長兼主編尼古拉·亞曆山大諾維奇·萊金先生。幾分鍾之前，萊金先生還說讓我為周刊物色幾名有才華而又不苛求的合作者，正巧就碰到你們了！”
契訶夫驚喜地說：“啊！原來您就是聖彼得堡大作家萊金先生？我早年就拜讀過您的大作，曾經對我很有啟發！”
萊金微微一笑：“你就是給《蜻蜓》撰稿的安東·巴甫洛維奇·契訶夫嗎？”
契訶夫真誠地說：“不錯。但是現在我已經與他們分手了。”
萊金故作驚訝說：“哦，是嗎？那這樣，咱們別站在大街上了，找個酒館好好聊聊，走吧，我請客！”
他們走進了一家豪華大酒店，沿著地毯上到二樓的一個單間裏。
幾個人邊吃邊聊。契訶夫注意到，坐在對麵的萊金吃香腸、喝啤酒時，大胡子和耳朵都在顫動，他那肥大的整個麵孔也參加了咀嚼運動。
契訶夫直言對萊金說道：“我在塔幹羅格圖書館讀到過您的作品。現在也知道貴刊在幽默雜誌中是最正派的，保持著自由派的本色，並還有適當針砭時弊的風格。”
這直言不諱的評價，使萊金馬上對契訶夫產生了興趣，他高興地說：“適當針砭時弊？嗯，概括得好，我自己都還不曾意識到呢！唉，在當前政府對出版行業的重壓之下，能有‘適當’也相當不易了。而且還要適應不同的讀者群口味，否則也是難以生存啊！”
契訶夫邊聽邊點頭表示深有同感，嘴裏喃喃道：“要保持‘適當’還要努力‘適應’，嗯……”
萊金點燃了一支雪茄，進一步開誠布公地說：“若想存活，就必須避開壓力，隻去選擇一些細微、瑣碎、偶然的事情，這樣談起來……”
契訶夫接口道：“……就自由、放鬆多了，可以去談談戴綠帽的丈夫啊，缺斤少兩的商人啊，醉酒鬧事的官吏啊，還有假日的郊遊、婚禮、宴會等故事。”
萊金興奮地吸了一口雪茄，在煙霧繚繞中說：“正是，正是，就像你寫過的那篇《在長篇、中篇等小說中最常見的是什麼》中諷刺的一樣，雖然無聊，但是卻無傷大雅，都是為了生存嘛，有什麼辦法？”
契訶夫笑了笑沒再說話。
而萊金卻以一個商人的嗅覺，覺察到這個機智、幽默的年輕大學生，正是自己所需的人才，他決心把他招在自己旗下，避免被別的競爭對手搶去。
萊金向契訶夫說道：“年輕人，我就開門見山說了。你現在既然已經與《蜻蜓》脫離關係了，而我眼下正需要您這樣有才華的人，你不妨考慮一下加盟我們《花絮》？”
契訶夫心裏十分高興，不過他已經有了經驗：“那我也不客氣了，想先聽聽條件。”
萊金吸盡了最後一口雪茄：“是這樣，我需要一些短小精悍、趣味濃厚、輕鬆詼諧的故事。內容任您自由發揮，但最主要的一點是不能讓審查機構抓住把柄，因此任何會使讀者埋怨當前艱難時局的主題都要排除在外。至於稿酬嘛，暫定每行字8戈比，即每篇文章4盧布至5個盧布，以後有可能還會提高，怎麼樣？”
契訶夫求之不得，這比他從前在《蜻蜓》所得的稿酬要高很多！
萊金擺了擺手又說：“我看這樣吧，幹脆開辟一個《莫斯科生活花絮》專欄，就由您來負全責。”他看了一眼契訶夫，“不過這要有大量的稿件，否則就會空檔。”
契訶夫欣然應承道：“您盡管放心好了，假如有一個晚上我心情好的話，寫出的東西足夠《花絮》用上一個月的。”
萊金不由喜上眉梢：“好極了！嗯，尼古拉也進來好了，你們兄弟是黃金搭檔嘛，就由你為弟弟的作品作插圖，或者為刊物畫些漫畫。”
尼古拉喜形於色：“太好了！”
雙方於是達成協議，在簽訂合同時，特意加了一條：契訶夫必須將自己最好的作品寄給《花絮》。
契訶夫兄弟倆共同供職於一家雜誌，也經常一起活動。
這年假期，他們回塔幹羅格探望親友。到達塔幹羅格後，正巧趕上他們舅母的弟弟結婚，於是兩個遠來的貴客便被拉去當儐相。
婚禮上，主婚人、新郎的哥哥布洛達是個殷實的布商，婚事辦得相當排場，相當有商人氣派。
而兩個調皮的儐相又是笑又是鬧，盡情嘲弄了俗不可耐的婚禮和婚禮的參加者。
客人當中有一個叫波波娃的音樂學院女學生，她對那種小市民氣息十分反感，便悄悄來到鋼琴前，彈起舒伯特、格林卡和柴可夫斯基的樂曲來。
契訶夫注意到了這優美的樂曲，他坐在一旁傾聽。然而主人布洛達對這種曲子並不欣賞，他走到桌邊將八音盒打開，想用八音盒放出的平庸曲調來壓倒鋼琴的樂曲。
當布洛達一走開，契訶夫就不聲不響走過去把八音盒關掉。
過了一會，布洛達又過來打開了八音盒。契訶夫朝波波娃使眼色，示意她繼續彈下去。等布洛達一走開，他就又把八音盒關掉了。
契訶夫在這場熱鬧的婚禮上，始終充當了一個調皮鬼的角色。
回到莫斯科後，契訶夫根據這次故鄉之行，尤其是那場婚禮，與二哥尼古拉創作了大型漫畫《結婚季節》。
漫畫辛辣地諷刺了婚禮的主人和那些大吃大喝的客人。後來這幅畫發表在幽默刊物《觀眾》上，塔幹羅格的親友從這幅漫畫的眾多人物形象中紛紛認出了自己，不由瞠目結舌、啼笑皆非。
突破陳規大膽創新
契訶夫與《花絮》達成協議後，以極大的熱忱恪守自己的諾言。他不久就寄去了自己的第一篇稿件，但卻得到了這樣的答複：
可惜太長了，文章結構很好。很久以來，我們就期待同你合作。請寫得更短些，你會得到更慷慨的稿酬。
契訶夫毫不氣餒，他給聖彼得堡寄去了第二篇稿件。1882年11月20日，就高興地在《花絮》周刊上讀到了署名“契洪特”的散文。
從這時起，契訶夫發表的作品越來越多。後來，他主持的《莫斯科生活花絮》專欄中，生動地描繪了莫斯科街頭巷尾、醫院診所、法庭內外、飯館酒吧、戲院劇場的所見所聞，報道了社交場合的傳聞趣事以及文學、音樂、藝術等各界創作生活的新聞。
雖然他一直沒用自己的真名，但他的朋友卻對他說：“寫這個專欄的人一定住在聖彼得堡，但他怎麼知道這裏的消息呢！真是天才！”
這種費力不討好的工作使他生氣，但為家庭生活所迫，他又不能不勉為其難。
一個午夜，萊金在參加酒會之後，乘車回家經過《花絮》雜誌社，突然發現樓上的燈還亮著，於是便停車下來，走進去看看。
萊金站在二樓走廊裏，隔著窗戶向裏望去：隻見契訶夫坐在編輯室的一個角落裏，正聚精會神地奮筆疾書。他寫完一頁，就用右手拇指和食指夾起來拋到桌邊上，已經堆了一大堆。
萊金默默地站了很久。
萊金看中契訶夫是棵搖錢樹，這是一位勤奮、機敏的多產作家，必須把他壟斷在自己的手中：“要盯緊點，如果被競爭對手搶去，那可是很大的損失，嗯，要想穩住他，就隻好一點一點地提高給他的稿酬。”
萊金悄悄地離開了雜誌社。
有一天，萊金看完“契洪特”的短篇小說《藝術品》，驚喜地給契訶夫寫信說：
不錯，這正是我所期盼的，適合《花絮》的標準作品！給幽默刊物就是要寫這樣的小說。
萊金想緊緊地控製契訶夫，他想把這位年輕的撰稿人死死地擠進《花絮》的傳統框框裏。
《藝術品》其實並沒有多高的思想性，除了一些滑稽可笑的情節閃耀著契訶夫式的文采之外，別的沒有什麼。但萊金卻說：“我可不期望你的稿子裏還有點別的什麼東西，這樣就已經足夠了。”
契訶夫清楚地意識到，如果持續被迫去寫一些華而不實、空洞無物、題材雜亂的東西，他隨時可能走上一條錯誤的道路。他有時也對萊金的純商業性要求表示不滿，然而最讓他感到惱火的一點是，他的文章被嚴格地限製在100行之內。
於是契訶夫給萊金寫信說：