1899年的深秋，契訶夫在莫斯科觀看了《萬尼亞舅舅》的幾場排練之後，便先行返回了雅爾塔。他平靜地等待著該劇演出之後的消息。
奧爾加在劇中飾演葉連娜這一角色，契訶夫在觀看排練的時候，從來不會疏漏任何細節。他甚至對劇中不易被人注意的普通角色也要求很嚴，一絲不苟，演員們的表演稍有不當或者過分誇張，他都毫不客氣地直指出來。但是，他唯獨對奧爾加的語氣比較婉轉，還因此被眾人戲稱為“女演員視察員”。
奧爾加是個非常敬業的演員，她為了飾演好這一角色，經常給雅爾塔的契訶夫寫信，詢問這一角色的心理特點，契訶夫也總是耐心地為其回信，並較為詳細地講解。
《萬尼亞舅舅》演出取得了巨大的成功。高爾基看了一遍後，覺得意猶未盡，便又看了第二遍。當他第二次觀看了該劇後，就趕緊寫信給契訶夫。
他在信中說：“總想再看《萬尼亞舅舅》，我又訂了票，還要再看一遍。這個劇充滿哲理和象征意義，劇本所采用的表現形式使它成為獨樹一幟、無可比擬的作品。”
直到這時，契訶夫才完全地確信，這個劇已經開始獲得了前所未有的成功並將經久不衰。
當丹欽科抱怨工作太多，並打算辭去劇團指導委員會的職務時，契訶夫熱情友好地勸阻他說：“啊，你不要感到厭倦，你的熱情不應冷卻！將來有一天，人們撰寫俄國現代戲劇史的時候，藝術劇院將成為這部史書中最美的篇章。這個劇院應該是你的驕傲，它是我喜歡的唯一劇院。如果我生活在莫斯科，我願成為劇團的一員，哪怕隻是當個看門人，以便能夠助你一臂之力，如有可能，我將勸你不要對這個可愛的劇團漠不關心。”
《萬尼亞舅舅》演出以後，大家都勸契訶夫為莫斯科藝術劇院再寫一個劇本。契訶夫本來很願意，但他卻要等到親眼看見自己所有的劇本都演得很好後，才答應再寫新的劇本。
這時，契訶夫的生活也不再那麼拮據了，1899年初，聖彼得堡大出版商馬克斯購買了他全部作品的出版權。根據合同，他的劇作獲得了75000盧布的優厚稿酬，並且定期收到預付款。契訶夫用瑪麗雅的名字開了戶頭，在一家銀行存了5000盧布。
這時候，莫斯科藝術劇院得知契訶夫的情況，決定去雅爾塔舉辦戲劇節， 以緩解契訶夫的苦悶和抑鬱心情。斯坦尼斯拉夫斯基拍著手掌招呼正在排戲的演員們說：“契訶夫病得很厲害，不能到我們這兒來，而我們身強體壯，所以我們到他那兒去。如果穆罕默德不到山前來，山就到穆罕默德跟前去！”
整個排練廳一片歡樂：“對，我們去朝拜穆罕默德——契訶夫去！”
1900年4月，莫斯科藝術劇院的導演們決心組團到克亞米裏半島去巡回公演。許多演員都帶著妻子同行；同時，還有一位著名的劇評家也參加這次巡回演出的批評。
奧爾加在瑪麗雅伴隨下，先期到達雅爾塔。她懷著十分喜悅的心情來到契訶夫身邊，以一位女朋友的身份在契訶夫家住了3天。那裏的一切都使她迷醉：那樓房、花園、仙鶴、愛犬，那間寫出名著的工作室，特別是那親切、溫柔、舒適、充滿笑語和俏皮話的交談。
遺憾的是，那時的契訶夫正因大量咳血而臥床不起。在病重的情況下，他還要接待許多來訪的朋友，使他們沒有多少時間單獨相處，倆人都感到有點失望。奧爾加失魂落魄地獨自一人去了斯瓦士塔普，與劇團會合。
4 月9日，莫斯科藝術劇院劇團的全體成員，帶著4個劇目的布景和道具，乘火車來到了斯瓦士塔普，他們的旅途充滿歡聲笑語，大家的興致都特別高。
早在正式公演之前，所有的座位都被預先搶購一空，首先掀起了高潮的序幕。
契訶夫也特意從雅爾塔趕到了斯瓦士塔普。他在劇院的角落裏選了一個不易被觀眾發現的位置安靜地坐下來。
由於演員的表演極為精彩，此次演出又獲得了巨大的成功。當《萬尼亞舅舅》演完後，台下的觀眾大聲呼叫著要見該劇的作者，於是契訶夫在丹欽科夫婦的安排下，出現在舞台上。
在離開斯瓦士塔普的時候，藝術劇院在港口受到了觀眾的熱烈歡送。
大劇團來雅爾塔演出的消息轟動了全城。那天劇團乘坐的輪船剛剛抵達港口，碼頭上就已擠滿了前來歡迎的人群。盡管當時天氣惡劣，人們仍然抑製不住內心激動的心情，歡呼、獻花、擁抱，演員們好像從前線勝利歸來的戰士一樣，沉浸在歡樂之中。
第二天，契訶夫在奧特卡為劇團舉行了招待會，歡迎劇團全體成員。當專程來雅爾塔歡迎劇團的作家和藝術家布寧、高爾基、庫普寧、拉什馬尼諾夫出現時，全體演員一片歡呼。
奧爾加和瑪麗雅忙著招呼客人，契訶夫精神煥發， 笑容滿麵，不停地走來走去，對每一位客人都講一兩句令人感到愉快的話， 那種快樂心情是他很久以來所沒有的。
演出定於4月16日開始，劇院票房忙得不亦樂乎，票房窗口排起了購票的長蛇陣，四出戲的門票很快又被觀眾買光了。
劇團這次安排，其實是專為讓契訶夫看《海鷗》和《萬尼亞舅舅》演出的。演員們雖然胸有成竹，但仍然感受到來自契訶夫和觀眾的雙重考驗。結果，每場演出都獲得了空前的成功。
觀眾的情緒逐漸高漲起來，鼓掌聲和歡呼聲經久不息，舞台上，演員們不得不多次謝幕。契訶夫也顯得異常地興奮活躍，這是他生活中少有的歡樂日子。
觀眾們主要是來度假的有錢人、教師、地方官員和得了結核病的患者。契訶夫的母親從來沒有看過她兒子的憂傷，這次也堅持要來。
後來，他們全都擁到契訶夫的家裏去，一時間，契訶夫的別墅裏門庭若市，熱鬧非凡。
這下可把契訶夫的母親和妹妹忙壞了，要知道，一次準備那麼多人的午餐也是件很累人的事。奧爾加也卷起了袖子，動作麻利地幫起忙來，與她們一同準備午餐，就像未來的女主人一樣。
由於客人比較多，家裏顯得異常擁擠。但是人們並不因此而影響興致，歡聲笑語，讓菜敬酒，氣氛顯得更加活躍了。
客廳的一角，正進行著關於文學問題的爭論。花園裏，一群人像孩子一樣，比賽看誰把石子擲得最遠。契訶夫在幾個餐桌間來回穿行，忙個不停。
席後，大家又唱又跳，一直鬧到午夜時分。
4月23日，在戲劇節結束那天，《海鷗》演出結束後，人們為契訶夫舉行了慶祝會。按照習慣，他是不會參加這類活動的，但盛情難卻，他不得不上台與觀眾見麵，那歡騰熱烈的場麵使他深深感動，人們給他送上飾有紅色綢帶的棕櫚枝，綢帶上寫著“獻給安·巴·契訶夫，俄國現實社會精辟闡釋者”，還有200多人簽名的賀詞。
這是契訶夫有生以來第一次目睹自己的劇作受到公眾如此的盛讚，他好像一棟整個冬天都釘著窗板、關門閉戶的房子，春天一到，突然把門窗打開，所有的房間都充滿了陽光，綻開了笑容。
契訶夫也向每個演員贈送了一件金質飾物，裏麵裝有他向演員們朗讀《海鷗》的微型照片。在贈給丹欽科的金飾物背後，鐫刻著這樣一行字：“感謝你把我的《海鷗》演得栩栩如生。”
雅爾塔戲劇節的演出使契訶夫跟藝術劇院的交往和友誼更密切了，劇院的作家，作家的劇院，這種關係直到生命的最後一年都沒有任何改變。
4月底，藝術劇院的人馬結束了巡回之旅返回莫斯科。契訶夫為了酬謝遠道來訪的藝術劇院，開始動筆寫另一個新劇本《三姐妹》。
由於身體衰弱，又有許多人的拜訪，再加上忙於出版全集，契訶夫這個劇本的進展相當緩慢。
1900年10月至12月，契訶夫一直都留在莫斯科，以便有更多的時間監督藝術劇院排演他的新劇《三姐妹》。
1900 年底藝術劇院開始排練《三姐妹》。劇本在演員中引起了不同看法，有的認為“這哪是劇本，隻不過是個提綱”，“這戲沒法演，沒有角色，光有素描”；有些演員搞不清究竟是悲劇還是喜劇。
契訶夫對劇本的那些評價感到非常惱火、難堪。他想放棄這個劇本，後來在別人的勸說下，他便坐在飯店房間裏，大刀闊斧地進行修改。
這出戲寫的是一位將軍的3個女兒，她們出生在莫斯科，後來隨軍在外省過著庸俗乏味的生活，她們渴望返回莫斯科。她們的口頭禪“回莫斯科，回莫斯科”貫穿全劇。
三姐妹各有不同性格。二姐由奧爾加扮演，那是一個性格暴躁、敏感，但很熱情的女子，她嫁給了一個愚蠢而又自負的小學教員，她把自己的失意歸咎於整個世界；大姐性格孤僻，鬱鬱寡歡，似乎準備終身不嫁；三妹開朗活潑，天真浪漫，充滿幻想，準備為事業獻身。三姐妹在失望中以夢幻自慰。
後來一個炮兵團來這個小鎮駐防，幾位軍官常去她們家玩，他們之間發生了曖昧關係，也給她們三姐妹帶來新的生活的希望。不料炮兵團突然換防。 軍官們拋下三姐妹遠去，她們剛剛燃起的生活熱情之火被撲滅了，她們的幻想破滅了。
契訶夫想通過三姐妹的悲慘命運的展現，讓人們對人生進行思考：人活在世上有什麼意義？他認為把人們的本來麵目展現在他們自己麵前的時候， 當他們認識到自己在煩惱中打發日子的時候，他們將依靠自己創造一種不同於今天的美好生活。
劇中人物隻有對未來美好生活的渴望和追求，而沒有為美好生活的到來作實際鬥爭的行動。對人物這種矛盾的心理狀態，契訶夫給予了辛辣的諷刺嘲笑。
契訶夫寫《三姐妹》是以他在沃斯克列先斯克的一段生活經曆為背景，並注入了他親身感受的許多東西，在為奧爾加塑造瑪莎這個角色時，也注入了他的許多個人想法。
1901年2月初，《三姐妹》在藝術劇院上演後，和契訶夫其他劇本命運一樣，初演時反應不很熱烈，但越往後，越成功，越紅火。
最後的時光
隻有受過教育的、誠心誠意的人才是有趣味的人，也隻有他們才是社會所需要的。這樣的人越多，天國來到人間也就越快。——契訶夫契訶夫最後的時光遲到的婚戀
當契訶夫還年輕的時候，他就已經感覺到歲月的壓力。當弟弟妹妹都結了婚之後，幾位朋友也勸他趕快結婚。契訶夫也並不反對，常常討論到結婚這個主題，但往往得到相反的結論。有時，他還有終身不娶的論調。
1895年時，當一位記者極力勸契訶夫結束獨身生活時，契訶夫在回信中寫道：
好吧，如果你希望這樣，我就結婚。不過我的條件是：一切必須照舊，即她必須住在莫斯科，而我住在鄉下，定時的探訪會麵。 我不能忍受天天都生活得快快樂樂，我答應做一個出色的丈夫， 不過得給我這樣一個太太，她要像月亮一樣，不會整天都出現在我的天空。結婚後，我寫的作品也一定不會好了。
後來，雖然契訶夫也很喜歡、也遇見過聰慧而漂亮的女人，但他不輕易戀愛，直至他平生第一次深深地愛上了女演員奧爾加。
自從1898年秋天在莫斯科藝術劇院見到正在排練的奧爾加，契訶夫就對她留下了深刻愉快的印象。契訶夫寫信說：“如果我再繼續留在莫斯科，我將會戀愛了。”
1899年春天，契訶夫又來到莫斯科，劇院單獨為他演出了《海鷗》。然後就決定《萬尼亞舅舅》一號女主角由奧爾加擔當。這時兩個人已經相當熟了，而且妹妹瑪麗雅在與奧爾加見過幾次麵之後，成為了無話不談的好朋友。
1899年5月7日，契訶夫剛回到梅裏霍沃，就向奧爾加發出邀請，讓她去領略一下俄國農村萬紫千紅的春天景色。奧爾加來到了契訶夫身邊度過了美好憧憬的3天，她被契訶夫本人和他的家人吸引住了。當他們告別的時候，他們互道傾慕之情，渴望重逢。
6月，奧爾加動身前往高加索的姆次加特，去她哥哥家度假。月底的時候，她寫信給契訶夫，建議他到南方會麵。契訶夫欣然接受，他們於7月18日在新羅西斯克會合，然後一起從那裏乘船去雅爾塔。8月2日，兩個人雙雙起程回莫斯科。
一路上，他們飽覽了沿途山區景色。在這馥鬱芬芳的氣氛中，輕鬆愉快地交談。這次聚會使他們彼此更加接近了。
1900年4月的雅爾塔戲劇節過後，契訶夫越來越鍾情於奧爾加，他們的關係越來越親密。
奧爾加跟藝術劇院回到了莫斯科，契訶夫繼續留在雅爾塔。契訶夫的精神有了新的寄托，但兩地相思又使他產生了新的苦惱，於是便不斷地跟奧爾加通起信來了，他對她的鍾情通過書信中慣有的幽默傳達給奧爾加。
這時候契訶夫成了新莊園的工程師和監工頭了，他希望新住宅能盡早完工，以期有一個更好的生活和寫作環境。
由於契訶夫聞名遐邇，到別墅的來訪者接踵而至，在同一時間，一些高個子姑娘，戴著寬邊白草帽，張著嘴，趴在他的宅院和路邊之間的柵欄上，長時間向院裏張望。
各階層的人都來看契訶夫，其中有科學家、文學家、鄉村村長、醫生、軍人、畫家、教授、養老院議員、上流社會人物、神甫、演員等，契訶夫雖然經常抱怨客人太多，但總是熱情接待、招待他們。
盡管自己身患重病，契訶夫仍然關心著社會福利事業，關心著別人的痛苦和憂愁。
“小白樓”在雅爾塔吸引了來自俄羅斯四麵八方的人，他們中有許多“小人物”，懷著虔誠的、膽怯的心情跨進契訶夫家的門檻。契訶夫具有一種使他們很快恢複到平常的自然心態的藝術，於是他們感覺到像到了自己家裏。那時，許多窮教師、窮作家、窮學生都喜歡找他，請他幫忙，找住處、借錢、改稿，他從來沒有推脫過。
這時，契訶夫的苦悶煩惱一方麵由於他的健康並未因為戲劇節的歡樂而改善，另一方麵他沉湎於對奧爾加的思念。
契訶夫在度過了 40 年的苦難人生之後，才嚐到了真正的深厚的愛情滋味，使他已經憔悴了的心靈，又充滿了青春活力，開始了新的生活。
1900 年 5 月 8 日，契訶夫一個人在雅爾塔就待不住了。他瞞過醫生到了莫斯科，這時列維坦重病垂危，契訶夫去看望了他，這是兩位老朋友的最後一次會麵，然後才與日夜思念的奧爾加重逢。
契訶夫獲知列維坦去世的消息後，他悲傷萬分，他的病又加重了，不得不隻身一人返回雅爾塔。回去以後，他立即給奧爾加寫了一封信：
“親愛的，迷人的演員，你好啊！你近兩天好嗎？你感覺怎樣？我返回雅爾塔途中，身體一直很不好，我在莫斯科期間，頭痛得很厲害，而且發燒，我不該瞞著你，不過現在沒什麼了。”
回雅爾塔以後，契訶夫自我感覺不錯，一時心血來潮，便決定跟高爾基和其他幾位作家朋友去高加索旅遊15天。
他們沿格魯吉亞軍事公路，參觀了許多清真寺，到達第比利斯，並在那兒逗留了幾天。然後到達巴統，經海路繼續航行。
在從第比利斯到巴統的火車上，契訶夫意外地遇到了奧爾加，驚喜萬分。她陪伴母親去巴統短期度假。他們在一起度過了歡快的 6 個小時，並約定奧爾加於7 月份到雅爾塔相會。
奧爾加果然如期到達了雅爾塔。他們倆人之間交往、通信將近兩年，但是在一起朝夕為伴、親密相處還是第一次。
這期間奧爾加就住在契訶夫家。由於她跟瑪麗雅已是好友，所以在那裏生活得十分愜意自如。每日每時的接近，奧爾加那活潑歡快、充滿青春活力的迷人的魅力，比相隔遙遠的時候更加撩人，甚至她的任性也使契訶夫感到神魂顛倒。
奧爾加不時含情凝睇、 嬌言蜜語撩撥契訶夫，契訶夫則盡量克製自己的感情，保持著既親熱又冷靜的姿態，隻是用一些玩笑話向奧爾加獻殷勤。她一次次地期待，但一次次地落空，這使她感到失望、惱恨。
一天晚上，母親和妹妹已經在自己的房間裏酣然入夢了。外麵，天空一輪皓月，把皎潔的柔和的光芒，灑到白色別墅上，灑到工作間的桌上、地上，灑到他們倆人的身體上。遠處傳來了悠揚的手風琴聲、歌聲。夜是那麼寧靜，那麼幽美，跟他們的歡樂幸福融彙成了一個整體。契訶夫終於打開了感情的閘門，他張開雙臂，與奧爾加擁抱在一起。
從此，他們倆每天晚上都偷偷幽會，或在契訶夫的工作室裏，或在他的臥室裏，有時也在他早先買的海岸邊的古裏祖夫木屋裏。那裏海風習習，海浪拍岸，別有一番情調。
奧爾加經常穿著契訶夫最喜歡的白色長裙，波浪似的烏發披在雙肩，輕聲地唱著格林卡的浪漫曲：“不要白白追求我……”他倆親熱過後便靜靜地躺著，情意綿綿地訴說衷腸，盡情享受人間最美好最幸福的時光。
他們盡管小心翼翼地掩飾著，但仍然未能瞞過瑪麗雅和母親的眼睛。瑪麗雅對哥哥能從奧爾加那裏獲得幸福自然很高興。但她根據經驗推測，認為他們的愛情不過是一時的衝動而已。
高爾基聽說契訶夫的戀人來了，便時常來探望。給他們講他的流浪生活，講得十分迷人。契訶夫和奧爾加坐在書房裏靜靜地聽著。
奧爾加的假期在這安靜舒適的環境裏很快就過去了，她得趕回莫斯科藝術劇院。契訶夫和奧爾加在分別以後還久久沉浸在那些幽會的歡樂中。奧爾加數次在信中激動地傾訴與契訶夫相會時的生動印象和感想：
我是多麼喜歡坐在你的書房裏，隻是為了靜靜地、靜靜地在你身邊休息，然後就跟你搗亂，說些傻話，胡鬧一通。記得嗎，你怎樣領我上樓，那該死的樓梯“吱嘎吱嘎”地響，把我們給暴露了。天啊，我簡直像一個幼稚的女學生，都寫了些什麼呀！
契訶夫則寫道：
你好！我親愛的奧爾加，我歡樂的源泉！我現在仍在雅爾塔，由於你不在身邊，我感到空虛悵惘，煩躁不安，我想著你。你離開之後，這裏一切都糟透了。
要是沒有你，我非懸梁自盡不可。我望眼欲穿，我常常有一種錯覺，好像房門就要打開，你就會閃身進來，可是你來不了，你此時不是在排戲，就是遠離雅爾塔、遠離我，可愛的小姑娘。
當時，契訶夫和奧爾加的會麵，主要取決於他與劇院方的會見。由於這種關係，他開始寫出了《三姐妹》。他在信中對奧爾加說：“我正在寫一個劇本，但願我在寫時心情不要太憂鬱，如果真是這樣，那我就將它擱置到明年或我想再動筆的時候。”
奧爾加回信說：“安東，沒有你我太寂寞了。我恨不得馬上見到你，親親你，看看你。我就像被拋在茫茫大海裏一樣。來吧，我要全力以赴，以便使你心情舒暢，精神煥發，讓我的愛使你一切都美好。你的愛也會使我一切都感到美好嗎？親愛的，親愛的，我多麼想過完美的生活啊。”
奧爾加渴望過朝夕相處的完美生活，沒有這種生活會使她委靡。但契訶夫知道，他的後半生注定要在雅爾塔了，他的病體把他拴在了這裏，不能給她這種完美的朝夕相處的生活。
而奧爾加雖然也舍不得離開南方、太陽和契訶夫，但她得回莫斯科去排戲啊！
這是契訶夫同樣感到苦惱的。而且契訶夫自己沒有完美充實的生活同樣會委靡。他們親密相逢之後再次別離所帶來的孤獨感，使這種過充實生活的欲望更加強烈了。
奧爾加一再催促契訶夫離開雅爾塔來莫斯科相聚。 她抱怨契訶夫是鐵石心腸，不願吐露真情：我們非見麵不可，你必須來，一想到你形單影隻在那裏胡思亂想，真是怕得要命。安東，我心愛的，我親愛的，來吧。或許你不想見到我嗎？或許你一想到把我們的命運連在一起，就心情沉重？到底怎麼回事，你寫信開誠布公地告訴我！