2004年7月，淘寶網推出了“淘寶旺旺”，阿裏巴巴成為網絡交易的溝通橋梁。在2004年阿裏巴巴的5周年慶典上，馬雲推出了阿裏巴巴的第二個五年戰略——“網商”，並將之描述為“meet at alibaba”跨越至“work at alibaba”。
2005年10月，阿裏巴巴又對外麵宣布對淘寶追加10億元投資，淘寶將繼續免費3年，阿裏也將繼續利用免費策略抓住用戶的心。
按照淘寶的官方說法，淘寶在2006年就已經占據在線拍賣領域72%的市場份額。從此之後，淘寶的發展就不再是單一的C2C模式，開始在時而擴張合並，時而拆分獨立的節奏當中發展。
合並淘寶網與阿裏巴巴讓淘寶賣家能夠接觸更多的賣家或買家，而阿裏巴巴的網絡發布商也能因此獲得更多的廣告收入。2010年4月，阿裏巴巴將名字改為“淘寶聯盟”。到2012年底，阿裏巴巴的品牌和域名又再次被啟用。
啟動大淘寶戰略的第一步是合並阿裏巴巴以及對淘寶繼續投進50億元的資金。大淘寶戰略的啟動表明，淘寶不再僅僅是一個網絡的交易平台，而是一個已經把整個的電商鏈路打通，由消費者、商家、服務商組成的全麵開放的大平台。2008年4月，淘寶B2C新平台淘寶商城正式上線，全麵進軍B2C領域。2009年，阿裏巴巴又將口碑網駐進淘寶網。
大淘寶戰略實行了兩年之後，2010年10月，淘寶商城正式啟用獨立的域名，並且脫離淘寶開始獨自運營。
2011年之後，淘寶的業務拆分線越加清晰，淘寶網、一購、聚劃算都開始獨立運營。
以聚劃算為例，2011年10月20日，聚劃算正式脫離淘寶網。分拆之後的聚劃算，能負責的業務不隻是淘寶網內部的團購服務，就連一些外部的服務類團購也可引入。
隨著2012年7大業務群和2013年25個事業部的兩次重組，淘寶網已基本完成阿裏巴巴的業務線孵化任務。
經過多年的發展，淘寶的用戶群已然牢不可破，而這些各自分化的業務也在淘寶龐大用戶的基礎上做得風生水起，獲得了巨大的效益。
如今人們都在說互聯網思維，而馬雲眼中的互聯網思維在淘寶中就有很好的體現，簡單地說就是“先圈用戶，再圈錢”。
那如何做到先圈用戶呢？馬雲說第一點是用戶至上。在互聯網時代，隻要是用你產品和服務的人，就都是上帝，而不單單隻是那些付費的人。在互聯網時代，服務與產品不僅不需要用戶付錢，還要把產品和服務做到極致，甚至有時候還要倒貼錢吸引人們去使用。馬雲的淘寶網在最初發展的幾年裏，也選擇了全免費政策，正是運用這個模式淘寶網才吸引住了大量的用戶。
但是，免費帶來的問題卻讓淘寶經曆了一次陣痛。於是淘寶網開始對淘寶賣家實行收費，開店的基礎保證金為1000元，而且按品類、等級分為不同的保證金金額。這個消息一公布，立刻引起了廣大用戶的強烈反對，甚至有人表示要退出淘寶，馬雲為此還寫了一封親筆信告訴用戶為什麼要在實行免費多年後開始收費。
淘寶網實行免費後，產生的最大問題是假貨太多，許多買家都因為這個問題而對淘寶網失去了信心。這個問題已經成為淘寶網的大危機，如果再任情況惡化下去，淘寶網遲早會被淘汰。所以馬雲對此做出了一係列的大變革，例如收費，這不是為了排擠中小賣家，而是不得已而為之。