唐寅，字伯虎，又號六如居士，桃花庵主等，生於成化六年，他家世代以做生意為生，他的父親追慕功名，希望兒子唐寅長大後能有所作為。唐寅也不讓其父失望，從小聰慧，少時便名聲在外。
他秉性疏狂，放蕩不羈，他父親去世後更是整日飲酒作樂，也不打理家中生意，也不埋頭讀書，其後又兒子早夭，愛妻徐氏病故的一連串打擊，他從此一蹶不振，甚至曾與狂生張靈裸在學宮之中毫不顧忌顏麵激水相鬥。
好友祝允明，也就是祝枝山不忍見他自暴自棄於是好言相勸，讓他用心讀書，他曾對祝枝山言道：“閉戶經年，取解元易如反掌耳。！”
祝允明見自己一人勸他不住，便邀朋友來一起規勸，後來唐寅在朋友們的幫助和規勸下，閉門讀書以求取功名，一年後，果然如他當日所說的那樣，取中為鄉試第一名——解元。
時任主考官的梁儲看到他的試卷時稱讚不已，連呼好幾聲：“解元來了，解元來了。”回到朝中又拿唐寅的試卷給當時的詹事程敏政看，兩人看後言道：“這唐伯虎高居解元之位也不為過。”
其中程敏政更加的喜歡唐寅，便將他收納門下，後來卻因為一場科考大獄斷送了唐寅前程。
次年會試，唐寅與同為江陰舉人的徐經準備一同參加京城的會試，兩人相交莫逆便決定坐同一條船進京，當時徐經家境很好，隨其一同進京的仆人與書童很多，到了京城還有幾日才到會試的日子，兩人便招搖過市，紛紛讓人側目。
可能由於兩人的行為太過引人矚目，會試中三場考試結束，頃刻便蜚語滿城，，盛傳“江陰富人徐經重金賄賂考官得到試題，戶科給事中華昶聞聽此事不管真實與否，便匆匆上書彈劾會試主考官程敏政泄露考題。
先帝下旨徹查此案，由大學士李東陽會同其他試官進行複審，結果兩人都不在此錄取之中，泄露考題之說純粹自語烏有，朝廷宣布調查結果後，不但並沒有平息事態，反而有甚囂塵上之態。
為了平息事態發展，先帝又下旨命錦衣衛加以審訊，查無泄題實據，最終卻以徐經進京晉見程敏政時曾送過見麵禮，唐寅也曾用一個金幣向程敏政乞文，送給鄉試座主梁儲，使兩人均遭削除仕籍，發充原籍縣衙小吏使用。
程敏政因此罷官還家。華昶因奏事不實也遭降職處分。一場科場大獄以各打五十大板結案。事後三個被告均不服，程敏感政歸家後不久便憤鬱發疽而死。
唐寅無辜受冤又被發配為小吏，大呼士可殺不可辱拒絕為吏返回了吳縣老家，自愛妻徐氏死後，唐寅又經朋友續了一門妻室，他的繼室見他功名路斷送了，榮華富貴也成了泡影，不久夫妻反目。
後來為了排遣胸中的煩悶，唐寅離家遠遊，寄情與山水之間，美麗風光，大好江山使得唐寅心中舒暢。
回到家後家中清貧，夫妻兩人大吵大鬧，妻子終於離他而去。從此他以丹青自娛，靠賣畫為生。