從政之路不可能總是一帆風順的。肯尼迪上任伊始，就發覺自己麵臨著一場風暴。
1962年春天至夏天，蘇聯人悄悄在古巴境內布置了大量的導彈。這些導彈是當時世界上最厲害的殺人武器。
美國麵臨著核戰爭的威脅，赫魯曉夫向肯尼迪做了一次大膽的挑釁。關於在古巴布置導彈一事，赫魯曉夫是這樣考慮的：古巴是一個人口和領土都有限的小島，沒有多少工業，雖說能夠製造步槍，但不能生產重武器。古巴軍隊的武器裝備是從別的國家買來的，要靠別人供應。如果希望古巴仍然是一個革命的社會主義國家的話，就必須給古巴以幫助。除了在島上設置導彈外，沒有其他方法可以幫助他們對付美國的威脅。因為，一旦美國侵犯古巴，就會使自己的城市遭到核導彈的攻擊。
美國很快就知道了蘇聯的這一舉措。1962年10月的一天早上，肯尼迪正在臥室看報。總統國家安全事務特別助理麥喬治·邦迪走進來，對他說：“總統先生，現在根據一些確鑿的照片證據，我們可以確信，俄國人在古巴設置了進攻性導彈。”
肯尼迪一聽，感到既震驚又憤怒。因為不久之前赫魯曉夫還向他保證過，蘇聯絕對不會在古巴部署任何射程能達到美國的導彈。可是，事實卻恰恰相反，蘇聯不僅在古巴部署了導彈，而且導彈發射場已達6個之多。這些導彈準備就緒後，可以射到美國的任何一個地方。
1.肯尼迪的強硬態度
情況看來極為不妙，敵對的蘇聯人已把導彈放在了美國的大門口。肯尼迪馬上召開了國家安全委員會會議。他要求委員們各抒己見，盡量從各個角度考慮問題。為了使大家能暢所欲言，在舉行預備會議的時候，總統幹脆不出席。
美國拍攝的蘇聯在古巴建造進攻性導彈基地的照片
肯尼迪與家人
盡管肯尼迪與夢露之間的緋聞不少，然而在新聞界看來，恩愛無比的肯尼迪一家無疑是典型的“模範家庭”。
會後，肯尼迪向蘇聯和全世界宣布：赫魯曉夫必須拆除部署在古巴的導彈，否則美國隻得派軍隊進入古巴摧毀它們，同時，他還宣稱，美國的戰略部隊已處於完全的戰備狀態，美國軍艦要檢查所有向古巴運送武器的船隻。赫魯曉夫當然也不示弱，他命令蘇聯軍隊進入完全的戰備狀態，並揚言要擊沉阻止蘇聯船隻向古巴航行的美國軍艦。
麵對蘇聯這樣的軍事強國，具體應采取什麼措施？一開始，肯尼迪和一些人都主張發動一次空襲，讓美國的飛機用常規炸彈猛烈而迅速地炸毀蘇聯的導彈基地。可是，如果真的如此行動，雖然令人痛快，卻有可能引發一場核戰爭。
後來有人提出用海軍對古巴進行封鎖的方案。肯尼迪通過對事態的冷靜考慮和分析，覺得這種方法可以避免戰爭，將主動權掌握在美國手裏，並使赫魯曉夫有時間重新考慮他的行動。如果封鎖起作用，蘇聯將撤走導彈，反之，美國仍然可以采取進一步的行動。最後，肯尼迪決定對古巴采取封鎖策略。