嘉靖二十八年（1549年），海瑞中舉。嘉靖三十二年（1553年），他被授予福建南平縣儒學教諭，一個沒有多少油水的清水衙門。嘉靖三十七年（1558年）五月，他升任浙江淳安知縣，這樣他就有了地方實權，成了一地的父母官。
明代的縣官其實是很難做的。因為這一職位處於上層社會與基層社會的夾縫地帶，事務繁雜，應酬眾多，想做到左右逢源，必須有超乎尋常的技巧。萬曆二十三年（1595年），二十七歲的袁宏道出任吳縣知縣。他在給友人的信中這樣描述做縣令的痛苦：“弟作令備極醜態，不可名狀。大約遇上官則奴，候過客則妓，治錢穀則倉老人，諭百姓則保山婆。一日之間，百暖百寒，乍陰乍陽，人間惡趣，令一身嚐盡矣。苦哉！毒哉！”[1]在上司麵前像奴仆，接待路過的官員時如同妓女，管理錢糧像個賬房先生，對待百姓則像保人媒婆。這種痛苦在其他信件中同樣有所記載：“吳令甚苦我：苦瘦，苦忙，苦膝欲穿，腰欲斷，項欲落。嗟乎，中郎一行作令，文雅都盡。”[2]“上官如雲，過客如雨，簿書如山，錢穀如海，朝夕趨承檢點，尚恐不及，苦哉，苦哉！然上官直消一副賤皮骨，過客直消一副笑嘴臉，簿書直消一副強精神，錢穀直消一副狠心腸，苦則苦矣，而不難。唯有一段沒證見的是非，無形影的風波，青岑可浪，碧海可塵，往往令人趨避不及，逃遁無地，難矣，難矣。”[3]以海瑞那寧折不彎的性格，知縣其實是一個非常不適合他的職務。
如此辛苦，還有那麼多人爭先恐後去做，是因為這裏麵有巨大的好處。地方官是最容易致富的職位，因為他們有直接稅收權。明代有一個政治術語，叫“守令之害”，也就是說，知府縣令這類的地方官，通常都是地方一害。明代政治家趙南星對皇帝描述守令之害時說：“臣伏處閭閻三十年，習見有司貪酷者甚多，……以致豺狼滿地，小民愁苦無聊，起而為盜。”[4]高攀龍則說，幾乎每一任地方官都是攜滿民脂民膏與百姓的咒罵而離去：“矻矻然朝夕之所望，與其父母妻子所以望之者，不過多得金錢。至去其官也，不以墨即以老疾。即去，其橐中裝已可耀妻兒，了無悔憾。而民之視其去也，如豺狼蛇蠍之驅出其裏，亟須臾以為快。”[5]因為好處巨大，所以明代早期進士們以分到各縣當縣令為恥辱，晚明時大家卻趨之若鶩，“而三甲進士綰墨綬出京者，同年翻有登仙之羨”[6]。
在奔赴淳安的路上，海瑞又一次背誦了自己做學生時寫的《嚴師教戒》，現在，那篇文章中所說的誘惑分明地擺在了自己麵前：
入府縣而得錢易易焉，宮室妻妾，無寧一動其心於此乎？……財帛世界，無能矻中流之砥柱乎？將言者而不能行，抑行則愧影，寢則愧衾，徒對人口語以自雄乎？[7]
聯想到那麼多同學、先生入仕前慷慨激昂，入仕後卻無一不變成貪汙納賄的貪官，他不覺悚然而驚。淳安縣衙的官椅，將成為拷問他靈魂的刑具。他能不能經受這嚴峻的考驗呢？
雖然初次做父母官，但是和大明朝的每一個普通百姓一樣，海瑞知道地方官不是靠國家俸祿吃飯的，他們的主要收入是種種“常例”。
所謂“常例”，就是土政策、亂收費。
史稱明代“官俸最薄”，洪武朝之後，官員俸給實行“折色”，也就是因為倉米不足，折成其他東西發給。折來折去，越發越少。最高正一品年俸折為221.5兩白銀，一個知縣年俸僅折為27.49兩白銀。即便加上所有補貼，合成銀兩，一個縣令月收入不過5兩，折換成現在幣值，1000元左右。用1000餘元養活一個大家庭甚至家族，這個縣令的生活隻能是城市貧民水平。
然而，再看看各種“陋規”，你就知道為什麼人們熱衷於奔走仕途了。海瑞一上任，就命師爺把淳安縣政府成員的“常例”收入列出來看，不看不知道，一看嚇一跳。
其中在縣令一項下是這樣寫的：
夏絹銀一百六十兩。夏樣絹八匹（樣品絹，收絹時額外收取用來評定品級的樣品，評定後就作為福利分掉了）。秋糧長銀二十兩。農桑樣絹四匹。折色糧銀四兩。清軍匠每裏銀一兩。農桑絹銀十兩。審裏甲丁田每裏銀一兩。鹽糧長銀十兩。直日裏長初換天字下程一副外，白米一石或五鬥，八十裏皆然。審均徭每裏銀一兩。造黃冊每裏銀二兩。經過鹽每一百引銀一錢，每年約有五萬引。住賣鹽每百引銀一兩，每年約有七千餘引。催甲每裏銀一兩。樣漆一百斤。俸米每石折銀一兩。柴薪每一兩收銀二兩。出外直日裏長供應並店錢人情紗緞。起送農民罰紙二刀，納銀五錢。收各項錢糧每一百兩取五兩。[8]