1935年，第二次世界大戰的前夕，山本接手航空部部長。其實這個衙門油水不多，因為對日本而言，陸地進攻中國才是首要任務，航空部的飛機無非是錦上添花，必要時刻秀秀威風而已。但五十六可不這麼想，他堅信空戰會有流行的那天，他也要讓軍部的人明白，未來戰爭的實質就是爭奪製空權的戰鬥。1937年淞滬會戰，日本人開始侵略上海，五十六借機利用自己的兩艘航母航空編隊對上海進行了輪番轟炸，後來又襲擊了杭州上空。其實，這些隻不過是他為偷襲珍珠港進行的一次血與淚的實戰演習。通過這次表現，又由於德國閃電戰的威力在世界產生了巨大影響，1940年日本方麵開始重視山本五十六的作用，提升他為海軍大將。升了官的五十六，膽子也更大了，他想要摸摸美國這頭猛虎的屁股。
山本對美國非常了解，他知道美國的強大在於國內的生產能力和技術人才，所以他建議日本軍部要先下手為強，改被動防禦為主動進攻。他認為如果在戰爭的初期重創美軍，就能促使他們坐到談判桌邊早早求和，從而為日本贏得至少六個月的戰略優勢，還可以搶下荷屬東印度的資源產地。這一係列軍事計劃聽著的確誘人，但軍部的人一開始並沒有被山本忽悠住，他們覺得這家夥是在玩火自焚。但是隨著中國戰場上持續不斷的膠著狀態，使日本失去了足夠的耐心，慢慢地他們寧肯信其有也不願信其無了。回過頭來看看山本五十六的計劃還是蠻有實施空間的嘛，於是毅然決定派山本五十六出馬，著手打擊美國。山本的如意算盤倒是打成了，可曆史事實證明，日本的算盤算是被山本徹底打沒了。
偷襲珍珠港事件在史學界曆來被吵來吵去爭論不下，因為大部分人都覺得美國人那麼強悍，怎麼可能讓日本人偷襲得逞！說來也巧，“9·11”事件發生的時候，很多人也質疑美國的安保怎麼可能讓本·拉登用一架飛機就輕而易舉地把紐約的世貿大樓撞成兩截。但事實就擺在眼前，來的一點兒都不詭異、不蹊蹺。1921年，就有一個“先知”型的美國作家預言日本會對美國的珍珠港發動突襲，並出版了小說《偉大的太平洋戰爭》。書中詳細描寫了日本怎樣偷襲珍珠港、怎樣攻打關島和菲律賓。估計作者是想告訴美國政府要防著小日本的武力。可強大的美國政府根本不屑一顧，覺得這玩意兒比2012還不靠譜，索性就沒有管，讓它變成科幻小說惡搞去吧！而另一頭，山本五十六和他的同僚發現這本書後欣喜若狂，這……這簡直就是美奸的建言獻策啊，連攻打路線都給寫得仔仔細細，省得自己耗時費力研究了，於是下令翻譯成日文，並隆重將其列為海軍必學教材之一。
按著小說去打仗的確有些不靠譜，可山本就是這麼幹了，因為這和他愛冒險的性格竟是如此相投。山本五十六是個出了名的賭徒，撲克、橋牌、圍棋、甚至打賭都稱得上是行家裏手。據說由於他賭技太過高超，贏錢太多，摩納哥賭場不得不貼出告示禁止他入內，成為第二個被摩納哥拉入黑名單的日本賭客（第一個是日俄戰爭時期的日本特工明石元二郎）。山本自己也曾吹噓：如果天皇肯允許他一年都去賭博，他可以為日本贏回一艘航母。就這樣，一本小說加上冒險性格，造就了奇襲珍珠港的爆冷門。
珍珠港是夏威夷群島中的一個補給站，距日本約3500多海裏，距美國本土約2000海裏，是美國太平洋艦隊最重要的基地。1941年1月7日，山本五十六正式提出了偷襲珍珠港的設想：上來就先猛擊敵軍主力艦隊，把美國海軍包圍孤立起來，防止其和本土聯係，這麼一來他們應戰的士氣必定衰落。進而搶占東亞的屏障，確保日本海軍立於不敗之地，以此建立起東亞共榮圈。一旦擊破美主力艦隊，菲律賓以南的“蝦兵蟹將”在得知他們賴以依靠的軍力實在是不靠譜後，也必然變成泄了氣的皮球，毫無還手之力了。此後山本五十六就和幾個參謀聚到一起琢磨來琢磨去，秘密地製定了“Z”作戰方案。6月，這一正式方案提交後日本上層為此炸開了鍋。一些人覺得龐大的艦隊要橫渡3500海裏而不被發現那簡直就是天方夜譚，毫無可行性，對這一計劃表示深深的懷疑，萬一失敗誰來收拾這爛攤子？可五十六的回答很簡單，也很山本五十六：“如果日本有老天保佑，夏威夷作戰肯定成功，如果中途失敗，也就是說老天不保佑咱們，那就幹脆放棄整個作戰好了。”尼瑪？！這不是把行軍打仗當成小孩過家家是什麼？軍部某些和他一樣頭腦發熱的官員們決心挺他到底，原因居然是他們認為山本有自信，強大的自信就是成功的開始。10月中旬，軍部終於批準了這個計劃。於是，山本指揮聯合艦隊磨刀霍霍開始充分準備這場極具挑戰的偷襲。
1941年12月7日淩晨，應該是山本五十六生平最激動的時刻。他多年的夢想終於在這一刻實現，六艘航空母艦共起飛183架飛機，直撲珍珠港。7時53分，發回“虎、虎、虎”的信號，表示奇襲成功。此後，第二波攻擊共出發168架飛機。倉促應戰的美軍損失慘重：被擊沉、擊傷各型艦40餘艘；188架飛機被擊毀；數千官兵傷亡。而日本竟隻損失了29架飛機和55名飛行員。珍珠港偷襲成功了！五十六開始得意洋洋，殊不知那邊的美國早已恨得咬牙切齒，老子不發威你就當我是病貓了！一場美軍反擊戰迫在眉睫。
1942年，美國決定要重新奪回海上優勢，給日本一點顏色瞧瞧。美國先是通過海軍情報局成功解讀了日本海軍主要通訊係統的部分密碼，得以窺探日本的秘密海軍計劃。山本五十六此時還被蒙在鼓裏，自戀地以為此次中途島海戰會與上次的珍珠港事件一樣，輕鬆取得決定性勝利。他計劃派遣第五艦隊，包括兩艘輕型航母、五艘巡洋艦、13艘驅逐艦、四艘運輸船，進攻阿留申群島，空襲荷蘭港並進一步入侵基斯卡島和阿圖島，他相信這次攻擊足以將美國艦隊從珍珠港吸引到北方。事實上山本的作戰計劃並不是那麼糟糕，隻是有些異想天開，隻能說他很傻很天真，因為美國情報部門早已清楚掌握了日本的戰略意圖，而沉浸在勝利喜悅中的五十六還在繼續做著他的春秋大夢呢。
也不知山本是真把美軍當成了傻瓜還是太過自信，他竟然最先派出日軍水上飛機進行騷擾性空襲，這不是明擺著告訴美軍：“我們來偷襲啦！快點出來應戰吧！”美軍能任由你小日本在他的地盤囂張嗎？果然，美軍得知後立刻派遣一艘掃雷艇去日本水上飛機的加油點守著，日軍偵察行動被迫取消，山本無從確定美軍航母是否還停在珍珠港裏待命。其實，美軍早已根據日本的作戰部署，將計就計，提早讓美軍航母離港，悄悄占據有利地形潛伏著了，就等你日本海軍來呢！而日軍對這些毫不知情，自以為順利地假裝攻擊阿留申群島，可打來打去也不見美軍航母被引誘。山本隻好自我安慰，估計航母一時半會兒趕不過來救援中途島吧？可這假打實在是怪沒勁的，就在日軍打得有些無趣的時候，美軍抓住時機發動進攻，就在戰役開始當天一舉擊沉了日本的四艘艦隊航母。
山本一看，完了，勝算已失，隻好宣布“不打了不打了！都回家吃飯吧！”敗退回來的山本因中途島之戰失利被上級領導狠狠批評了一通，說他違反了軍事作戰要兵力集中的基本原則，而且這麼複雜的作戰計劃誰記得住？還被美軍破譯了軍事密碼，被人家當看戲一樣看熱鬧，丟不丟人？之前還反對先偵察後空襲，沒看清楚能打贏人家嗎？可憐的山本從之前連續六個月的成功與輝煌一下墜落人生的低穀，日軍的海上擴張也被美軍“喝退”，到此為止了。
其實，山本也算是一個坑爹的海軍上將了，明明是個軍政官僚卻被安排成為戰略指揮官，不懂怎麼辦？那就隻能瞎指揮了。他從來沒有當過艦隊司令，也根本沒有從事過軍令工作，畢業後當了個見習槍炮官參加日俄戰爭還被炸飛了兩個手指頭，留下終身殘疾。藝伎、同僚都叫他“八毛錢”，因為當時藝伎修指甲按手指頭收費，每個一毛，正常人正好一塊錢，而山本偏偏少了兩個，成為一時笑談。他當初來聯合艦隊的時候就是一“臨時工”，不成想混成了司令！更誇張的是，誰都想不到這位根本就不懂作戰的山本還就很敬業地弄了一個異想天開的珍珠港作戰計劃出來，更令人瞠目結舌的是，這個異想天開的計劃居然還成功了！這一下本來是作戰的外行的山本五十六就成了作戰的行家，被軍部打造成了一個上懂天文、下曉地理、無所不知、無所不能的人物。但諷刺的是，除了偷襲珍珠港外，隻要有山本五十六親自跟著摻和的戰鬥就沒有一個是取勝的。
這就是坑爹的五十六，他坑爹地拿航空事業當賭注，卻坑爹地輸得一敗塗地。