革命黨人紛紛流亡日本。戴季陶隨孫中山之後，化裝成日本新聞記者，改名島田政一，從大連乘輪船“台南丸”來到日本。
戴季陶又名戴天仇，他的祖籍是安徽休寧縣，以後遷浙江湖州府吳興縣。清朝乾隆末年，戴季陶的高祖戴聞天隻身流浪到四川。起初做幫工度日，以後幾經輾轉，在成都不遠的漢州，靠一個：浙江同鄉的接濟和幫助，做起瓷器生意來。他以質取勝，收項頗豐。他的“昌泰瓷號”名聲大噪。
戴聞天在廣漢定居下來，娶妻得子，建家立業。家業傳到戴季陶的祖父戴廉手中。戴廉為人慷慨尚義，尊師重道，遠近皆讚美其具有俠義之風。他精繪畫，卻不善於理財，晚年由於商業不景氣，幹脆關閉了兩家瓷號，閑居在家，沉溺於丹青之中，過著寧靜淡泊的生活。他能畫一手絕佳的海棠圖，遠近聞名，為時人所唱。
戴季陶的父親戴小軒也精於繪畫，但他受人秘傳更擅長外科醫術。戴小軒娶妻黃氏，受其指點，也精通治療。他們夫婦醫術精湛，遠近聞名。黃夫人篤信佛教，虔誠之心莫有能比。幼年的戴季陶也常常隨母親燒香敬佛，但他多出好奇之心，並不能深領其意。
戴小軒有四男三女，戴季陶是七兄妹中最小的一個，戴季陶排行最小，自然最受寵愛，吃喝玩樂都讓戴季陶占盡。
戴季陶的祖父素具俠義之氣，喜歡替人排憂解難，每遇有人．發生糾紛，總是樂意居間作保。好人做多了，少不得會有得罪人的時候，賠錢受累且不說，生活日見困難。在廣漢頗有聲望的戴氏家業從此衰落。
戴季陶天資很高，他從小聰明異常，年僅6歲就能即景賦詩。一天，戴季陶隨父親及父親的三位摯友到郊外散步，時值新麥方吐嫩穗，春光明媚。年幼的戴季陶在盎然春意中跑前跑後，歡躍如雀。戴小軒見兒子那聰穎的模樣，也得意萬分，便命他即景賦詩，以為助興。
戴季陶果不負父望，迅速轉動他那機靈的小腦瓜，麵對大好風光，用稚嫩的童聲一板一眼地吟誦出一首五言絕句來：“新麥出堤上，迎風如舞浪，極目不知遠，江山皆在望。
戴季陶10歲跟隨長兄讀書。長兄戴傳薪在漢州純陽閣開設私塾，他對小弟要求非常嚴格，專門為他製訂了學習計劃。戴季陶讀了許多書，眼界大開，學習進步很快。
1901年冬，年僅11歲的戴季陶隨兩個兄長一道去參加童子試，大哥戴傳薪順利地考取了生員。戴季陶在州試和府試中均名列前茅，偏偏院試時，《易經》試題是“為大赤”，以戴季陶的年齡及他所讀過的書籍，實在是搞不懂“為大赤”的題意，不明題旨之所在，根本無從落筆，最後交了白卷，整個考試功虧一簣，戴季陶心中好不懊惱。
1902年，戴季陶隨長兄戴傳薪到成都。戴傳薪在東文學堂謀到了一份差事。他把戴季陶送進東遊預備學校讀書。戴季陶在那裏學習日語，很快掌握了日常用語。
一年以後，戴季陶考上了成都客籍學堂高等科。同學之中多是單人和秀才，唯獨戴季陶一人年僅13歲，遠離弱冠之年。在這裏，戴季陶受名師指教，學問大長；每每考試，年齡最小的戴季陶總是名列前茅，令人刮目相看，受到客籍學堂師生的交口稱讚。
少年戴季陶並不順利；倒黴的事接踵而至。一次體操運動時，他不慎栽倒在地，左腳關節骨折，經過治療沒有完全康複，以致終生走路都有些跛。而且步行過久或天氣變化，都會隱隱作痛。在這之後不久，學堂裏調來了一位為人很不公正的監督（校長），他在評定學生成績時常常隨其所欲，偏袒喜歡的學生。
戴季陶一向名列前茅，校長很不公正對他，他在憤憤不平之際，奮起發難抨擊。校長惱羞成怒，仗其權摯，不顧師生反對，竟然將戴季陶開除，並以師道尊嚴之詞呈請四川督署通令全川學校，不得收錄戴季陶入學。
戴季陶改名進入一所教會學堂一一華英學堂。入學不久便顯出他的聰穎和功力，在學堂裏大出風頭。可是樹大招風，僅三個月便被官府查出這個改名換姓的人物，立即勒令退學。這時，戴，季陶的華英學堂老師小西三七被川北中學聘為理科教師，他們幾乎同時離開華英學堂。小西見戴季陶喜歡讀書，能用—口流利日語和他交談，更加偏愛他。於是便主動介紹戴季陶到川北中學去做他的日語翻譯。這樣，15歲的戴季陶正式被聘用，月薪15元。
小西三七是位很有遠見的日本人，他認定倘若戴季陶今後還陷在這種惡劣的環境中，將來必定難成大材，故極力鼓勵戴季·陶去日本留學。戴季陶雄心勃勃，經過學堂風波，對腐敗的清政府有一定程度的認識；又接受了小西向他灌輸的國外先進文化，特別是日本的文化和社會情況，決心聽從導師的指點，東渡日本，尋求新知識。
1905年，年僅16歲酌戴季陶，叩別親人，揮淚踏上東渡日本的征途。戴季陶乘船順江而下，來到漢口，他準備上岸找個客棧暫住幾天，再行東下。
但隨身攜帶七百塊大洋分做兩處存放，身上背五百，提籃裏放二百。他本來左腳遺留舊傷，不便步行過久，加之碼頭上的大斜坡更是難上，他提著沉重的行李，吃力地在人群中穿行。突然一條大漢從他身後閃過，一把搶過戴季陶的提籃就衝進人群裏。戴季陶知道自己遇上了強盜，驚慌之中茫然不知所措，竟然放聲大哭起來。
與戴季陶同行的是他的一位族兄，他在族兄的安慰和服料下，繼續東行而去。
戴季陶在日本東京，先後進師範學校、日本大學讀書。他文采風流，辯才雄盛，為人又熱情慷慨，在日本大學時間不長，就成為風頭人物。他在二年級時，便同幾位朋友，胡森、王用賓、謝健、楊子鴻、張伯烈等組織日本大學中國留學生同學會，被選為同學會會長。
戴季陶是個富於浪漫色彩的人，他有著超人的才華、洶湧的激情、俊逸的豐采和豪放不羈的品性，贏得周圍同學的尊敬和喜愛，也令不少異邦女子暗懷春心。
一位李姓皇族公主的朝鮮女留學生同他一見鍾情，哪知日本政府對朝鮮留學生嚴加防範，限製其自由活動。戴季陶不畏強暴，決定公開自己的愛情，他和李小姐把各自的親朋好友邀集在一起，舉行宴會，宣布他們正式締結婚約。郎才女貌，到場的友人無不衷心地為他們祝賀，倆人幸福至極。但婚宴後沒幾天，李小姐突然失蹤，戴季陶的伊甸園被莫名其妙地拆毀，他陷入深深的痛苦之中。
1909年，戴季陶從日本回國，他躊躇滿誌，惟備好好幹一番事業，但是當他回到上海之時，身上僅剩下四角錢，不足吃一餐飯，他毫無辦法，隻好在茫茫人海中無目的穿行，以期發現生的彼岸。就在他山窮水盡疑無路肘，結識了上海教育界知名人士張俊生。張不僅慷慨解囊，並給他鼓勵勖勉。
不久，戴季陶離開上海去江蘇省城蘇州，以毛遂自薦的勇氣，叩開了江蘇巡撫的衙門，以日本大學法科畢業生的資格和過人才識，擔任江蘇地方自治研究所主任教官。
1910年春，戴季陶離開蘇州，回到上海，當新聞記者。他先在上海日報社，後轉入天鐸報社。戴季陶在報社兢兢業業工作，夙夜不懈，因而得到了天鐸報社社長陳屺懷的讚賞。兩個月後，便被破格提拔為《天鐸報》總編緝。他成了新聞界的風雲人物，他的筆名天仇也為人人皆知，“窮達利眼識天仇”成為上海新聞界的名言。
1911年，戴季陶剛剛完成新婚嘉禮，還未來得及度蜜月，清政府指名逮捕他。他聞風逃離上海，前往日本長崎。在那裏住了兩個星期，秘密潛回上海。哪知上海政治環境更加險惡，他無法在上海立足，獨自一人到了浙江省吳興縣，匿居於雲巢山道觀，過了一段閑雲野鶴韻出家人生活。