不久，他登上南下的海輪，前往馬來半島的檳榔嶼。在檳榔嶼擔任《光明日報》編緝。他在那裏引起了革命黨注意，由著名的老同盟會員黃金慶主盟，雷昭信、陳新政介紹，他加入了同盟會。
武昌起義後，戴季陶於1911年10月20日回到武漢，投人保衛武漢的戰鬥。在攻占漢口招商局的戰鬥中，他一馬當先，勇敢衝殺。武漢的形勢逆轉，戴季陶便從武漢來到上海。
他到上海後，立即協助陳其美籌劃武裝起義。並同陳其美等人一起領導了上海的起義。
上海光複後，戴季陶毅然離開繁華的上海灘，附輪北上，來到大連。他在大連同東北的革命黨人領袖一起，籌劃東北的武裝起義。他試圖—舉鏟鋤滿清王朝的發源之地，使南軍北伐時，清統治者援助無人，逋逃無處，隻有束手歸罪。他同商震、蔣春山、張光如等緊張地進行起義前的準備工作。
戴季陶等電請南京臨時政府，迅速任命藍天蔚為東北主要負責人。孫中山接電後，即任藍天蔚為關外大都督。藍就任後委任戴季陶為關外都督府交通部長。
藍天蔚率軍北伐。因革命軍缺乏槍械軍火，戴季陶火速電告上海方麵。上海的陳其美接電後，命令滬軍將領劉基炎押運大批槍支彈藥前往煙台。
劉基炎中途突起歹念，悄悄將這批軍火改運登州，以圖據為已有。戴季陶及時得知這個消息，他假托有事，邀請劉基炎到海容艦議事。
劉基炎對於文人戴季陶沒有一點戒備，十分坦然地到海容艦上赴會。戴早有準備，待劉基炎得意洋洋地登上海容艦時，亮出手槍，對準他的胸口。劉大驚失色，退路全無，隻好束手就擒。戴勒令他將吞沒的軍火交出來。一個武夫，卻被文士製住，茫茫大海，逃走不能，反抗無用，無可奈何之下，隻好應允將吞下去的械彈吐出半數。
革命軍跨海北伐，很快在遼東半島尖山口登陸，反動清軍望風坡靡，革命軍占領瓦房店，攻克莊河廳城。
南北議和，孫中山功成身退。袁世凱擔任臨時大總統，下令取消關外都督。戴季陶隻好打點行裝，回到上海，再度從事新聞工作。
他同李懷霜、周浩等人一起創辦《民權報》，並擔任總編輯。他寫了不少文章，揭露抨擊袁世凱。對於袁世凱羽翼下的官僚政客、議員軍閥，戴季陶也無情地實行口誅筆伐，不稍假以詞色，一概抨擊無餘。由於戴季陶的文章對袁世凱複辟陰謀盡情揭露，再加詞鋒犀利、文字勁烈，一時為人們廣為傳誦，《民權報》也聲譽日增，讀者越來越多，大有洛陽紙貴、不脛而走之概。
戴季陶的言行引起了袁世凱對他的極端仇視，並終於不能容忍。袁世凱大權在握，急於清除異己，掃除複辟帝製道路上的障礙，於是，首先拿戴季陶開刀。
1912年5月22日，一夥租界巡捕氣勢洶洶地闖進《民權報》社戴季陶的辦公室，出示拘票，上書“戴天仇鼓吹閱報者殺袁、唐、熊、章，應即提究”。
戴季陶當即指著拘票，振振有辭地申辯：“拘票上寫的什麼鼓吹閱報者殺袁、唐、熊、章，這算是什麼罪狀，何況，袁、唐、熊、章都不住在上海租界，你們憑什麼抓我？”
巡捕根本不管戴季陶怎麼申辯，不僅逮捕了他，而且還想抓報館裏其他人，他們問報館發行人是誰？戴季陶冷笑道：“你們是執法的，應該懂得法律，你們帶來的這張拘票上，並沒有列本報的發行人，怎麼可以胡亂牽扯毫無關係的第三者呢？”
在租界捕房，戴季陶厲聲質問領班：“我這個案子，原告是哪一位？和租界捕房有什麼關係？租界捕房是否有這個權力，代中國政府在租界裏濫捕無辜？”問得捕房領班瞠目結舌，再也不敢和戴季陶多說什麼。
由於戴季陶精通法律，雄辯滔滔，也無把柄被捕房抓住，一向自詡為“文明自由”的租界當局無法將他定罪，再加上朋友盡心營救，規定的羈押期限一到，捕房隻好將他無罪開釋。
戴季陶出獄後，除了在報紙上繼續寫文章對袁世凱進行抨擊外，還發揮文學特長，編寫劇本宣傳革命。他堅持反袁鬥爭，雖然為此下獄，也在所不懼。他那意氣縱橫、聲光逼人的文章，對於揭露袁世凱複辟陰謀；警醒人們繼續戰鬥，起到了一定的作用。
戴季陶與孫中山相識前，即1911年春，曾在檳榔嶼為孫中山家當私人教師，為孫中山的兩個女兒——15歲的金琰和14歲的金琬講授國文，這時孫中山在歐美籌款。1911年12月底，戴季陶以同盟會黨員兼新聞記者的身份首次見到孫中山，在交談中，孫中山詢問了戴季陶的姓名和個人的一般情況，孫中山這時才知道這個年輕人就是風雲一時的戴天仇，又曾擔任過自己女兒的國文教師。從此，戴季陶與孫中山逐漸熟悉起來，兩人開始成為忘年交。
1912年9月，孫中山任督辦全國鐵路事宜，戴季陶被孫中山聘為機要秘書，從此，他便在孫中山的直接領導下工作。不久，戴季陶又擔任了孫中山的專職記室，隨孫中山奔走各處，把孫中山講話記錄下來，既快又準確，很受孫中山的讚許。幾個月後，他把孫中山在各地的講演記錄進行精心整理，輯成《民國政治綱領》及《錢幣革命要義》兩本書。
二次革命期間，戴季陶到南京協助黃興領導起義工作。他和黃興召集1、8師各級軍官、各單位主管軍官會議，戴在會上宣布了袁世凱殺害元勳、毀棄約法、破壞憲政的罪行，號召大家起兵討袁，廣大軍官都表示響應，少數袁黨死硬分子，如要塞司令吳紹璘、講武堂副堂長蒲等表示反對，戴季陶和黃興立即采取革命手段，當場將這幾個反對軍官逮捕，並毫不留情地殺掉。
為了保證黃興的安全，戴季陶說服黃興離開南京。黃興和南軍一些將領逃離南京後，戴季陶仍然留在南京活動，受到士兵群眾的歡迎，一般同誌聞戴天仇來，亦莫不欣然有喜色，交相告曰：“天仇先生，中山之代表也。”
戴季陶在南京陷入極度混亂的危急情況下，采取了迅速籌款，整頓軍隊等措施。他和何海鳴等人一起領導了南京第二次起義。
南京陷落後，戴季陶沒有外逃，堅持留在城裏繼續從事反袁鬥爭。為了挽回敗局，他聯絡了1、8師中的一批中下級軍官，圖謀再舉，但不幸消息泄露，沒能成功，反革命軍隊到處捉拿戴季陶，城裏一片白色恐怖。
一天，戴季陶辦完事從外麵回來，見北洋軍已將他的住處，即由日本人經營的賓來館圍得水泄不通，一些士兵已入賓來館搜捕，戴季陶想要退回，已經來不及了，便隻好裝出漫不經心的樣子，坦然前行。因為北洋軍並不認識他，再加上他一口流利的日本話，那些士兵都被他哄住了，以為他是日本人，便放他進去，戴季陶昂然進入賓來館，然後攜一名日本妓女，雙雙翩然而出，居然奇跡般地闖過了險關。
戴季陶離開南京到了上海。
袁世凱命令他的禦用北京總檢察廳，下令通緝發動二次革命的國民黨領袖們，分“首魁”及“執重要事務”共34名，戴是通緝犯之一。
戴季陶隨時都有被捕的危險。但他革命鬥誌並沒有低落，他在上海製訂了一個龐大的計劃，決定到東北去重新聚集舊部，組成一支精悍的軍隊，從東北打進關內，直搗北京，推翻袁世凱的專製獨裁政權。他從上海再度北上，第二次到了大連。
大連的革命黨人寧武、劉純一、石磊、王明山、傅笠魚等人歡迎戴季陶的到來，他們一起籌措經費，購買軍火，發展黨員，等時機一到，便拉起軍隊，公開反袁。但那時全國反袁鬥爭形勢已經低落，戴季陶雖有宏圖萬裏，也鼓翼難飛。
這時，他聽說孫中山偕胡漢民已離開中國到達日本，在日本繼續從事反袁鬥爭。於是，他決定去日本與孫中山合作，於1913年9月下旬來到日本東京。