攻打華州營救史進、魯智深時，本來華州城池厚壯，形勢堅牢，無計可施。但吳用是何等人，一個消息立刻讓他計上心來。小嘍囉報：“如今朝廷差個殿司太尉，將領禦賜金鈴吊掛來西嶽降香，從黃河入渭河而來。”吳用聽了便道：“哥哥休憂，計在這裏了。”梁山好漢奪了宿太尉的儀從衣裳，扮作奉旨降香的欽差，將華州太守騙入西嶽廟，殺人放火救人，一氣嗬成。
征遼時攻取霸州一戰，歐陽侍郎前來勸降，吳用將計就計，宋江詐降先入霸州城，又哄騙歐陽侍郎道：“可煩侍郎差人報與把關的軍漢，怕有軍師吳用來時，分付便可放他進關來。”歐陽侍郎聽了，差人去與益津關、文安縣二處把關軍將說知：“但有一個秀才模樣的人，姓吳名用，便可放他過來。”待吳用過關時，武鬆、魯智深與眾多梁山好漢闖進來奪了關口，如此，後麵盧俊義率領大軍才能長驅直入霸州城。攻打霸州城時，“林衝、花榮占住吊橋，回身再戰，詐敗佯輸，誘引盧俊義搶入城中。背後三軍，齊聲呐喊。城中宋江等諸將，一齊兵變，接應入城。”
征討田虎時攻打蓋州，吳用派石秀、時遷穿了敵軍衣裳混入城內，占了城北草料場，放了一把火，立時烈焰衝天。守將鈕文忠率兵來救火，吳用趁機架起雲梯飛樓攻城（先前效果不佳）。“守城軍士見城中起火，本是困頓驚恐，又見解珍、解寶十分凶猛，都亂竄滾下城去。解珍、解寶奪了城門放下吊橋，蓋州城就此告破。”
征討王慶時攻打山南，吳用命李俊、二張、三阮、二童這八個好漢乘著糧船從山南城下襄水經過，守城的段二被軍糧所誘，奪了糧船開進城來。糧船內藏得卻是李逵、魯智深、武鬆、楊雄、石秀、解珍、解寶、淩振等二十個頭領並千餘步兵。淩振在城內放起了轟天子母炮，魯智深、武鬆等人打開城門放下吊橋，梁山大軍殺入，奪取了山南城。
征討方臘時，攻打潤州，穆弘與李俊扮作為方臘送糧的陳益、陳泰兄弟，混入潤州城。守城的呂樞密雖警覺生疑，卻為時已晚；攻打防備森嚴的蘇州城，李俊太湖小結義結識費保，奪了“承造衣甲”的方臘官船，步兵混入蘇州城，一舉攻下；攻打杭州，死傷好漢眾多，最後還是扮作送糧的平民混入城中，依靠淩振的火炮才終於取勝；攻打清溪洞，柴進、燕青早早做了內應，贏得方臘信任，並在關鍵時刻反戈一擊，與燕青合力殺死敵軍大將方傑，攻陷清溪洞。
總結吳用的謀略特點：作戰風格以穩重為主，若有良機能減輕己方損耗，也敢於冒險。設伏與裏應外合是吳用最常使用的計策，他臨場應變極強，常常從不起眼的情報中覓得破綻，果斷做出決定。吳用近乎全才，除了內政後勤、戰陣用計，他連陰陽法術、醫卜星相也都有所涉獵，而這樣的人物，由於身份的原因，最終被朝廷逼迫得走投無路。他看穿了結局，自己卻沒能避免，實在悲哀。
《水滸傳》中存在雙重矛盾：一是貪官汙吏和平民百姓的階級矛盾，二是朝廷與外敵、草寇之間的生存矛盾。梁山好漢在處理階級矛盾時是爽快的、正義的、受歡迎的；當他們成為統治階級的打手，變相鞏固了昏君和貪官汙吏的地位時，他們就變成被利用的、委屈的、不被理解的。
早在上梁山之前，吳用說服三阮時的對話已道明了一切，三阮口中曾說“這腔熱血，隻要賣與識貨的”。這同樣是吳用的心裏話。宋江是識貨的，可他投奔的朝廷不是，因此，吳用的悲劇與智謀無關，他是亡於“義”。
明人鍾惺在其《水滸傳》序中寫道：“嘻！世無李逵、吳用，令哈赤猖獗遼東！每誦秋風，思猛士，為之狂呼叫絕。安得張、韓、嶽、劉五六輩，掃清遼、蜀妖氛，翦滅此而後朝食也。”李逵、吳用，一武一文，一猛將一謀士，這是抵禦外敵、穩定社稷必不可少的兩種人。明末缺李逵、吳用，宋末又何嚐不是？
崇文抑武的宋朝，迫切需要草莽英雄的尚武精神，迫切需要有猛將謀臣站出來挽救時局危難，而昏聵的君主與大臣們，將一心為國、身懷絕技的梁山英雄都拒之門外，卻為虎狼般的金人打開了開封城門。北宋的掌權者導演了一出不忍卒讀的恥辱悲劇，梁山好漢的命運隻能算末世狂潮中的一抹湍流，被不可阻擋的曆史巨輪裹挾向前，身不由己。