然而，要想由這樣一個小官通過正常的途徑熬到當朝宰相，那實在是癡心妄想，隻有通過偶然的奇緣，才有可能飛黃騰達。隻是這樣的機會太少，在整個南宋王朝當中，有幸者也隻有一二人而已，而賈似道偏偏吉人自有天相，這樣的好運就落在他的身上。這位無功、無德又無才的倉庫管理員，從此就平步青雲了。
原來，賈似道同父異母的姐姐被選入宮，沒想到這位賈氏既長得超眾脫俗，心思又靈慧乖巧，不久就深受理宗的寵愛，被立為貴妃。賈氏也真算賢德，她邀寵之後，便念念不忘她這位兄弟，成天給理宗吹耳邊風。說她這位弟弟如何如何賢能，如何如何有本領，理宗便不問是非，對他的這位小舅子大加提拔。
宋理宗趙昀也是中國曆史上的昏君。他本是流落民間的趙宋王室的宗族，祖上當過什麼官，連他自己也不清楚。誰知奇緣竟然降臨到他的身上，寧宗的宰相史彌遠為了保住權位，下決心要廢掉那位痛恨自己的太子，免得太子即位之後，自己會有滅門之禍。於是，史彌遠派人從民間搜羅出了趙昀，把這位稀裏糊塗的布衣青年弄給太後當了宗子，然後又廢掉太子，立趙昀為太子。宋寧宗趙擴死後，史彌遠就扶持趙昀登基，是為宋理宗。理宗由布衣平民驟然升為天子，思想上缺少準備，又兼宰相史彌遠把持大權，他便隻顧享樂，哪裏還考慮什麼國家大事。因此，宋理宗成了中國曆史上著名的昏君之一。
宋理宗在數年之中連續提拔賈似道，先是提拔為籍田令、太常丞、軍器監，後來幹脆升為大宗正丞。賈似道在這些職位上幹了些什麼呢？他早年的流氓習氣在這時才真正有了發揮之處，他聚眾賭博，出入妓院，挾妓遊冶。尤其是在西湖之上，他的遊船最大，歌妓最多，在夜間遊湖時，燈火最明處肯定是賈似道。當時還是宰相史彌遠專權，賈似道就交結史嵩之、史岩等史氏黨羽。當有人狀告賈似道過於放浪，有礙禮教道學之時，理宗就讓臨安知府史岩查勘賈似道的行跡。史岩知道賈似道的姐姐是理宗的寵妃，賈似道又與自己交好，哪裏還肯據實回報，他對理宗說：“賈似道雖有形跡不檢之處，隻不過是少年習氣，並未傷於風化。但觀其才，似可大用。”理宗聽了這些話，就放下了心。他本不欲處罰賈似道，便把他調到澧州去當知州。雖不是京官了，但品位未降，又有了實權，對於賈似道來講，未嚐不是好事。賈似道受到理宗的特別寵信，恐怕還與理宗的寂寞心態有關。理宗是由史彌遠一手扶植起來，理宗當政以後，也曾想有所作為，但史彌遠專權幾十年，朝廷當中黨羽密布，雖然除掉了被人稱為“三凶”的史氏奸黨，但對破除史氏權力集團卻無大補益，所以，理宗當政的前半期主要被史彌遠集團所控製，在朝臣之中，很難找到一個心腹臣下。因此，理宗對於寵妃賈氏之弟，也就青睞有加，淳祐元年（公元1241年）至寶祐五年（公元1257年），賈似道由澧州知州陸續升至兩淮製置大使，並兼任淮東安撫使，知揚州，後又升為參知政事，並知樞密院事。在賈似道權力日漸上升的時候，史彌遠亡故，其子史嵩之需守父喪回家，他的黨羽也漸漸地失去了權力，但接之而來的，是董宋臣、丁大全等一幫專靠趨奉理宗的大臣當政。這些人，對外無抗金之策，對內無安國之能，隻是一味地引導理宗享樂，因而，朝廷上的正直之士為之一空，朝廷隻剩下了一個空架子，一旦金兵入侵，理宗便隻有驚慌失措了。
開慶元年（公元1259年）二月，蒙古大汗蒙哥出兵三路，進攻南宋。
南宋的邊境重鎮鄂州被圍數月，董宋臣等人竟壓住警報，不使理宗得知。後來大臣們慌了手腳，準備出逃，理宗才知有蒙古人來攻。理宗不思抗擊，反讓董宋臣、丁大全等人準備遷都逃亡，這一舉措立刻引起了正直朝臣的強烈反對。在文天祥等人的強烈要求下，理宗隻好貶逐了兩人，讓吳潛、賈似道主政。
賈似道以右丞相兼樞密使的身份帶兵出征，這是他專權誤國的開始。他邀得權力的重要法門，就是謊報戰功。
賈似道當然沒有指揮才能，更無作戰的勇氣，在移兵黃州的途中，遠遠看見一支隊伍，以為是蒙古軍襲來，賈似道嚇得抱頭歎息：“這番死了！這番死了！”等軍士報知前麵的敵人不是蒙古軍，而一小股南宋的叛軍，賈似道這才信心大增，指揮他這支占絕對優勢的軍隊趕跑了叛軍。當時，鄂州城的守衛戰打得很激烈，城中軍民死傷達一萬多人，對忽必烈的蒙古軍是一個沉重的打擊。如果堅守，蒙古人也難以輕易向南推進。但雖有軍民的猛烈抵抗，賈似道等人卻嚇破了膽，當忽必烈揚言要進攻揚州時，賈似道連忙遣使向蒙古人求和，自許了許多投降條件。但忽必烈拒絕議和，一麵加緊攻打鄂州，一麵準備進攻揚州。這使得賈似道憂恐萬狀，一籌莫展。