1991年，宋美齡回到長島蝗蟲穀。她最喜歡的外甥女孔令偉留在了台北，沒有與她同行。而孔令儀和丈夫黃雄盛則陪同在她的身邊。
宋美齡為了表示不再留戀，把她所有的家當都搬上了飛機。女人的東西總是又多又碎，一不小心就收拾出了97箱。所以媒體批評說“香港有九七大限，夫人帶走的行李則是九七大件”。關於質疑宋美齡卷帶國寶出境的爭議也一直不斷。但實際上，帶走的不過是宋美齡自用的衣料、旗袍、日用品、家具、雜物，甚或最多是些個人的書畫、擺設的收藏品。而宋美齡堅持把這些東西帶走，出於濃濃的戀舊情結。
回到美國後，每次看病或者辦事，宋美齡就要從蝗蟲穀前往紐約。每次開車要幾個小時，如果遇上大雪封路，就要花更多時間，甚至走到半路就不得不折返回來。而陪她時間較長的工作人員也都逐漸離去。長年伴隨她的警衛、侍從隻留下了6個人，負責她的飲食起居和安全保衛工作，而從20世紀60年代初期就跟隨她的一位老媽子也早在1993年去世了。極少的人口繼續住在那樣一間大房子裏，連打掃都很不容易，平日裏更是顯得特別冷清和孤單。
隨著年歲漸長，為了減少麻煩，宋美齡索性把蝗蟲穀的別墅賣掉，搬到紐約居住。孔令侃為她購置了曼哈頓上東城葛萊西廣場一棟15層老公寓的9樓和10樓，宋美齡自己住在樓上，工作人員住樓下。這棟公寓麵對公園、臨近東河，住戶包括挪威、新西蘭和土耳其等國駐聯合國大使，紐約市長住所葛萊西官邸也在附近，這裏距哥倫比亞大學醫院不遠，看病方便，頗有鬧中取靜的風味。難以忘懷都市生活的宋美齡對這個仍具四五十年代風味的東河河邊公園環境頗為滿意，而住在第五大道公寓的孔令儀和丈夫去探望她也很方便。
宋美齡在晚年又變成一個小女孩，她喜歡坐車外出兜風，喜歡到郊外散步，還喜歡吃水果味的冰激淩。所以有時候，她會讓幾位司機一起開車到很遠的郊外公園，帶上自己的隨從們一起兜風，她還掏錢請工作人員一起吃冰激淩，像是過節一般快樂。
而平時，她的作息很有規律。早上9點以後才起床，晚上11點以後才上床。她1950年在台灣的時候，曾經正式的跟黃君璧學過畫，臨帖練書法，從此以後就再也沒間斷過，每天要練習2個小時。晚上她會看一小會兒電視，或彈半小時鋼琴，或跟侍從們聊聊天，了解一點外麵的新聞。而在飲食上，她從沒有額外的要求，但每天必須就5次餐，每一次進餐也隻吃五分飽，即使再喜歡吃，也絕不貪食。她對宗教的信仰越發虔誠，每天早餐前都要進行祈禱。
雖然年紀大了，但宋美齡依然還是把美作為自己的人生追求。她的牙齒沒掉幾個，而頭發雖然有些花白和稀疏，但仍然可以長到腰際。她躲藏在自己的10樓小天地，檢視自己的收藏，回憶過去的一幕一幕，連樓下都很少去。有時幹脆就成天躺在床上休息。因為很少活動，她也發福了不少。