1994年9月，宋美齡的幹女兒“孔二小姐”孔令偉因為直腸癌住院，宋美齡也迅速自美返台探望。李登輝夫婦等人按照禮儀前往桃園中正機場接機。這次返台，宋美齡一行人已經低調許多，隻是包下華航的頭等艙。但即便如此，大批民進黨人士與地下電台的支持者，還是打著包圍機場的口號打算前往衝撞，台灣警方出動了大批鎮暴警察才穩住局麵。宋美齡在台灣住了約一個星期返回美國。孔令偉在同年11月病逝台北，隨後遺體運往美國紐約安葬，傷心的宋美齡此後再沒有回過台灣。
而孔令侃、孔令傑的相繼離世，也讓宋美齡常有寂寥之感。隻有每年3月20日宋美齡過生日的時候，宋家的公寓裏才能重新回蕩起熱鬧的說笑聲，除此之外，她很少見客人，就連過去的老部下來訪都不願下樓相見。而她也始終拒絕做口述曆史和撰寫回憶錄。她表示死後想葬在紐約上州芬克裏芙墓園，這裏長眠著孔宋家族許多的族人。遺體也不運回台灣或大陸。
美國時間2003年10月23日23時17分（北京時間24日11時17分），宋美齡在美國紐約曼哈頓家中去世，享年106歲。她的死亡沒有痛苦，她在睡夢中安然過世。當時在她身邊的有她的外甥女孔令儀、外甥女婿黃雄盛、曾孫蔣友常（蔣孝勇之子）及跟隨她超過40年的武官宋亨霖。
關於她的後事，也一切按照她生前的願望辦理。盡管台獨分子謊稱“蔣家希望陳水扁為宋美齡蓋旗”，但宋美齡的孫媳斷然表示，宋“一生捍衛‘中華民國’，不希望一個不承認‘中華民國’的總統為她覆蓋‘國旗’”。已經認祖歸宗的蔣經國之子、國民黨“立委”章孝嚴以國民黨中常委和前秘書長的身份，委托在美國的友人代為致送花籃。他強調，至於宋美齡的安葬地點，“必須尊重蔣家遺屬的決定，不容過多的政治考慮與意識形態幹預”。
宋美齡走得十分安詳，毫無痛苦，如同平靜中完成一個必經的儀式。她的人生就此畫上了句號。對一個經曆了兩個世紀，見識過這個世界最高的權貴，也見識過貧民窟裏最苦難生活，看遍了生生死死的女人來說，死亡並不是一件恐怖的事情，反而是對漫長重複生活的解脫。
或許在我們所不知道的世界裏，宋家三姐妹又重新相聚，完成她們生前不能完成的願望。她們或許又能像少年時那樣，嬉笑著，拉著手從樓梯上跑下來。如果在她們中間沒有政見的偏差，她們是不是始終能像親密的一家人一樣，富足地共同生活，頤養天年？