1985年底，67歲的曼德拉在沃爾克醫院的體檢中，被查出前列腺肥大。對於一個60多歲的老人來說，這是非常常見的疾病，但泌尿科醫生威廉姆·勞布舍爾堅持要求動手術。
在手術的前一天，曼德拉的病床前來了一位特殊的探視者——南非司法部長科比·庫切。曼德拉像主人歡迎老朋友一樣問候科比·庫切，讓他大為驚訝。日後，科比·庫切回憶說：“我第一眼看到他，馬上意識到，這個人天生就是領袖。他謙虛紳士，彬彬有禮，醫務人員都很喜歡他。他們當然知道這是個囚犯，卻對他十分尊敬。他顯然主宰著周圍的一切。”
曼德拉出院後，並沒有回到波爾斯穆爾監獄頂樓那的那間4人牢房，而是被單獨關押在一個囚室。這並不是對他的懲罰，而是朝釋放他邁出的第一步，目的是方便政府秘密保持與曼德拉接觸。曼德拉的朋友阿米納·卡查利亞來監獄探望他時，感到他的精神狀態非常好：“我有一種感覺，改變就是從那個時候開始的。他必須要承擔起責任，並嚐試取得突破。他意識到有一天他將出獄，有機會親自實現民主。這便是他行動起來的原因。”
曼德拉有了一個做伴的看守，叫克裏斯托·布蘭德。布蘭德是一個單純、善良的白人，從小就對曼德拉崇拜有加。兩人在一起時間長了，布蘭德更是把曼德拉當成父親看待。布蘭德的兒子出生後，他偷偷地將其帶到監獄來，讓曼德拉跟孩子玩耍。
1988年，世界範圍內舉行了很多活動，慶祝曼德拉的70歲生日。6月，英國廣播電台策劃了一場名為“70歲的自由”的演唱會，約7.2萬人湧入倫敦的溫布利體育場參加了這場盛會。觀眾和多位世界級的藝術家一起合唱《釋放納爾遜·曼德拉》的歌，其中有惠特尼·休斯頓和亨瑞·貝拉方特。卡特拉達在獄中給一位朋友寫信說：“除了上帝的生日，沒有誰的生日像納爾遜的70大壽這般受到這麼多人的慶祝，你難道不感到震撼嗎？”
同年，博塔總統召見南非國家情報局局長尼爾·巴納德，對他說：“巴納德先生，我想要你現在去見曼德拉先生，看看我們能不能跟曼德拉和非洲人國民大會之間找到一條和解之路。搞清曼德拉對於共產主義持什麼觀點，然後設法獲悉曼德拉和非洲人國民大會對和解是不是感興趣。”
尼爾·巴納德原來是奧蘭治大學的一位政治學講師，在學校時被譽為天才。後來，博塔總統招聘他為國家情報機構的最高負責人。此人身材高大粗壯，思維清晰，堪稱南非政府“第一能吏”。
尼爾·巴納德同曼德拉第一次見麵的地點，是波爾斯穆爾監獄的監獄長辦公室。當他第一次見到曼德拉時，幾乎和科比·庫切一樣吃驚。他回憶說：“曼德拉先生進門後，我就馬上感到，此人雖然身穿囚服，但他有一股不可侵犯的威嚴，人格魅力不容小覷。”
此次會麵，兩人並沒有就和解做深入的探討，因為尼爾·巴納德覺得在這種場合下談判，是對曼德拉的不尊重。他解釋說：“讓身穿著囚服的人來討論國家的前途，這顯然讓人無法接受。我決定再安排一次會麵，讓曼德拉穿著符合其人格尊嚴的服裝來。”
第二次見麵，是在波爾斯穆爾監獄長威利·威廉斯的家中。那天，曼德拉穿著平整的西服，來到威利·威廉斯家出席晚餐。在這次會麵中，兩人在桌上談了一個多小時。尼爾·巴納德指責非洲人國民大會要為最近發生的暴力事件負責，並且必須放棄暴力鬥爭。
曼德拉反駁說，暴力事件應該由政府負責，因為政府堵死了和平請願的道路，被壓迫者們隻能選擇暴力鬥爭。非洲人國民大會一直主張用和平的方式解決問題，放棄暴力的主動權在政府一方。
此次會談結束後，曼德拉並沒有回到波爾斯穆爾監獄，而是被送往帕爾鎮的維克托·弗斯特監獄。與以往不同的是，這回曼德拉沒有住在囚室，而是被帶到一所寬敞的房子裏。這是一個很大的平房，牆麵被粉刷得雪白，還有寬敞的花園和遊泳池。曼德拉還擁有了一名私人廚師——傑克·斯瓦特。他的職責是為曼德拉做飯，並接訪來賓，打掃衛生。