孟小冬以女身扮相而為須生名角，不僅是梨園傳奇，更是一個風流時代的縮影。民國時期這種自由、浪漫的風氣，有點像明末清初的中國，名伶、名士雙雙匹配，傳為佳話。晚明時期著名的秦淮八豔，好多都配了當時第一流的士大夫，比如董小宛跟了冒辟疆，李香君和侯方域，龔鼎孳與“橫波夫人”顧眉，落難了的卞玉京好歹有大詩人吳偉業做藍顏。要數當日第一的名士佳人配對，無出柳如是、錢謙益一對。陳寅恪先生頌河東君的書，想必是都聽說過的。柳如是作為明末第一奇女子，先與抗清大詩人陳子龍相好，因之性情剛烈不願做小，與陳子龍正房衝突，遂離開陳家，嫁予東南士林領袖錢謙益，成就一段佳話——這與民國的孟小冬似有異曲同工之妙。孟小冬所嫁之梅蘭芳，如同柳如是先嫁之陳子龍，一個伶界大王，一個意見領袖；而孟小冬後嫁之杜月笙，則是當時全國最為炙手可熱的海上“聞人”杜月笙。最重要的是河東君嫁錢牧齋，入清後獨保晚節，實際上，錢謙益雖降清，卻暗助西南及鄭成功反攻南京；而孟小冬、杜月笙夫婦解放前夕遠走香港，在國共雙方的極力爭取下，也沒有移步台灣或者大陸，為二人保住晚節。相比而言，陳寅恪先生的夫人唐曉瑩解放前亦已赴港，然最終夫婦倆留在廣州，陳先生至反右、文革時，遇到師徒反目、停課批鬥的待遇，實在令人扼腕歎息。杜公自知就憑殺過汪壽華，便絕不能相容於紅色政權；亦不願繼續當蔣公的“尿壺”，故逍遙於香港做寓公，真有卓見之士。
杜公收孟小冬之事，其實經過還是很簡單的。其四姨太姚玉蘭與冬皇本就是故交，因孟小冬飄零江湖，遂將之接來上海。又有傳聞，杜妻妾中餘皆蘇州籍舞女，唯姚玉蘭北方籍貫，姚遂拉一同鄉“入夥”為之羽翼，此說未必沒有根據。孟小冬嫁給梅蘭芳沒有撈到正妻名分，嫁給杜月笙伊始更是淪為五姨太。能接受這一點，大概與孟小冬離開梅蘭芳之後性格轉變很有關係。20世紀40年代的孟小冬行事已經收斂許多，要知道她剛與梅分手後在天津報紙上還登過她寫的《孟小冬緊要啟事》，將二人矛盾公之於世。杜公七子維善，在後來的回憶錄裏有段很精彩的記錄：
梅蘭芳與孟小冬的分手，並不是那麼簡單，可能牽涉了很多很複雜的問題。母親有時候會跟我們講一些他們分開時的事，母親知道孟小冬和梅蘭芳分開一定有條件，而且條件可能很苛刻。我母親看不慣，因為她們都是唱戲出身的，她多少同情孟小冬。但是這個條件究竟是什麼，隻有梅蘭芳、福芝芳和孟小冬他們三個人才知道。梅葆玖不知道，許姬傳也不知道——1983年我去看許老的時候，提起過這件事情，他都不清楚。我覺得這裏麵可能福芝芳有條件，以限製孟小冬登台演出作為他們分開的條件，但這隻是猜測，不能夠證實。所以後來聽說章子怡籌拍孟小冬傳，梅家不答應，因為這裏麵可能牽涉比較微妙的關係。我想《梅蘭芳》這部電影也不會對這種關係有太多涉及。
這或許是電影《梅蘭芳》裏許多細節不能講的原因吧。此種經曆，對孟小冬在中年以後高蹈的性格有所改變，是有影響的。她選擇嫁給當日第一流的社會大亨，不會是一時的意氣或者衝動；杜公也並非霸占戲子的惡勢力，兩者喜結連理，是兩位近代史中的風雲人物最好的歸宿。1949年春，杜公攜家眷意氣移民英屬香港，1950年，杜、孟於香港結為夫婦，杜公正式給了孟小冬名分。與杜月笙結婚後，冬皇也徹底退出舞台，至於後世所說冬皇“十弟子”，大概都是沒有入過室的弟子。
錢謙益在柳如是風靡金陵的時候，早已認得這位佳人，隻是無緣相識。他從北京監獄裏被放出來之後，柳如是因緣際會離開了陳子龍，扮了男裝來拜訪錢謙益的半野堂，二人才走到一起。孟小冬早在上海出道時，杜公就已認識她，此後冬皇至北平發展，直到離開梅蘭芳後，身心俱疲，抗戰結束後被接回上海，這才回到杜公身邊。杜公殞後1967年，她移民台灣，1977年在台北離世，享年69歲，安葬於台北縣樹林市淨律寺佛教公墓。墓碑由知名國畫家張大千題字“杜母孟太夫人墓”。孟小冬晚年堅決不上台，但據說為張大千破過一次例。張大千也是解放後冬皇最後的知音，所以冬皇墓碑題字，舍大千居士而誰何。