1949年10月13日“行政院”遷往重慶後，閻錫山雖經萬方努力，仍難撐危局。11月11日，閻錫山決定電請蔣介石出山，說“渝東、黔東軍事雖有布置，尚無把握，非鈞座蒞渝，難期挽救”。他擔心僅一函電，蔣介石不會動心，於午後又以“行政院”會議決議的形式，再次電促蔣出來收拾殘局。就在他心裏無底的時候，下午對中外記者仍然宣稱：“誓盡最大努力，救國保民”，“動員一切力量，保衛西南”。這時無意再撐危局的李宗仁又飛回桂林老家。閻錫山在眼看就要成為國民黨大陸失敗的替罪羊時，極力動員在渝國民黨立法委員70餘人，分電蔣介石、李宗仁，“即日來渝，共挽危局”。
11月13日，蔣介石決定親自飛渝督導軍務。14日10時三刻由台北起飛，下午4時一刻抵達重慶。此番來渝，卻是蔣介石最後一次來大陸。而此時的重慶也已不同於往昔，到處“充滿了恐慌和死寂的空氣”。盡管如此，蔣介石還是決定留在重慶山區，做最後一搏。
蔣介石一到重慶，就立即致電李宗仁返渝“共商全局”。而李宗仁於10月13日廣州解放前夕飛桂林後，對政事已漸失信心，尤感失落。他最煩的正是蔣介石的背後操縱，而且蔣複出已暗流洶湧，今日其蒞重慶，他這個代總統就更無法工作了。這時閻錫山又派上了用場，急電李宗仁，以舉行軍事會議之名要其返渝。對此，李宗仁不理不睬。11月16日，閻再電李宗仁返渝“迅決大計，共挽危局”，李宗仁還是沒有回音。是日，李宗仁胃病複發，出現十二指腸出血，遂決定以治病為由轉往香港，並將中樞軍政交由閻錫山主持。11月22日，蔣介石在重慶約國民黨中央常委討論，決定派居正、朱家驊、洪蘭友、鄭彥棻四人持函赴港，探訪李宗仁，勸其回國；且蔣在函中保證，將以“充分權力”交給李宗仁。同日，蔣介石還約白崇禧談話，表示其本人此時決不複職，要求李宗仁克日回渝，商定對內、對外大計。11月25日，李宗仁托居正等人帶回書信，婉言拒絕了蔣介石的“好意”，並表示暫不返渝。29日蔣介石再遣朱家驊、洪蘭友赴港，仍未有結果。
李宗仁的行為正中蔣介石下懷，但他“出國既不辭職亦不表示退意”，這種做法，讓已經“下野”的“總統”蔣老先生既感到非常熟悉，又非常不滿，也無可奈何。12月初，傳出李宗仁即將以就醫的名義赴美，蔣介石感言：“李德鄰本日已由香港飛美，美國國務院發言人否認其為杜魯門之上賓，僅以療病性質去。國務院之共黨分子必設法利用李以打擊蔣之威信乃可斷言，隻有正位定名方能防止陰謀與毒計也。”蔣介石這段話，已為來年3月在台複行視事，留下伏筆。12月5日，李宗仁與夫人郭德潔、兩名兒子及隨從從香港飛往美國紐約。19日在紐約哥倫比亞大學醫院切除四分之三隻胃，此後滯留在美長達16年。蔣介石隻能以國民黨總裁的身份，獨自收拾殘局。
11月28日，解放軍已攻占重慶南部的綦江，15兵團司令羅廣文隻身逃到重慶。重慶外圍已趨危急，蔣介石急招“參謀總長”顧祝同及張群、楊森等商議，認為如果撤退太早，則解放軍必能在半個月內到達成都，這樣，西南大陸將整個為解放軍所控製；故決定緩撤重慶守軍，並在沿江設防，以確保成都。誰知解放軍很快攻抵重慶市郊南溫泉，重慶危在旦夕。當天下午，蔣介石在蔣經國、俞濟時的陪同下，乘車巡視了重慶市區，隻見沿途車輛擁擠，交通阻塞，憲兵、警察已無法維持交通秩序；老百姓更是焦急彷徨，愁容滿麵；散兵、流氓四處亂竄，趁火打劫。此時，“國民政府行政院”已遷成都辦公。
29日，情勢更加緊張。重慶除西北外已完全被解放軍包圍，市民們都爭相出城逃避。蔣氏父子乘坐幾輛黑色轎車，去視察楊森（四川軍閥、國民黨陸軍上將，時任重慶市長兼重慶防衛司令，20軍軍長）警備司令部。因出城人車如潮湧，交通幾致癱瘓，蔣經國和“總裁辦公室秘書室主任”黃少穀隻好下車，親自指揮交通開進。下午，蔣介石在重慶召開軍事會議，決定新的作戰計劃，命令第一軍最後撤退。
此日前方戰況更趨激烈，蔣介石的心腹幹將宋希濂率部節節敗退。晚10時，蔣介石本已睡下，其下榻的林園後麵突然槍聲大作，緊接著“隆隆”的爆炸聲傳來，不絕於耳。蔣介石慌忙起床，在蔣經國、衣複恩陪同下，倉皇逃離。事見其父子日記。
30日蔣介石日記（補記）：
“……（昨）本已早睡，尚未入寐，約10時許經兒來報，園後機槍聲大作，乃起床……各廠爆炸聲不絕，而山洞園前汽車擁塞不通行，予於人聲吵雜形成混亂……決至機場，乃於午夜始達……”
29日蔣經國日記：
“……下午（按：應為晚上）10時，林園後麵已槍聲大作，我隻好向父親告實情，希望早離此危險地區。同時羅廣文自前線回來報告，知其軍力已被匪部擊散，而周圍各兵工廠爆炸之聲四起，連續不絕。此時山洞林園前，汽車擁擠，路不通行，混亂噪雜，前所未有。故不能再事稽延，乃決定赴機場宿營。途中為車輛阻塞者三次，無法前進。父親（指蔣介石）不得已，乃下車步行，通過後改乘吉普車前進，午夜始達機場，即登‘中美’號專機夜宿。”