萊特曼從小就顯示出與眾不同的幽默天才，他一直在等待一個好機會，要找一個能夠展示自己古怪的幽默感的地方。在地方電視台幹了幾年後，他發現自己毫無前途，該是改變現狀的時候了。
1975年，萊特曼走進了“喜劇商店”，同電視界建立了一些聯係。“喜劇商店”是一家有名的洛杉磯獨角喜劇俱樂部，他在那裏還像許多初出茅廬的喜劇演員一樣，用了好幾周時間去試演，得到了初步認可，於是“喜劇商店”接納他作為長期會員，這意味著他可以通過講笑話掙錢了。不久以後，正在情境喜劇《好時光》中擔任角色的地方喜劇演員吉米·瓦克雇萊特曼每星期寫15個笑話，付給他150美元。
1977年，萊特曼找到了他的第一位很有聲望的經紀人傑克·羅林斯，傑克很快就為萊特曼在《瑪麗》節目中找到一個角色，這是CBS的一個隻在1978年持續了幾周的短命綜藝節目。在節目中萊特曼必須穿上一身小醜的衣服，他覺得所做的一切很愚蠢，但這是一個事業上的不錯開端。
果然，盡管他在《瑪麗》節目中感到不舒服，但他的演出才華卻引來了頂尖深夜節目《今晚節目》的注意。在1978年11月，在《瑪麗》節目死亡後不久，他作為瓊尼·卡森的嘉賓第一次出現在《今晚節目》中。這又為他帶來了其他機會，包括在《獎章節目》中參加小組座談，在狄克·克拉克主持的《兩萬元金字塔》中作為明星競賽者，在《萊雅俱樂部》裏當明星嘉賓。這一切都為萊特曼鋪設著通往最後成功的道路。
1979年，萊特曼終於衝入了電視網，同NBC簽訂了第一個兩年期合同，但尋找一個適合他的節目樣式就用去了將近兩年時間。
1982年，NBC修改了節目計劃，把瓊尼·卡森的熱門《今晚節目》由90分鍾縮減為60分鍾，在空出的時段裏改播演藝界的輕鬆閑聊或是幽默表演。但幾次嚐試效果都不太好，NBC決定把這段30分鍾時間交給萊特曼。這次機會來之不易，得力於瓊尼·卡森對萊特曼的大力支持，卡森對萊特曼的幽默天才十分欣賞，幾次邀請他在自己的節目中做過嘉賓。於是在1982年2月，《與大衛·萊特曼共度夜晚》出現在半夜12點半到1點半的時段，這一次萊特曼在深夜裏為他那瘋瘋癲癲的幽默找到了觀眾。
萊特曼終於在事業上取得了突破，這應了一句老話：是玫瑰總會開放。評論界對他的節目也頗多首肯，認為他那荒唐的滑稽表演非常適合夜間節目時段。
到了1986年，在萊特曼的節目播出三年後，他已經成了明星，《人物》雜誌及時地在這年7月讓他第一次成了封麵名人。進一步提高的知名度反過來又為他提供了更多的機會，讓他更出名，例如，在1988年，他同沃爾特·迪斯尼公司簽訂了一個加盟未來電影演出的合同，1990年，又出版了一部節目片段《十大話題》選輯的書。
1992年，萊特曼離開NBC，轉到CBS去做一個新節目，這使他的明星之光更加熠熠生輝。他與CBS簽訂了一個6年的合同，為他進賬1400萬美元。
萊特曼在闖蕩成功之路上，屢遇打擊挫折，但他深信“天生我才必有用”，不斷地尋找著事業發展的契機，他不斷地集小機遇為大機遇，最後終於抓住了NBC給他的一次良機，使出了自己的渾身解數，終於為自己的幽默天賦找到了一個淋漓盡致地發揮的最佳舞台，取得了自己事業的成功。