結交金蘭的事泡湯了，蔣介石卻也從此畏懼陳璧君三分。其實，從一開始，他就未小看她，也費過心思。記得還是第二次東征開始不久，陳璧君忽然心血來潮，提出要去前線勞軍，與何香凝、陳潔如三人相邀成行。蔣介石得消息後，以總指揮之尊，親率轎馬相迎。
相遇之後，蔣介石殷勤倍至，先道勞苦，次表感謝。邀請各位夫人上轎。惟陳璧君逞強好勝，堅持要騎馬而行。蔣介石也隻得順其心誌，親自挑選了一匹馴練有素的軍馬，扶陳璧君坐穩。誰知未走多遠，陳璧君一時性起，返手一拍，雙腿一夾，軍馬已奮蹄而去，隻幾步，就將這位第一夫人摔下馬鞍，將腿跌壞。嚇得蔣介石心慌腿軟，急忙組織擔架，將陳抬至醫院，對其治療更是親自過問，噓寒問暖。性格高傲之蔣介石，能如此低首柔眉，也算難得了。沒想到陳璧君就是不領情，就是不給麵子。
因為陳璧君已本能地感覺到了蔣介石的威脅。女人的這種感覺也許更敏銳，她們在捍衛、保護自己的利益時，往往更直接，更少顧忌情麵，更加赤裸裸不加掩飾。
陳璧君的個性極強，有濃烈的指揮欲，統治欲，狂妄任性，敢說敢做。這與她的家庭環境有關。她生於南洋馬來亞檳榔嶼的喬治市，原名冰如，乳名環。因她小時較胖，人們戲稱之“肥環”。
陳璧君的父親陳輯基，廣東新會縣外江人。少時即去南洋謀生，經營橡膠業，兼營礦業。生財有道，富甲一方，人稱陳百萬。其母衛月朗，廣東番禺縣人，思想開明，嫁給陳輯基後，同去南洋。她對幾個子女，尤其是長女陳璧君，特別寵愛，幾至百依百順。陳璧君還在中學讀書時，就秘密加入同盟會。陳輯基聽後堅決反對，他教訓陳璧君：“千金之子，坐不垂堂。何況你一個女孩子，不安心讀書，研習持家之道，卻去參加什麼黨，豈合閨範。”
衛月朗則不加附和，她不滿意丈夫這種傳統的男主外、女主內的封建意識，為了對女兒負責，居然偕陳璧君去新加坡會見孫中山，借以了解同盟會的情況。經過孫中山的宣傳，衛月朗自己也加入了同盟會。
陳璧君少年即加入同盟會，固然因南洋風氣的熏陶，思想中有一定的民族主義意識為基礎。但也不能排除她個性中追求刺激、熱鬧、新奇的一麵。另外，盡管她生於一個千金之家，但卻沒有過多的家庭羈絆。這固然反映了她家庭氣氛的開明、寬鬆，也同樣助長了她任性妄為的性格。
果然，她在追求汪精衛的過程中，就把這種性格淋漓盡致地表現出來。
1907年11月初，檳榔嶼同盟會長吳世榮家，迎來了汪精衛一行。他們根據孫中山的指示，來此開展擴大工作。
剛剛坐定，門外急風急火地跑進一個微胖的少女，雖說姿容一般，但一雙熱辣辣的眼睛卻無所畏懼地打量著來人。
此行人中，汪精衛可稱佼佼者，其實以汪的相貌、風度，到哪兒也引人注目。他當年剛滿24歲，青春年少，氣宇軒昂。一身合體的西裝包裝得美侖美奐。這正是每個情竇初開的少女夢中尋覓的白馬王子形象，讓陳璧君頓時怦然心動。
汪精衛非但儀表動人，才華尤其出眾。這在以後幾次演講中。更讓陳璧君傾心。汪精衛的講演技巧，已達爐火純青之境地，聲情並茂，輕重緩急俱有分寸。不但能把死人說活，而且能把活人說死。激憤時怒發衝冠，悲痛時聲淚俱下。台下的陳璧君早已陶醉其間，汪喜亦喜，汪憂亦憂。幾乎不能自持。
汪精衛倏忽而來，倏忽而去。留下來的陳璧君卻失去了寧靜。她本與表兄梁宇皋定了親，二人原是青梅竹馬，兩小無猜，又是親上加親。這段姻緣本應水到渠成，瓜熟蒂落。但自見汪精衛後，陳璧君就打著退婚的主意，改適汪郎。可這一次，他的父親卻不讓步，一口斷絕了她的念頭。
“千金之女，豈可下嫁亡命之徒。”
眼下的汪精衛恰如所言，四處飄蕩，有家難歸，有國難投。嫁給他，隻能顛沛流離，連衛月朗都這樣擔心。因此，盡管她知道女兒的心思，卻也莫可奈何。
象汪精衛那樣才華豐姿，是不乏追求仰慕者的。檳城就有一位佳人，慕其名專程趕到新加坡汪精衛住所，再三求欲一見，雖遭其拒絕，但又誰能保證沒有步後塵者。陳璧君對自己相貌還是有一點自知之明的，她擔心缺乏競爭的資本，有人會捷足先登，每每想到此，一股無名的妒火就在腹中燃燒，坐失良機，聽天由命不是她的性格，索性提起筆來，給汪精衛寫了一封熱情激蕩的求婚信，表示愛意。沒想到，落花有意，流水無情，竟被汪精衛婉言謝絕了。