李士群到達香港後，在“女傭”的陪同下，拜見了日本駐港總領事中村豐一。聽了李士群的報告，中村認為李士群在香港人生地不熟，無法發揮他的作用，就很好地招待了他一番，並寫了一封信，把他介紹給在上海的日本大使館書記官清水董三。
清水董三也是個“中國通”，能操著流利的中文講話。當他見到中村豐一的來信，知道這個中國人是死心塌地地要做漢奸，便從上到下打量了來人一番。隻見李士群，是一個30歲出頭的青年，寬額圓臉，一雙大眼睛，神采飄逸，透著精明。他的皮膚很白，身材中等偏上，的確一表人才。清水簡單地寒暄幾句，就單刀直入地問道：
“你能為日本政府做些什麼？怎樣可以為日本效勞？”
李士群受過多年的特工特殊訓練，很喜歡這種直截了當的詢問方式，便簡單扼要地介紹了自己的人生經曆，特別重點地介紹了自己搞情報和搞暗殺的手段和得意之舉。
清水是文官，聽到李士群津津有味地描述血腥的殺人場麵，既覺得有些厭惡，又感到這個人的確可以為日本的戰爭做很多事情。特別是他很看重李士群的情報能力，他希望李士群協助大使館搞清上海地下抵抗組織的情況以及各界對日本占領上海的情緒。
李士群自此就在清水董三的直接指揮下，開始為日本駐滬使館從事情報活動。
李士群在上海選定的住所是大西路67號（今延安西路665號）的一幢洋房。他選中這幢房子，是花了一番心思的。因為這幢房子對麵路北是一片汽車行，門前有一條十幾個門麵長的牆頭，在牆頭的人行道上刺客難以隱蔽躲藏。西鄰69號，住的是不法商人、經濟漢奸謝筱初，更可不必顧慮。它的東鄰65號，是美國駐滬兵營，門前有武裝守衛，李士群認為，蔣介石的特務決不敢為了自己而去驚動美國人。因此，李士群租定了這幢房子。李士群還逢人就講：“人家坐的是保險汽車，而我卻住了保險房子。”
李士群雖住進了“保險房子”，但總覺得單憑這幢房子的環境，自己的生命安全還是不夠保險，於是想通過拉攏一些人，使自己的生命安全能得到進一步保障。李首先找到他在與丁默邨、唐惠民編《社會新聞》時認識的朋友章正範。章是國民黨中央宣傳部駐滬特派員，與國民黨上海特別市黨部委員汪曼雲是幼年時的拜把兄弟，而汪曼雲又是上海青幫頭子杜月笙的學生，與軍統、中統也都有聯係。如能與他們聯係上，不僅有助於保障自己的安全，還能為日本駐滬使館搞到情報。就這樣，通過章正範的牽線，李士群與汪曼雲在大西路67號見了麵。
汪曼雲與李士群素不相識，他之所以願意與李見麵，同樣也有自己的目的。當時上海租界雖由英、美、法維持原狀，但租界四周畢竟已淪陷，英、美、法等帝國主義者對日軍不無顧忌。日軍要在租界抓人，雖需通過一些規定的手續，但卻為所欲為。因此，國民黨的一些留滬“抗敵工作者”，都想找一條可以向敵人說情的門路，萬一被抓，不會吃眼前虧，還可以脫稍（上海俗語即獲釋之意）。汪曼雲即有這種打算，所以經章正範一談，正是深得於心，哪有不欣然而從之理？
除了汪曼雲，李士群又向杜月笙頻送“秋波”，試圖和他建立聯係。恰巧他從清水董三那裏得到了一份題為《杜月笙在上海的勢力》的材料，涵括杜月笙經曆的方方麵麵。
李士群為了討好杜月笙，專門打電話約汪曼雲前來會晤，他擺出一副義憤填膺的架勢說：
“汪兄，你看這事太氣人了。張師石這小子太沒良心了，老杜待他實在不錯，他卻把老杜給出賣了。你看，這是他寫給日本人的一份報告。我這人最講義氣，看不過他這種欺師滅祖的行為，今天才不顧日本人和他的關係，把他的偽裝剝掉，給你們看看。”
這份材料很厚，汪曼雲隻能翻看一下標題，沒法仔細讀內容。李士群又主動說：
“東西太長，你們帶回去看吧！不過你們看過後，就以原件還我，因為上麵已有日本人簽字，一旦要還時，得把原件歸還。你們看的時間長一些，甚至抄一份給老杜都可以，但原件千萬不要遺失。”
汪曼雲提出，能否把原件帶到香港去，給杜月笙看一看。李士群原本就有此意，便順水推舟做了人情。
汪曼雲馬上動身去香港，把這份材料送杜月笙過目，並轉達了李士群的好意。杜月笙接過材料一翻，十分中意，便吩咐秘書關起門來抄。秘書整整抄了三天才抄完。杜月笙還向前來辭行的汪曼雲說：
“我們也表示表示好感，你回去時買些東西送他吧。”
汪曼雲當然照辦，在香港買了一隻金掛表和兩套西裝衣料帶回上海送給李士群。那本材料也輾轉幾千裏，又回到李士群手裏，李士群自然也和杜月笙有了瓜葛。
這樣，李士群利用各種關係為清水搞到很多重要情報。
隨著李士群在上海情報活動的開展，他在日本特務機關眼中的分量逐漸加重了。
3． 勾結丁默邨共事
1938年秋冬，清水董三有意讓李士群由情報活動轉向特工行動。李士群感到，單靠過去拉攏一些流氓，是不足以成就“大業”的，那些人論拚殺打砸是可以利用的，論政治才幹和社會聲望，簡直都是一堆爛泥，不能糊上牆。而他自己，在蔣介石的特務圈子裏，隻是一個月薪80元的低級職員，以他的聲望、地位是沒有號召力的。於是，他便轉念要把原先的頂頭上司丁默邨拉下水。丁默邨曾任國民黨軍事委員會調查統計局第三處處長，地位一度與徐恩曾、戴笠相差無幾。抗戰開始後，戴笠在國民黨中的軍事地位急劇上升，不僅擔任軍統老板，而且還擔任國民黨軍事委員會江浙委員會主席，掌握軍政大權。而丁默邨所在第三處反被撤銷，丁默邨本人隻在大本營掛了個專員的空名，心中十分不滿，跑到昆明“養病”，以觀時局發展。
李士群深知丁默邨野心很大，不甘寂寞，便往日本特務機關麵前把丁的聲望及才能吹噓了一番，並表示願意請他出山坐第一把交椅，自己“讓賢”。其實，李士群從本心來講是非常不情願這樣做的。這樣做的目的，當然是利用丁默邨把特務機關先搞起來，經過一段時間便可取而代之。
在取得日本方麵的同意後，李士群便派丁默邨的湖南同鄉、中統特務翦建午南下專程去邀請丁默邨前來上海。
丁默邨一到上海，李士群就找他吃飯。席間，李士群對丁默邨大肆奉承了一番，講到過去丁對李的提攜，李謙虛地說：
“這一切都是您教導有方。現在我要槍，日本人就給，要人還有人，我已經組織了一支幾百人的敢死隊。特工工作，日本人是非常需要依靠我們的，您要是過來，這頭一把交椅就是您的了。”
丁默邨開始一言不發，後來卻不住地說：
“我是奉立夫的命令，來上海檢查、指導工作。因為抗戰，這樣的抗下去，總不是一個辦法，更不能把中國這樣抗完，乃至永不翻身，所以立夫要我到上海來開道，另找出一條出路，一俟時機成熟，立夫自己也要來的。不過在不完全成熟的時候，為了他的處境，我們還應當保密。”
李士群見這隻老狐狸在兜圈子，就直截了當地說：
“聽說國民黨已經不要你了，這種亂世，我們哪裏不能打天下？
說完，便掏出一支手槍和一疊鈔票，朝桌子上一摜，接著又說：“怎麼樣？你願意幹，就收下這鈔票開銷，我們一起幹，你仍然是我的上司，一切聽你的話行事。不幹呢，也不要緊，我李士群是漢奸，丟了你的臉，你就拿這支槍打死我！”三兩回合，丁默邨答應了李士群，他們成為經營特務機關的合夥人，丁默邨成為漢奸活動的“前台經理”。
1939年春，汪曼雲到拉都路（今襄陽南路）章正範的家裏去，章對汪說：
“我正想找你，因為丁默邨已來到上海，他很想找你去談談。”
汪聽了一愣，因為早在上海淪陷之前，丁就逃離了上海。現在突然回來，汪覺得很奇怪。
於是，章正範把李士群怎樣把丁默邨請到上海的前前後後的經過和盤托出。因為章覺得汪是自己的把兄弟，在道義上，也感到不忍相瞞，才向汪露出底牌。汪也不多問，便與章相偕出外雇車，一同去大西路67號拜訪丁默邨。