1957—1963年，先後就讀於上海新會中學、晉元中學、培進中學至高中畢業。其間，曾獲上海市作文比賽首獎、上海市數學競賽大獎。
1963年考入當年最難考的上海戲劇學院戲劇文學係，但入學後以下鄉參加農業勞動為主。
1966年夏天，遇到“文革”，家破人亡。父親餘學文先生因被檢舉有“錯誤言論”而被關押十年，全家八口人經濟來源斷絕；唯一能接濟的叔叔餘誌士先生（1968年被發配到27軍軍墾農場服勞役，每天從天不亮勞動到天全黑，極端艱苦），又被造反派暴徒迫害致死。
1971年“9·13”事件後，周恩來總理為搶救教育而布置複課、編教材。從農場回上海後被分配到複旦大學魯迅教材編寫組，但自己擇定的主要任務，是冒險潛入外文書庫獨自編寫《世界戲劇學》，對抗當時以“八個革命樣板戲”為全國“生死命符”的文化專製主義。
1976年初，編寫教材被批判為“右傾翻案”，便逃到浙江省奉化縣大橋鎮半山一座封閉的老藏書樓研讀中國古代文獻，直至同年10月“文革”結束，下山返回上海。
1977—1985年，投入重建當代文化的學術大潮，陸續出版了《世界戲劇學》《中國戲劇史》《觀眾心理學》《藝術創造學》，Some Observations on the Aesthetics of Primitive Theatre等一係列學術著作，先後獲全國優秀教材一等獎、上海哲學社會科學著作獎、全國戲劇理論著作獎。其中，獨自在“文革”時期開始編寫的《世界戲劇學》，出版至今三十餘年仍是全國在這一學科的唯一權威教材，直到2014年一年內還被三家不同的出版社再版。
1985年2月，由上海各大學的學術前輩王元化、蔣孔陽、伍蠡甫等資深教授聯名推薦，在沒有擔任過副教授的情況下直接晉升為正教授，是當時全國最年輕的文科正教授。
1986年3月，因國家文化部在上海戲劇學院舉行的三次民意測驗中均名列第一，被任命為上海戲劇學院副院長、院長，為當時全國最年輕的高校校長。主持工作一年後，即被文化部教育司表彰為“最有現代管理能力的四名院長”之一。與此同時，又出任上海市谘詢策劃顧問、上海市寫作學會會長、上海市中文專業教授評審組組長兼藝術專業教授評審組組長。被授予“國家級突出貢獻專家”“上海十大高教精英”等榮譽稱號。
1989—1991年，幾度婉拒了升任省部級領導職位的征詢，並開始向國家文化部遞交辭去院長職務的報告。1991年7月獲準辭去一切行政職務，包括多種榮譽職務和掛名職務。辭職後，孤身一人從西北高原開始，係統考察中國文化的全部重要遺址。當時確定的考察主題是“穿越百年血淚，尋找千年輝煌”。在考察沿途所寫的“文化大散文”《文化苦旅》《山居筆記》等快速風靡全球華文讀書界，被稱為“印刷量最大的現代華文文學書籍”。他也由此成為國際最具影響力的華文作家之一。
1991年5月，發表《風雨天一閣》，在全國開啟對曆代圖書收藏壯舉的廣泛關注。
1992年2月開始，先後被多所著名大學聘為榮譽教授或兼職教授，例如複旦大學、上海交通大學、同濟大學、上海大學、中國科技大學、西安交通大學等。
1993年1月，發表《一個王朝的背影》，首次肯定少數民族王朝入主中原的特殊生命力，重新評價康熙皇帝，開啟此後多年“清宮戲”的拍攝熱潮。
1993年3月，發表《流放者的土地》，首次揭露清朝統治集團迫害和流放知識分子的凶殘麵目，並介紹不屈的“流放文化”。
1993年7月，發表《蘇東坡突圍》，刻畫了中國文化史上最可愛、最可親的人格典範，揭示中國知識分子所必然麵臨的一層層來自朝廷和同行的酷烈包圍圈，以及“突圍”的艱難。此文被兩岸三地的報刊廣為轉載。
1993年9月，發表《千年庭院》，首次用散文方式梳理了中國古代最優秀的教學方式——書院文化。
1993年11月，發表《抱愧山西》，首次向海內外係統描述了中國古代最成功的商業奇跡——晉商文化。由於中國傳統文化曆來輕視商業文明，因此，全文一開始就抱持著一種隔代的慚愧心態和追尋心態，為當時正在崛起的經濟熱潮尋得了一個古代範本。此文發表後一時讀者無數，連很多高官也爭相傳誦。
1994年3月，發表《天涯故事》，首次係統地論述沉埋已久的海南島文化的曆史框架，並把海南島文化歸納為“生態文明”和“家園文明”，主張以吸引旅遊為其發展前景。
1994年5—7月，發表長篇作品《十萬進士》（上、下），首次清理千年科舉製度對中國文化的正麵意義和負麵意義。
1994年9月，發表《遙遠的絕響》，描述魏晉名士對中國文化的震撼性記憶。由於文章格調高尚淒美，一時轟動文壇。
1994年11月，發表《曆史的暗角》，首次清理“小人”在中國文化中的隱形破壞作用，以及古今君子對這個龐大群體的無奈。發表後在兩岸三地引起巨大反響，被公認為“研究中國負麵人格的開山之作”。
1995年4月，應邀為四川都江堰題詞“拜水都江堰，問道青城山”，鐫刻於該地兩處。
1996年7月，多家媒體經調查共同確認餘秋雨為“全國被盜版最嚴重的寫作人”，他的著作的盜版量大約是正版的18倍。由此被邀請成為“北京反盜版聯盟”的唯一個人會員，並被聘為“全國掃黃打非督導員（督察證為B027號）”。
1998年6月，新加坡召集規模盛大的“跨世紀文化對話”而震動全球華文世界。對話主角是四個華裔學者，除首席餘秋雨教授外，還有哈佛大學的杜維明教授、威斯康星大學的高希均教授和新加坡藝術家陳瑞獻先生。餘秋雨的演講題目是《第四座橋》。
1998年10月，應邀為道教聖地茅山題詞“大道巍峨”，鐫刻於該山山壁。
1999年開始，引領和主持香港鳳凰衛視對人類各大文明遺址的曆史性考察，成為目前世界上唯一貼地穿越數萬公裏危險地區的人文教授，也是“9·11”事件之前最早向文明世界報告恐怖主義控製地區實際狀況的學者。由此被日本《朝日新聞》選為“跨世紀十大國際人物”。
2002年4月，應邀為李白逝世地撰寫《采石磯碑》（含書法），鐫刻於安徽馬鞍山三台閣。
從2000年開始，由於環球考察在海內外所造成的巨大影響，一些媒體為了追求“逆反刺激”的市場效應而發起誹謗。先由北京大學一個學生誤信了上海一個極左派文人的傳言進行顛倒批判，即把周恩來總理為了搶救教育而布置的教材編寫組說成是“文革寫作組”，並誤植了筆名“石一歌”。由此，形成十餘年的批判大潮，並隨之出現了一批“啃餘族”，主要由文革殘餘勢力組成。據楊長勳教授統計，由官方媒體發表的誹謗文章多達一千八百多篇。餘秋雨先生對所有的誹謗沒有作任何反駁和回擊，他說：“馬行千裏，不洗塵沙。”
2003年7月，由於多年來在中央電視台的文化欄目中主持“綜合文史素質測試”而成為全國電視節目的最高收視熱點，上海一個當年的造反派首領就趁勢做逆反文章，聲稱《文化苦旅》中有很多“文史差錯”，全國有156家報刊轉載。10月19日，我國當代著名文史權威章培恒教授發文指出，經他審讀，那個人的文章完全是“攻擊”和“誣陷”，而那個人自己的“文史知識”連一個高中生也不如。