安德海的故去，卻給李蓮英製造了機會。慈禧當時正值中年，既是渴望權力的強人，也是愛美好新的女人，很喜歡在服飾打扮和發型變化上做文章，常常弄得梳頭太監非常緊張，這安德海一死，一時間她心煩意亂，覺得再沒有一個梳頭讓她滿意的人了。由於經常挨罵，梳頭太監們成天唉聲歎氣。李蓮英得知這個情況後，決定抓住機遇出頭，便借故告假10天，直奔青樓妓院而去（問君能有幾多愁，恰似太監上青樓）。
李蓮英當然不是去尋樂的。青樓妓院是勾引男人廝混的場所，妓女為了引人注目，其打扮和發型，往往別出心裁，這就是李蓮英此行的目的（那會沒有一技之長，妓女都不好當）。李連英找個雜貨店買了一個小竹籃，籃裏裝了些生發油、宮粉、胭脂、絨花、通草類的閨秀梳妝之物，從此叫賣於八大胡同的花街柳巷，出沒於青樓妓院的花魁粉頭之中。其後的10天的時間裏，每天日上三竿時，正當清吟小蓮的姑娘們梳妝打扮之際。
生發油，宮粉胭脂啊的悠揚叫聲便會傳入她們的耳鼓，進而打動她們的心弦，隻聞得一陣香風，隻聽得一片珠落玉盤的咯咯嬌笑，隻覺得眼前一花，一個個濃妝豔抹、粉麵桃腮的姑娘移動蓮步，婷婷娜娜而來，如風擺楊柳雨打芭蕉，再看那發式，有的如喜鵲登枝，有的如孔雀開屏，有的如天上雲霞，有的如水中波影。
李連英一邊暗暗讚歎姑娘們麗質天生，更擅打扮，一邊細細觀察揣摸那些發式，一一記在心裏。不幾天，他和這些倚門賣笑的姑娘們混得廝熟，有時竟得以登堂入室去賣，這也給了他不少方便，讓他隔著水晶簾細細地看姑娘們梳理青絲、盤縷發髻的技法，如此這般一來，到離約定期限還有七八天光景時，京城內青樓妓院裏的各種梳頭樣式差不多都讓他看了個遍，學了個遍。回宮後，李蓮英天天苦練梳頭本領，感到火候已成，便找到在慈禧宮裏當差的同鄉沈蘭玉，反複懇請他向慈禧推薦自己。第一次給慈禧梳頭的時候，他大著膽子將青樓妓女的發型梳在了慈禧的頭上。（也是傳說）
梳頭完畢，慈禧對著鏡子反複察看，隨後不禁鳳顏大悅，臉上開了花。就這樣，李蓮英獲得了梳頭太監的地位，能夠天天接近慈禧，從此迅速發跡。10天的青樓妓院的廝混，成為了李蓮英人生軌跡的拐點，甚至當時人稱他小篦李。甚至後來朝中大臣彈劾李蓮英時，還在奏章裏把李蓮英稱作小篦李。
同治十三年，26歲的李蓮英接任儲秀宮掌案首領大太監的職務。這個職務一般需進宮服役30年才有資格擔任，而李蓮英此時進宮剛滿17年。而這年，他才剛好30歲。往後的路更是飛黃騰達一般，一路走到了太監總管的位置。
光緒五年，李蓮英出任儲秀宮四品花翎總管。隨著慈禧日益大權獨攬，李蓮英的聲望地位也變得顯赫起來。李蓮英三十一歲時，就已經可以和敬事房大總管（清宮太監總頭目）平起平坐了。
光緒二十年，四十六歲的李蓮英被賞戴二品頂戴花翎。雖說這隻是一種榮譽的象征，但這是太監中從未有過的。按大清祖製，太監官職最高不能超過四品頂戴，就是最高給到四品，可是慈禧太後卻破格給了他二品頂戴，這是從來沒有的榮耀。慈禧怎麼這麼寵愛李蓮英？李蓮英會來事，見風使舵。但光那樣不行，溜須拍馬也得來點兒真本事。有一回，慈禧太後西逃，路上下大雨。慈禧太後坐的馬車就要滑到溝裏，眼看就要車毀人亡，結果李蓮英在旁邊站著，用自己的後背把這個車頂住。那個趕車的趕緊把馬車拉回來，而李蓮英的後背則受了重傷。在這種情況下，他也不忘問老佛爺怎麼樣了。你要是慈禧太後，怎麼看待這個家奴？