在大學裏不學無術，畢業後的他便開始極力逃避工作。尤其是在接連3個月沒有找到稱心如意的工作後，柳井正已經瀕臨自暴自棄的邊緣。
這時，向他伸出援手的是父親柳井等。雖然極不情願接受父親的幫助，這讓柳井正感覺自己像是根本就沒有生存能力的懦夫一樣。但現實擺在眼前，自己連吃飯都成問題，哪裏還顧得上考慮究竟要不要接受父親的幫助。一分錢難倒了這個早稻田畢業的大學生，吃飽肚子成了他首先要解決的問題。
於是，在父親的幫助下，柳井正來到了佳世客百貨公司。他的第一份工作便以平淡無奇的方式開場了。
剛剛上班，柳井正的心中免不了有些傲氣。盡管父親讓他帶著學習的態度去工作，但年輕人總是很難平心靜氣地向別人學習。更何況，柳井正自恃是從東京名牌大學出來的高才生，又怎麼能夠甘心在一家超市裏打雜呢？他覺得，命運似乎對他有那麼一些不公平。直到見到了佳世客百貨公司的人力資源總監，他的這些疑團才徹底打消了。
佳世客剛剛上任的人力資源總監名叫岡田卓，是個絕對的女強人。在男尊女卑的社會中，男人被女人管製是難得一見的景象。柳井正自然打心底裏不願意看到這樣的結果，隻是自己一沒經驗，二沒技術，縱然心有不甘，也隻能夠在背後叨咕兩句，表麵上還是要畢恭畢敬地等候工作指令。
新官上任三把火，岡田卓也不例外。她不同於以往官員上任後總是會給員工們下達一些根本就不可能完成的銷售任務，好以這些數據來表明自己領導有方。岡田卓把目光放到了改善員工宿舍條件上，這一極具人文關懷精神的措施深得人心，岡田卓在員工的眼裏迅速變得平易近人起來。
在柳井正的打工時代，印象最深刻的事情莫過於此了。
任職前，佳世客對員工都有一些最基本的技術培訓。過了培訓期後，柳井正被分配到販賣雜貨的賣場。盡管這不是他的特長，更不符合他的喜好，但為了能靠自己的能力吃上一口飯，柳井正還是忍氣吞聲地接下了這份工作。好在佳世客是屬於自助賣場的形式，員工們的任務隻是在看到貨物短缺的時候及時補充上就可以，並不需要作太多口頭上的促銷。因而，柳井正的工作也多是往返於倉庫和賣場之間，運送著滿車的貨物，掙著僅足以糊口的工錢。
但沒過多久，他就被調到了男式西裝部門。
柳井正一直覺得，這是父親提前設計好的“陰謀”。如果不是自己家族傳統經營男式西裝，那他肯定不會被調到男式西裝的賣場工作。西裝和雜貨自然不同，柳井正就不得不把工作中的大部分時間用來向顧客介紹西裝的麵料、裁剪、價格等因素。雖然和之前的工作比起來確實需要費不少心，但好在他從小就耳濡目染這些事情，以至於現在做起來也算是得心應手，並沒有捉襟見肘的感覺。
工作依舊沒有多少樂趣可言。柳井正隻是把這份工作當成了一份差事，而不是自己一生的誌向，也正是基於這個原因，才決定了他不可能長久地委身在佳世客門下。可是在當下，柳井正對自己的工作其實已經基本滿意了。他不用費多少力氣就能領到足夠糊口的薪水，溫飽再不是問題，即便未來應該往哪裏走依舊不清楚，可未來的事情就交給未來去辦吧，當下穩定的狀態反倒讓柳井正感到難得的自在。
這樣的日子，柳井正僅僅堅持了一年，他那顆不安分的心又開始長起野草。他越發感覺自己終歸不是池中物，他更渴望有一個廣闊的天地來供他遨遊。
父親柳井等是有長遠眼光的，雖然他從沒有和兒子商討過自己對他的發展規劃。柳井正辭職沒多久，父親就以要送他去美國留學為借口，再一次把兒子遣回了東京，讓柳井正去學習英語。在千挑萬選後，柳井正終於進入了一所看起來還不錯的英語培訓學校。
但現在的東京，對柳井正早就沒有了當初的吸引力。他一踏上這片土地，內心的惰性因子就再次被激發起來，在他的身上迅速膨脹起來。甚至在百無聊賴的日子中，柳井正已經把結婚的事情提上了自己的日程。
柳井正戀愛了！他愛上了一個女孩，東京的浪漫最終成就了彼此的一生，直到現在，女孩依然是他深愛著的那個女孩，隻是由初戀時的情人角色轉變成了結發妻子。
然而，柳井正如此自我的表現，著實讓父親柳井等感到不滿。看著越來越大的兒子，柳井等也不願意再多加斥責。他明白，年輕人的心是野一些，自己也終要留些麵子給孩子。但如果柳井正再長期這樣無所事事的話，他這個一心渴望子承父業的父親是不會置之不理的。
柳井正在東京的日子隻有半年之久，父親意識到兒子不在自己身邊的話就更加沒有人管教了。最後，柳井等狠了狠心，作出了最後的決定。他要把柳井正召回來，讓他提前結束英語學習，直接繼承自己的事業。
柳井正自己也作了一番內心的掙紮：一方麵是自由自在的日子，另一方麵則是未來的前途。一時間他覺得自己根本就沒有辦法選擇出一個結果。但回頭再看，當時在東京，他根本就看不到自己的前途。在現實的逼迫下，柳井正於1972年8月回到了老家。
他回來，沒有帶回來任何成果。深知父親柳井等心中不滿，柳井正自己也覺得有些抬不起頭來。
雖不是出於自願，但柳井正還是從父親的手中接過了西裝店的生意。這個時候的柳井等，把大部分精力都放在建築產業上，傳統西裝店已經不能給他帶來多少贏利了，不過這終歸是自己發家致富的營生，即便贏利不多他也舍不得扔掉。恰好兒子柳井正也沒有什麼活計，那就把西裝店交給他就當做練手的營生吧。
柳井等把精力更多地投到了自己感興趣的事業上了，他沒有多給兒子一句交代，店鋪應該怎麼經營要完全靠他自己在實踐中去琢磨。
最初的日子，也必定是最苦的日子。沒有人告訴他應該做什麼，不應該做什麼，店員隻是聽老板的指令，偶有建設性的意見或建議，最後也要等柳井正拍板才行。為了給自己爭口氣，不能在家族麵前再讓人瞧不起，柳井正每天都和店員們在一起親自接待顧客，整理店鋪，搬運貨物，他要從最開始的一點一滴學起。
對於這個富家公子來說，這樣的勞動量已經到了匪夷所思的地步。
幸運的是，柳井正從那段最苦的日子中堅持了過來。他逐漸摸索出一條適合自己經營的門路，原本看似已經不賺錢的西裝店被柳井正經營得順風順水，並且也已經由最初的個體經營發展成為有著600萬日元注冊資金的小郡商業股份有限公司。
這一次的成功，讓柳井正終於自豪地在父親麵前挺直了腰板。
經商是種快樂
柳井正的經營，初見成果。對這麼一間普通到不能再普通的傳統西裝店鋪來說，能夠做成股份有限公司，確實是一個質的飛躍。
柳井正驕傲地想要向父親證明自己的能力時，父親卻報以嗤之以鼻的態度。在柳井等看來，兒子固然是作出了很好的成績，但這份成績還遠遠達不到他的要求。他希望兒子能夠真正做出一番事業來，而不是把一件事情做到優秀的地步就停步不前。不過，在他心中，還是對兒子的能力十分讚賞的。這間傳統西裝店在自己手裏幾乎走到了盡頭，如果不是實在沒有更好的出路，他也不會對轉行建築業投入太多精力。麵對初出茅廬便有所成的兒子，柳井等壓抑著欣喜，始終保持著一個父親的尊嚴。
這父子兩人之間的較量，總是如此的口是心非。
柳井正的店鋪經營要說真正從零開始，似乎不太準確。這一點，他自己內心清楚。當初他在佳世客百貨公司的男士西裝部門的工作經驗，確實幫了自己大忙。這個時候再回想起當初的經曆，柳井正越覺得這像是父親早就“預謀”好的一件事情。在佳世客，他親身體驗了大型公司的工作流程和組織結構。所以當他重新麵對自家的西裝店鋪時，柳井正決定把佳世客的經營模式引進來。他不想躺在家族產業的功勞簿上睡大覺，而且他也堅信這絕對不是父親期望看到的。
正是在這番雄心的激勵下，這間西裝店的經營狀況才開始有了一些改觀。
柳井正剛接手西裝店時，他一眼便看出了許多弊端。商品種類單一、缺乏新產品、員工效率低下等，這些問題都得逐個解決，想要一口吃成個大胖子絕對不可能。現如今這些問題，不隻是自家西裝店的瓶頸，更是整個傳統作坊式西裝店的最大製約因素。尤其是在資金流轉的問題上，這幾乎是任何一家西裝店都不知道如何解決的問題。基於男式西裝的特殊性，其資金不可能實現快速流轉。一旦業務經營上出現問題，那它離關門倒閉的日子也就不遠了。
為了改變這些令人頭疼的現狀，柳井正希望發揮集體智慧的力量，共討對策。
這一天，他把6名員工全部召集到一起。這些員工誰也沒有料到，這個年輕的新老板竟然會向他們攤牌。柳井正說，店鋪當下的這種經營狀況，雖說不一定會關門大吉，但早已經沒有了多少贏利。柳井正本來是想要征求大家的意見，集思廣益，為店鋪找到更好的出路。但在他把經營實況告訴夥計們之後，這樣殘酷的現實當即就嚇跑了兩個人。這著實出乎柳井正的意料。
無奈之下，他隻得和剩下的4名夥計苦心經營這家西裝店。
因為生意實在是不景氣，為了維持生計，又有幾名員工離開了這裏。然而，讓柳井正最為感動的是，即便店鋪沒有贏利，即便工資少得可憐，唯有蒲利治一人從來沒有產生過要離開的念頭。而他，也成為柳井正和優衣庫發展壯大的見證人。
其實，柳井正在最初從父親那裏接手西裝店鋪的時候，並沒有太大的雄心要做出什麼事業來。但令人猝不及防的經營現狀迫使他開始真正思考起來。柳井正想，為什麼原本還可以維持下去的西裝店到了自己手中，竟然要走到關門大吉的地步。如果再這樣無所作為地經營下去，自己可能就會親手葬送了這一家族傳統營生。他不能讓這樣的事情發生，否則就意味著自己在父親的眼中是一個徹底的失敗者，是個一事無成的敗家子。
緊接著，更大的打擊來了。西裝店的掌櫃也辭職不幹了。
柳井正一時間快要瘋了。員工辭職還可以再招新人，但如果連掌櫃都辭職了，就意味著西裝店失去了主管人，想要再繼續維持下去的希望一下子變得極為渺茫。柳井正怯生生地來到父親的房間，他以為等待自己的必將是狂風驟雨般的責罵。可沒想到，父親語重心長地說，這個店鋪從此就全權交給他處理了。
柳井正先是一驚，他不相信自己作出了這麼差的業績後還能得到父親如此的信任。直到父親從抽屜裏拿出所有的內部賬目和公司印章，柳井正才明白自己並沒有在做夢。
柳井等知道，自己其實是作了一個相當大膽的決定。這就像是在壓賭注一樣，他不知道自己這一次究竟能夠相信自己多少以及相信兒子多少，但他願意給兒子這樣一次機會，讓這個涉世未深的年輕人親自去開創一片天地。父親對兒子的信任，沒有過多語言的表達，但已在彼此眼神的交流中展露無遺了。
柳井正心懷忐忑從父親手中接過了賬目和印章，他暗下決心：“我絕不能夠再讓西裝店回到過去的樣子了。”
對柳井正來說，當下已經是極大的失敗了。但失敗了卻還能得到父親的信任，他不知道應該是感激還是用其他什麼樣的心情來表達自己。西裝店現在已經到了危急存亡的關口，這一切和自己的無所作為是密不可分的。如果自己不能使這一切有所改變，豈止父親不能原諒自己，就連他自己也不能原諒自己！
好在雖然柳井正暫時還沒有想到更好的解決之道，但他已經意識到了危險性。這是一個好的征兆。正是因為父親對他的極大信任，才讓柳井正開始擁有了作為一個企業經營者最基本的覺悟。
這一年的柳井正，隻有25歲。即便是在當今以推崇新人為信念的優衣庫中，這樣的年齡也算是一個新手。
此時的店鋪中隻剩下了柳井正和蒲利治兩個人了。店麵裏沒有人打雜，沒有賬目會計，沒有庫房管理人員，兩個人隻得把所有的事情都承擔了下來。從采購、存貨、上架、接待，再到對賬、追款等，兩人事事都要親自過一遍，甚至連打掃衛生這樣的小事，也是彼此輪流著做。如此艱苦的日子，反倒讓柳井正的責任心逐漸成長起來。
在銷售旺季時，柳井正會雇用一些臨時工來幫忙。但有時候還是會忙得讓這兩人連睡覺的時間都沒有。
工作雖然艱苦，但苦中也有樂。正是因為有了這一段時間的磨煉，柳井正才意識到什麼是真正的經商。經商不再是他眼中那簡單的買賣行為，從商品的采購、營業額的多少到銀行賬戶的存結款以及繳納稅金、麵試新成員、培養新人等他都必須事事親力親為。盡管經商是辛勞的，但柳井正也已經從大小事務中感受到了前所未有的快樂。
雖然忙碌，可每一天都過得無比充實。這是柳井正最真切的感受。他再也沒有了大學時期的無聊和空虛感，現在的工作看起來雖然枯燥，但當全身心投入其中的時候卻很容易讓人產生極大的興趣。尤其是在自己盡全力去完成一件事情並最終取得成功之後，這讓柳井正感受到了前所未有的被認同感。
他覺得，自己正在一步步接近經商的本質。
在這之前，柳井正沒有想過自己是經商的材料。他想起了自己兒時開玩具店的夢想，不禁會心一笑。現在的西裝店和玩具店雖然屬於不同的種類，但在經商這件事情上，本質其實一致。性格略顯內向的柳井正，在接待顧客以及替顧客丈量尺寸的過程中，也逐漸變得開朗起來。尤其是在得到客戶的讚許時，他會在心裏產生“原來我也可以勝任”的念頭。這是柳井正經商以來，所感受到的最不可思議的源於心靈深處的觸動。
即便現如今已經貴為日本首富，柳井正當初在西裝店鋪練就的一身本事仍沒有丟下。遇見陌生人的時候，柳井正往往一眼就能看出此人衣服的尺寸。這些真本事可都是在艱苦的環境下練就的。