公元155年，曹操出生於東漢帝國譙縣(今安徽亳州)的一個士大夫家庭，父親曹嵩因喜得一子而興高采烈地祭祀祖先。
曹家的祖先不姓曹，而姓夏侯。曹嵩年輕時在中央朝廷做官，做得很辛苦，於是認了大太監曹騰為幹爹，作為自己的靠山，所以就姓了曹。在特別重視祖宗名譽的中國古代，曹嵩這種行為可謂忘祖，所以每當他祭祖時，曹家祖先的牌位總會抖個不停。
但這次祭祖，祖先的牌位像死了一樣，紋絲不動。曹嵩大為興奮，認為這是好兆頭，也許這個小家夥將來能給祖先帶來莫大榮耀，而讓祖先忘記自己改姓的醜行。
曹操稍懂事後，曹嵩漸漸對他感到失望。因為這個孩子無論從哪個角度看，都沒有特殊的地方。更讓曹嵩感到痛苦的是，漸漸長大的曹操不愛談經說道，也不遵循禮法，最喜好的是飛鷹走狗、圍獵比武。按當時士大夫的價值觀來評價，曹操就是個不折不扣的浪蕩子，非君子也。
曹嵩每次看到曹操遊蕩無度時，就會想起當初祭祀祖先時的情景。他產生一種隱隱的感覺：祖先的牌位陷入死寂，不是為曹操能光大門楣感到欣慰，而是恐懼，恐懼曹操會毀了家族。
曹操步入青少年後，外形上雖然是個小胖墩，可內心卻智勇機警，特別善於權詐應變。
他後來的對手袁紹就領教過。袁、曹二人常常在一起玩耍，人在少年時，對是非善惡的理解是非理性的，成年人認為是錯的事情，他們隻是覺得好玩。所以他們經常做些在大人眼中特別出格的事。
某次，曹操和袁紹跑到一戶大戶人家家裏偷東西，結果被人發現。兩人撒丫子拚命跑，忽然袁紹掉進一深坑，怎麼也爬不出來。
眼看失主就要追蹤到這裏，袁紹急得臉都變形了，在坑裏如掉進陷阱的老鼠。
曹操伸手拉他，卻死活拉不上來。曹操靈機一動，對袁紹說：“兄弟，對不住了。”
袁紹還沒有反應過來，就聽到曹操扯起公鴨嗓子高喊道：“小偷在這裏，快來捉他啊!”
說完，曹操轉身就跑。
袁紹氣得七竅生煙，想不到曹操這麼不靠譜。他又急又怒，使出渾身的氣力，猛然向上一跳。讓他驚喜的是，半個身子竟然躥出了坑外，他又用兩個胳膊撐住地麵，居然快速地爬了出來。一爬出來，他就朝著曹操逃跑的方向追了過去。
最後，兩人全身而退。
袁紹追上曹操後，揪住他的衣服要揍他。
曹操說：“我救了你，你怎麼反而要揍我？”
袁紹說：“你差點害死我!”
曹操說：“如果我不那樣喊，你哪裏來的力氣從坑裏爬出來？”
袁紹恍然大悟。但他悟到的是，曹操這個人固然有智慧，可也很危險。後來，袁紹有意疏遠曹操，兩人的關係漸漸就淡了。
其實可以這樣說，年輕時的曹操，沒有真心朋友。因為誰都不敢保證，他的權詐應變會用到什麼地方。用他叔叔的話說就是：阿瞞(曹操小名)這孩子行為古怪，難以捉摸，同時放蕩不羈，以後一定是個禍害。
曹操的叔叔又是個話癆，每次見到哥哥曹嵩，都要數落曹操。曹嵩聽完弟弟的話後，隨手拎起棒子，追著曹操揍。
被老爹揍的次數多了，曹操決心給叔叔一點教訓，讓他永遠閉嘴。某天，他在大街上閑逛，恰好他叔叔迎麵走來。曹操看見叔叔就直挺挺摔倒在地上，然後口吐白沫(天知道他的白沫是從哪裏來的)，嘴歪眼斜，渾身像被電了一樣扭動。
他叔叔慌張地把他扶起，問情況。
曹操口齒不清地說：“我、我中惡風啦。”
他叔叔沒有足夠的智慧判斷這情形，急忙跑去找老哥曹嵩。曹嵩慌慌張張地趕到現場，發現曹操正在逗弄街上的美少女，活蹦亂跳，和往常沒兩樣。
曹嵩很納悶，問曹操：“你叔叔說你中惡風了，怎麼回事？”
曹操故作驚訝道：“啊，叔叔怎麼能如此詛咒侄子？”
曹嵩仔細觀察曹操，發現真沒有任何異樣，心裏就對老弟嘀咕開來。曹操趁勢說道：“叔叔如此詛咒我，也不怨他。可能是我平時對叔叔孝敬不夠，他不喜歡我，有時候難免會在您麵前說我的壞話，我受點委屈沒什麼的。”
曹嵩“哎呀”一聲，這一聲是父親對兒子懂事的激動感慨，也是對他弟弟的憤怒。
自此，曹嵩再也不相信老弟數落曹操的話了。他老弟還覺得莫名其妙，曹操在背地裏卻樂開了花。