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時光一天天地流逝，晚年的梁啟超卻越加忙碌：著述、講學、操勞家事、擔憂國事……然而，令人難以置信的是一直自詡體質素強、疾病極少的梁啟超，此時卻被病魔纏身。
早在1922年11月，正在南京講學的梁啟超與幾位數年未見麵的老友相逢，於是開懷暢飲，醉酒後稍感風寒，促使心髒染疾。後到上海請法國醫生診驗，結果“的確有心髒病，但初起甚微”。這樣梁啟超才草草結束東南大學的講學，於1923年1月由南京起程北返天津，並在北京《晨報》登了一則“稱病謝客”的啟事，其中說：“鄙人頃患心髒病，南京講課勉強終了，後即遵醫命，閉門養屙，三個月內不能見客，無論何界人士枉顧者，恕不麵會。”
隻是梁啟超的活動並未停止，2月17日，他還到車站歡迎杜裏舒博士來津講演。但是他乘坐的馬車剛到大馬路交叉處，就被街上電車橫撞了一下。車撞壞了，人馬俱倒，雖然梁啟超“僅僅擦破頭皮少許，腿上微微酸痛而已”，但“事後回想真危險”，以至數月後梁啟超在給梁令嫻的信裏還提到“今年正月初二，我一出門遇著那麼一個大險，這回更險幾倍，到底皆逢凶化吉，履險如夷，真是徼天之幸”。接著11月左右，梁啟超多年的痔瘡複發，開始他不以為意，好幾天後漸覺有點痛楚，方才留心，到湯山住了幾月，隻是並沒有治愈，以後留下了後患。
好像蒼天有意折磨梁啟超，正當梁啟超從心髒病、痔瘡、手膀疾痛等生理痛楚中能稍稍解脫出來，從而能“埋頭埋腦做我的中國近三百年學術史裏頭清代學者整理舊學之總成績一篇”，他的舊友、少年時代做學問最有力的一位導師夏僧佑於1924年4月18日去世，聽到這個消息，這位平生極重感情的人悲哀沉鬱的心情不必言說，身體也受到了嚴重的傷害。
然而自此開始，情感的衝擊一波未落一波又起。9月13日，梁啟超夫人李蕙仙因患乳癌而卒，這對梁啟超的身心刺激可想而知，他當即撰《悼啟》一文，接著又有《苦痛中的小玩意兒》等文，孤寂、眷戀、苦痛、失落等感覺盡在其中；第二年的周年祭禮，梁啟超又撰《祭梁夫人文》，9月29日，他在給梁令嫻的信裏說：“我昨日用一日之功，做成一篇告墓祭文，把我一年多蘊積的哀痛，盡情吐露。”1927年，梁啟超還有《鷓鴣天·丁卯中秋李夫人三周忌日》一詞：“露氣淒微稍見侵，自攜瘦影步花陰，屋梁正照無情月，庭樹猶棲不定禽。河影沒、漏聲沉，銷磨佳節得孤吟。雲鬟玉臂三年夢，碧海青天一夜心。”纏綿沉鬱，悲戀不能自勝，有蘇軾《江城子》(十年生死兩茫茫)之慨。
其實，在梁夫人病情加重之際，梁啟超已出現小便帶血症狀；喪妻之痛的折磨，又使他的“便血”加重。隻是他不願以此連累家人，秘不告人，直到1926年2月，才在友人規勸下住進了北京德國醫院。該院醫生不能斷定病源所在，隻懷疑其膀胱有疾。於是3月份轉入協和醫院，該院診斷其右腎有瘤，建議割除。這時友人或建議其赴歐美就名醫診治或勸其不必割治，隻靜心調養或延請中醫等等。隻是梁啟超一生篤信科學，他不聽勸阻，毅然一任協和處置。可是右腎切除後，才發現協和診斷有誤，不僅右腎無恙，而且小便依照帶血。這次事故不僅使梁啟超身體留下了隱患，而且在文化界掀起了軒然大波。人們圍繞“協和醫院的責任”、“科學的信賴度”、“生病就醫”等問題展開了討論。例如徐誌摩力圖擺出公眾立場，魯迅撰文譏諷這場爭論……其中陳西瀅的《“盡信醫不如無醫”》一文有較具體的敘述：
腹部剖開之後，醫生們在左腎(按：應為右腎)上並沒有發見腫物或何種毛病。你以為他們自己承認錯誤了麼？不然，他們也相信自己的推斷萬不會錯的，雖然事實給了他們一個相反的證明。他們還是把左腎(按：應為右腎)割下了！可是梁先生的尿血症並沒有好。他們忽然又發見毛病在牙內了，因此一連拔去了七個牙。可是尿血症仍沒有好。他們又說毛病在飲食，又把病人一連餓了好幾天。可是他的尿血症還是沒有好！醫生們於是說了，他們找不出原因來！他們又說了，這病是沒有什麼要緊的！
值得一提的是，正當大家一股腦兒聲討指責協和醫院時，梁啟超自己卻撰文為協和醫院辯護。他在6月5日給梁令嫻的信裏說：“近來因我的病惹起許多議論。北京報紙有好幾家都攻擊協和(《現代評論》《社會日報》攻得最厲害)，我有一篇短文在《晨報》副刊發表，帶半辯護的性質。”這篇名為《我的病與協和醫院》的文章不僅闡明他“素信西醫”，相信科學的道理，而且提出自己的希望：“我盼望社會上，別要借我這回病為口實，發出一種反動的怪論，為中國醫學前途進步之障礙。”當然，需要說明的是，並不因為梁啟超自己撰文，這場爭論就停止，甚至他逝世後，“白丟腰子”依然是人們討論的話題；同時，也並不因為梁啟超相信科學素信西醫，他的病就減輕。相反，他的病時輕時重，他的情緒也一直在驚喜與困惑之間徘徊。
就在梁啟超最需要靜心休養的時候，天有不測風雲，一連串的事又發生了。1927年3月8日康有為在上海慶祝七十大壽，而31日，卻猝然長逝於青島福山路寓所，這兩件事著實讓梁啟超一陣忙活。漸入晚年，康、梁之間一度恩怨逐漸化解，梁啟超又是性情中人，於是他把內在情思化為行動、形諸筆墨。他親自到上海為康有為祝壽，他的壽聯被奉為最上乘。康有為晚年蕭條，困窘到死後連棺材都買不起，梁啟超電彙數百元，軍閥張宗昌送3000元，才草草成殮。接著，梁啟超又與同門諸子在北京畿輔先哲祠舉行公祭，並寫了祭文一篇和挽聯一幅，其中也就數梁啟超的《祭文》、挽聯最情篤：萬木草堂的舊事、數十年的風雨都化作眷眷的思念，梁啟超心靈淒涼似冰，可謂聲淚俱下，好生傷感。
6月，王國維投昆明湖自殺，這事使梁啟超“大受刺激”。15日，他在給梁令嫻的信裏說：“我一個月來舊病發得厲害，約摸40餘天沒有停止。原因在學校暑期前批閱學生成績太勞，王靜安事變又未免大受刺激。”後到天津靜養，12月份，梁啟超的“病本來已經痊愈了，20多天，便色與常人無異，惟最近一星期因做了幾篇文章。又漸漸有複發的形勢”。當月下旬，梁啟超的學生兼好友範源濂病逝，又是一大刺激。範源濂是時務學堂的學生，梁啟超養病期間，曾把圖書館事脫卸給他；兩人常在協和醫院謀麵，彼此諄勸保養，情深意篤。因此，範的離去使梁啟超既感到傷感又有後悔之意。