1861年9月，太平天國的軍事重鎮安慶失守，曾國藩指揮湘軍長驅直人，一路沿長江而下，直逼太平天國的首都天京。天京保衛戰就此拉開了帷幕。
曾國藩將他的大本營設在了安慶，然後立刻開始籌劃對天京的進攻。這一次，他吸取了清軍前幾次失敗的教訓，提出了“欲拔本根，先剪枝葉”的戰略方針。具體部署是：曾國荃率領部隊從安慶沿長江北岸直趨天京城下；彭玉麟率湘軍水師沿途保護陸軍，並且負責為陸軍運送補給品；李鴻章部率領淮軍進攻上海周圍的太平軍，然後由東向西進攻天京；其他幾路部隊分別進攻安徽和浙江的太平軍，牽製他們的行動。
1862年3月24日，曾國荃率領湘軍主力從安慶出發，沿途攻城拔寨，於5月30日在天京城外雨花台紮下大營。與此同時，彭玉麟率領的湘軍水師部隊也已經停泊在天京護城河口。天京處於湘軍的直接威脅之下。
湘軍如此迅速地兵臨城下，大大出乎洪秀全的意料。安慶的陷落使他不僅喪失了長江上遊最重要的軍事屏障，而且還葬送了由陳玉成率領的太平軍最精銳的戰略兵團，甚至陳玉成本人也在安慶陷落後不久被清軍俘虜並殺害。現在，洪秀全隻能指望另一位戰將李秀成了。他急忙下令遠在上海前線的李秀成率軍回援天京。李秀成於6月22日在蘇州召集部將商討救援天京的計劃。針對此時對方士氣旺盛、攻勢強勁的態勢，李秀成決定先讓湘軍對天京城展開強攻，以此消耗湘軍的實力，趁他們疲憊不堪的時候再發動進攻，這樣就可以一舉將敵人打敗。他首先派出兩萬名士兵攜帶大量的糧草返回天京，加強天京的防禦，自己則率領20萬大軍坐鎮蘇州，引而不發，等待時機。但是老奸巨猾的曾國藩沒有中計。長期以來，曾國藩一直是太平軍的主要對手，對於太平軍頑強的戰鬥力，曾國藩早有領教。他認識到圍攻天京城的戰鬥將是長期的、艱苦的，因此必須采取穩紮穩打的辦法。整個7月份，湘軍不斷在自己的營壘周圍修建防禦工事，同時大量囤積軍火糧草，準備長期圍困天京城。天京城裏的洪秀全當然不會對此視而不見，他不斷派出部隊襲擊湘軍的營壘，但是屢遭挫敗。天京城裏的太平軍最終放棄了進攻，閉城死守，把解圍的重擔交給了遠在蘇州的李秀成。洪秀全不斷催促李秀成前來解圍，但是李秀成始終不為所動。
然而，天有不測風雲。9月初，湘軍部隊裏突然發生大麵積疫病，很多士兵死亡，更多的人則身染重病，其中也有重要的軍事將領。生病的人們隻能躺在床上，無力下床走動，更不要說打仗了。李秀成得到消息後，認為時機已經成熟。9月14日，他率領20萬大軍自蘇州啟程，回援天京。在天京城外，他的部隊在東起方山、西至板橋的廣闊地域紮下數百座軍營，對湘軍的雨花台大營形成了反包圍。太平軍不僅在兵力上占有絕對優勢，而且有著較為完善的醫療條件，因此，在湘軍中盛行的疫病沒有在太平軍中流行開來。此時的曾國藩急得如熱鍋上的螞蟻，四處調兵遣將，增援前線。但是遠水難解近渴，天京城下的湘軍隻能指望自己了，好在他們還有不久前修築的防禦工事可以依靠。
10月13日，天京外圍的攻防戰正式開始。太平軍以自己絕對的優勢兵力對湘軍展開全麵進攻，試圖從正麵攻克湘軍陣地。湘軍則以逸待勞，憑借深溝高牆頑強抵抗。他們躲在陣地後麵，等太平軍靠近時就用槍炮射擊。太平軍士兵一聽到炮聲就伏倒在地，等炮聲停後又向前衝鋒。地麵上戰火紛飛，地底下也不太平。當太平軍發現地麵進攻無法得手後就展開地道作業，試圖以此攻人敵人的營壘。湘軍也針鋒相對，從營壘內反向挖掘地道，破壞太平軍的地道攻勢。就這樣，無論地麵地下，雙方你來我往，互不相讓。