徐渭題畫詩寫得最多的一類是那些直抒胸臆、宣泄情感、表現自我的題畫詩。這些詩與橫塗縱抹的大寫意繪畫造就了他個性鮮明、灑脫淋漓獨立的畫風。其中最著名的是《墨葡萄》畫中題的絕句：“半生落魄已成翁，獨立書齋嘯晚風，筆底明珠無處賣，閑拋閑擲野藤中。”這首詩與其說是在詠葡萄，還不如說是直截了當地嘯傲自身。詩中的“明珠”實暗指自己和自身的才華，由於得不到賞識、重用，隻能“閑拋閑擲野藤中”。我即葡萄，葡萄即我，物我自喻，物我相融。那種懷才不遇，憤懣之情，不平之氣，溢於畫外詩裏，得到盡情的宣泄。同樣的寫自身的還有《花卉圖卷》中繪墨菊題詩；“西風昨夜太顛狂，吹損東籬淺淡妝。那得似餘溪渚上，一生偏耐九秋霜。”東籬之菊是家菊，溪渚之菊是野菊，家菊野菊都是耐寒之物，但寒風癲狂之日，家菊竟不如野菊。徐渭把自己比作野菊，表明自己一生耐九秋之霜，經得起人間的種種磨難。另外，徐渭還有表現“恨”的《雪竹》，其上題詩雲：“畫成雪竹太蕭騷，掩節埋清折好梢。獨有一般差事我，積高千丈恨難消。”在這裏徐渭將竹擬人化了，竹也能“恨”。徐渭是一介布衣，再加上他一生不幸的遭遇，以及生存的艱難，使他的畫，他的題畫詩有更多的叛逆性格和“異端”。他畢竟沒有像蘇軾那樣靠俸祿聊以養家糊口的物質依托，也沒有像李白那樣靠詩出名取得各方饋贈的優越條件。在生存的困境和精神失落的雙重壓力之下，徐渭始終不能超脫現實痛苦而高蹈於足以安頓情誌的精神烏托邦，隻有借吟詩作畫加以抒發、排遣。正如《風竹》上題詩所雲：“畫裏濡毫不敢濃，窗間欲肖碧玲瓏，兩竿梢上無多葉，何事風波滿太空。”
在中國畫中題詩頗為審慎，畫家在完成之後，審視再三，字多字少，長題、短題都要考慮，尤其是書體的選擇往往要根據繪畫的風格來選擇。工筆畫配以楷書或隸篆，半工半寫的畫以行楷為多，寫意花卉多用行書或行草書，才能與寫意風格相配。總之，書法風格應與畫風相一致。徐渭的畫大都是潑墨大寫意的作品，迅疾奔放、激越昂揚、脫略形似，所以他題詩所用的書體大多是草書，但不相連，如《花卉圖卷》、《黃甲圖》、《蘭石圖》、《蓮舟觀音圖》、《榴石圖》、《墨葡萄》等上的題詩。其他大都是用行書題詩，字體清雋雅致，如《水仙》、《竹石圖》、《墨花圖卷》中的“梅石卷”、《牡丹蕉石圖》、《人物山水花卉冊頁》、《四時花卉》上的“芭蕉卷”、《芭蕉梅花圖》等上的題詩。另外，還有的題詩是用楷行寫成的，如《菊竹圖》、《擬鳶圖卷》前後的題詩、《墨筆花卉·冊一》上的題詩，而《潑墨十二段》畫的主要是人物與花卉、山水，其中一到六段和八到十段均是有兩首題畫詩，一首詩為行書、一首詩為楷行，隻有第七、十一、十二段兩首詩都是行書。
一幅畫畫完後，題上詩文，還沒有完成，必須再按上印章方可。紅色的印章不僅僅起印信的作用，而且在畫中也起到構圖的均衡、穩定與調節色彩的作用。一個暖紅色的色塊與墨色相互協調、相互補充，並使畫麵更加生動、活潑，產生獨特的藝術效果。徐渭繪畫作品中用印不多，一般一幅作品用一個至兩個姓名章，最多再加上一個引首章，或一個閑章。徐渭所用的姓名章印有：“徐氏文長”、“文長”、“文長氏”、“徐渭印”、“徐渭之印”、“徐渭”、“徐文長氏”等；別號印章有：“田水月”、“秦田水月”、“天池山人”、“天池”、“天池漱仙”、“青藤道士”、“青藤道人”等；閑章印有：“天放狂夫”、“青門捫虱”、“袖裏青蛇”、“公孫大娘”等。現在沒有資料表明徐渭會冶印，但紹興是一個文人薈萃的地方，以徐渭的眼界，他所用的印一定是出於有相當藝術品位的篆刻藝術家之手。徐渭所用的印章，遒勁凝練，厚實穩健，在章法上既有漢印的平衡、大方、端正，又自然生動，別有情趣。刀法上鐵線所行之處石屑紛披，呈現出了天然崩裂的效果，留下的線條痕跡具有古拙蒼勁的金石氣息。
徐渭的詩文、書法和劇作在袁宏道的竭力讚賞之下，很快得到當時人的認可，形成“今海內無不知有徐文長”的形勢。但對徐渭的繪畫，袁宏道認為是“間以餘旁溢為花草竹石，皆超逸有致”。可以看出他並不在意徐渭的繪畫。當時有影響的是董其昌的“蕭散淡逸”的畫風，特別是董其昌南北宗論中所提倡的“稟承宋法稍加蕭散”，“虛和空靈”，“蘊藉含蓄”文人畫標準。由於徐渭畫作中情緒過度流露，用筆動感過強的“縱橫習氣”，恐怕並不在董其昌的文人畫範圍之內。在這種正統觀念的影響下，徐渭在畫史上並未得到應有的重視，而多是因為“青藤白陽”並稱的習慣，才僅僅在論述吳門文征明的弟子陳淳的花鳥畫時，將徐渭列為旁門的奇者而加以介紹。晚明從陳洪綬才開始專門就徐渭的畫作發表精彩的見解。陳洪綬與徐渭一樣也是貧困潦倒的布衣之人，他從諸暨遷到紹興青藤書屋故址，以表示對徐渭的崇敬和繼承。此後在晚明，關注徐渭的人是張岱。張岱的高祖張天複和曾祖張元汴都是徐渭最好的師長和朋友，非常賞識徐渭的才華。他們在徐渭入獄後奔走，出力最多。徐渭對其活命之恩沒齒不忘，在《畸譜》“記恩”中就列有“張氏父子”。張岱的祖父張汝霖也曾為刻《徐文長佚書》出力並寫有《刻徐文長佚書序》。在這篇序中，張汝霖雲：“餘孫維城，蒐集佚書十數種刻之，而欲餘一弁其端。”王思任在《徐文長先生佚稿序》中也說；“而張文恭父子雅與文長遊好，聞見既多，筆劄饒辦。其孫宗子，箕裘博雅，又廣蒐之，得逸稿分類如幹卷。”可見《徐文長逸稿》是由張岱收集編撰而成的。當時張岱隻有27歲，對徐渭的思想個性和文學藝術都非常欽慕向往。他曾刻意學習徐渭的詩，雖然後來他的詩文形成了自己的麵目，但他還是說自己是“不必學文長而似文長宗子。”對於徐渭的繪畫，張岱也有深入的認識，他說：
唐太宗曰：“人言魏征崛強，聯視之更覺嫵媚耳。”崛強之與嫵媚，天壤不同，太宗合而言之。餘蓄疑頗久。今見青藤諸畫，離奇超脫，蒼勁中姿媚躍出，與其書法奇崛略同。太宗之言．為不妄矣！故昔人謂摩詰之詩，詩中有畫；摩詰之畫，畫中有詩。餘亦謂青藤之書，書中有畫；青藤之畫，畫中有書。
張岱的一席話可以說是對徐渭書法和繪畫，以及書畫相參，繪畫的風格進行了具體的分析。
徐渭的繪畫在清代開始名聲振攝古今。為畫界所知並極力推崇的首先是明代遺民八大和石濤，他們推崇徐渭，繼承和發揚了徐渭開創的大寫意水墨畫傳統。石濤在題徐渭的《四時花果圖卷》雲：
青藤筆墨人間寶，數十年來無此道。老濤不會論春冬，四時之氣隨餘草。
在石濤之後，清初的著名書畫評論和鑒賞家周亮工和康熙年間詩壇魁首朱彝尊對徐渭都是讚賞有加。周亮工說：
青藤自言：書第一，畫次；文第—，詩次。此欺人語耳。吾以為《四聲猿》與草草花卉俱無第二。予所見青藤花卉卷，皆何樓中物。惟此卷命想著筆皆不從人間得。湯臨川見《四聲猿》欲生拔此老之舌櫟下，生見此卷欲生斷此老之腕矣！吾輩具有舌腕，妄談終日，十指如懸槌，寧不愧死哉？餘過山陰，既不得見公，訪公所謂青藤書屋者，初歸吾友老蓮，今蕩為荒煙蔓草矣。即其子戲呼為蔗渣角尖者，亦沒沒無聞。青藤之名。空與幹岩萬壑競秀爭流而已。撫此浩歎者久之。
朱彝尊是浙江嘉興人，與紹興相鄰，他直截了當地提出了徐渭的繪畫成就應在詩文之上。他的理由是：
文長詩學長吉，間雜宋、元派，所謂斐然成章，不知所以裁之者。蓋詩與文皆未免繁蕪，不若畫品，小塗大抹，俱高古也。
清乾隆時期“揚州八怪”的代表人物之一的鄭板橋對徐渭的畫可謂是佩服得五體投地，曾雲：
徐文長先生畫雪竹，純以瘦筆破筆燥筆斷筆為之．絕不類竹；然後以淡墨水鉤染而出，枝間葉上，罔非雪積，竹之全體，在隱躍間矣。令人畫濃枝大葉。略無破闕處，再加渲染，則雪與竹兩不相入，成何畫法?此亦小小匠心，尚不肯刻苦，安望其窮微索渺乎？
又雲：
徐文長、高且園兩先生不甚畫蘭竹，而燮時時學之弗輟，蓋師其意不在跡象間也。文長、且園才橫而筆豪，而燮亦有倔強不馴之氣，所以不謀而合。
袁枚記“鄭板橋愛徐青藤，嚐到刻一印雲：青藤門下牛馬走鄭燮。童二樹亦重青藤，《題青藤小像》雲：抵死目中無七子，豈知身後得中郎？又曰：尚有一燈傳鄭燮，甘心走狗列門牆。”在這裏可以看出徐渭身後的兩個知音：一個是袁宏道，一個就是鄭板橋。
清代是一個民族矛盾、社會矛盾、新舊衝突、文化危機最嚴重的時代，藝術家的內心與現實的矛盾異常的尖銳，生命的孤獨與悲苦、焦灼與恐懼異常地凸現，這些與徐渭是何等的相似。八大的怪鳥和他那似是而非的“哭之笑之”簽名，石濤的“自有我在”，鄭板橋的“怪”，隻有通過那能充分體現心靈、情感，高揚生命的大寫意畫才能表現，所以學習徐渭、推崇徐渭就毫不奇怪了。
大寫意水墨畫以強烈抒寫內心情感將中國畫語言從形象中解放了出來，完全成為精神物化的載體。從關注物象美中走出，轉向筆墨語言作為存在的傳情符號，這使得繪畫開始從古典美向近代美的轉變，清末民初的吳昌碩繪畫就是一個代表。吳昌碩的繪畫，遠宗徐渭，近學“揚州八怪”。他在題畫《葡萄》雲：
青藤畫，奇古放逸，不可一世．似其為人。想下筆時，天地為之低昂，虯龍失其夭矯，大似張旭、懷素得意時也。不善學之，必失壽陵故步。一一葡萄釀酒碧於煙，味苦如今不值錢。悟出草書藤一束，人間何處問張顛？
自吳昌碩後近代的大寫意畫以齊白石為最。他學鄭板橋，但他不向鄭板橋那樣隻宗徐渭一人，而是宗這大寫意畫派，他曾雲：
青藤、雪個、大滌於之畫，能橫塗縱抹，餘心極服之，恨不生前三百年，或求為諸君磨墨理紙，諸君不納，餘於門之外餓而不去．亦快事也。