經過幾年的吳楚戰爭，吳國已將自己邊境的一些楚國的勢力鏟除或控製。這時，孫武、伍子胥便開始策劃大舉攻楚的計劃。孫武認識到大別山以東江淮之間的豫章地區還在楚國的控製之下，因而決定先清除這道障礙。在豫章地區附近一帶，還存在一些獨立的小諸侯國。這些國家每年都要向楚交納大量的賦稅，才能獲得楚國暫時的保護。公園前508年，孫武利用這些小國對楚國的不滿，先使桐國背叛了楚國，又爭取了舒鳩國，為吳興兵設下了一個誘敵之計。他讓回紇人到楚國對楚國人說：“吳人很害怕楚國，若是楚國攻打吳國，吳國隻能用代替楚國去討伐叛逆桐國的方法來討伐好楚國。”楚令尹囊瓦果然經不住坐收漁利的誘惑，率領楚軍去討伐吳國。楚軍進入豫章後，便駐紮觀望吳軍“伐桐”的行動。孫武見敵人中計，便一方麵將吳水軍派往豫章南部的江麵上，作出要討伐桐國的架勢，繼續迷惑楚軍；另一方麵，孫武暗中指揮吳軍主力，將其調至豫章地區中段的巢城附近集結，等待有利戰機出現。最後楚軍駐紮豫章達數月之久，不但征討吳國沒有任何成果，而且不見吳軍攻打桐國，導致士氣喪失，軍心渙散。吳國主力這時突然進攻豫章，將楚軍包圍，隻留一個缺口。楚軍措手不及，拚命朝缺口逃竄，吳軍乘勢掩殺楚軍，大獲全勝。班師回國時，孫武又指揮吳軍一舉攻克了巢城。這一仗，孫武以其誘敵、驕敵的謀略大獲全勝，幫助吳王打通了入楚的通道，為吳國日後破楚戰略計劃的順利實施創造了條件。
公元前507年，孫武和伍子胥根據楚與唐、蔡交惡，楚國令尹囊瓦生性貪婪，因索賄得不到滿足而拘留蔡、唐國君，蔡、唐兩國對楚極其怨恨的情況，獻聯合唐、蔡以襲楚之計。蔡、唐雖是小國，但居於楚的側背，這就為吳軍避開楚軍正麵，從其側背作深遠戰略迂回提供了有利條件。
公元前506年，吳國大舉攻楚的條件已經成熟。首先，孫武、伍子胥決定用全國的兵力同楚軍進行決戰，同時聯合唐國和蔡國，用“三國全謀伐楚”，以保證戰鬥的勝利；其次，孫武在深入研究了吳、楚之間的地形之後，以“避實擊虛”為原則，確定了千裏破楚的進軍路線。最後，為避免攻打堅城郢都，孫武選擇了柏舉(今湖北麻城東北，一說今漢川北)為決戰地。當時，楚國圍攻巳經歸附吳國的小國——蔡國。孫武率領3萬精兵，乘船逆淮河而上救援。楚軍見勢不妙，趕忙退兵，在漢水設防。沒想到孫武卻突然棄船登岸，從陸路奔襲楚國腹地。伍子胥問孫武：“吳軍長於水戰，為何改從陸路進軍呢？”孫武告訴他說：“兵貴神速，應當走別人料想不到的路，以便打它個措手不及。逆水行舟，速度遲緩，楚軍必然乘機加強防備，那就很難破敵了。”說得伍子胥點頭稱是。但孫武並沒有用全部兵力奔襲，而是精選了3500人做先鋒，披堅執銳，輕裝疾進。等到了漢水東岸，楚軍迎擊時孫武又領兵後撤，引誘楚軍追擊。之後，由於楚軍主帥令尹囊瓦擅自改變預定的夾擊吳軍的作戰計劃，為了爭功，單獨率軍渡過漢水進攻吳軍，結果在柏舉之戰中先是被孫武用先發製人的戰術衝亂了的陣腳，然後又在吳王主力的圍殲下，大敗而逃。吳軍乘勝追擊，5戰5勝，占領了楚的國都郢城。然而，這時越國乘吳軍伐楚之機進攻吳國，秦國又出兵幫助楚國對付吳軍，這樣，闔閭不得不引兵返吳。此後，吳又繼續伐楚，楚為免亡國，將國都由郢遷到都(今湖北宜城縣東南)。