最後，提問必須掌握最佳時機。提問並不像逛大街、上自由市場那樣隨時都可以進行。有些提問時機掌握得好，發問的效果才會好。兩個過去很要好的朋友都剛剛走上工作崗位，一個偶然的機會他們相遇了，互相詢問：“你們單位怎樣？工作還順利嗎？談戀愛了嗎？”顯得既親熱自然，又在情理當中。但是，如果一位姑娘經人介紹與一位從未見過麵的小夥子談戀愛，公園門口兩人準時赴約了，沉默了一會，姑娘抬起頭來問：“你談過戀愛嗎？工作輕鬆嗎？工資多少？”其結局就可想而知了。中國人見麵打招呼都喜歡問一句“吃了嗎”，如果這話用在吃飯時間前後，倒也無妨，但如果下午三點左右在公共汽車上遇到熟人也問這麼一句，就難免讓人感到有點莫名其妙。
一般來說，當對方很忙或正在處理急事時，不宜提瑣碎無聊的問題；當對方正專心欣賞音樂文娛節目或體育比賽時，不宜提與這支音樂或這場文娛節目或體育比賽無關的問題；當對方傷心或失意時，不宜提太複雜、太生硬，會引起對方不愉快的問題。
總之，一把鑰匙開一把鎖。我們應該學會選擇最佳時機，針對不同的對象，采用不同的對策提問，讓對方在輕鬆、自然的氣氛中，把思想深處的東西和盤托出。
提問太多惹人煩
有個人家裏出了一點麻煩，但他並不想讓別人介入這件事。可是有個朋友一次到他家去，感覺氣氛不對頭，於是就不斷地問：“怎麼回事？你家出什麼事了？”搞得他很無奈。
經常遇到一些喜歡刨根問底的人“無微不至”地關懷，讓人不堪忍受。假如有人沒完沒了地打聽你的生活，你感到煩不煩呢？不妨連珠炮似的問一問。
（1）你現在正在聽誰的歌？你在哪裏讀書（工作）？你最後吃的一樣東西是什麼？現在天氣如何？戴隱形眼鏡嗎？你們家養過什麼寵物？你是什麼星座的？兄弟姐妹和他們的年齡如何？
（2）你有幾個耳洞？你有文身嗎？你喜歡你目前的生活嗎？喝過酒嗎？暗戀過幾個人？會因為害羞而不敢跟人表白嗎？不敢吃的東西有哪些？最喜歡吃的是什麼東西？最喜歡喝什麼飲料？最喜歡的數字是什麼？最喜歡的電影是什麼？最喜歡的卡通人物是什麼？最喜歡的品牌是什麼？
（3）最懷念的日子是哪一天？最傷心的經驗是什麼？最喜歡星期幾？最喜歡春夏秋冬哪個季節？最喜歡的花是什麼？最喜歡的運動是什麼？最喜歡的冰淇淋種類是什麼？最怕什麼東西？如果有來世你最想做什麼？
（4）討厭做什麼事？擅長的事是什麼？臥室的地毯是什麼顏色？想做什麼職業？你們家住幾樓？你覺得自己十年後會在哪裏？寄這封郵件給你的人是誰？
（5）無聊的時候你大多會做些什麼？離你最遠的一個朋友是誰？世界上最好的事是什麼？目前有男（女）朋友嗎？對同性戀有什麼看法？對於沒有把握的事情態度如何？
（6）如果有人誤會你怎麼辦？如果有人誤會你，又不聽你解釋怎麼辦？有想過要怎麼對待你討厭的人嗎？你認為你的另一半幫你付錢是理所當然的嗎？通常幾點上床睡覺？現在最想見的人是誰？想要多大結婚？今天心情好嗎？
你如此了解，煩不煩？累不累？
與人交往，不該知道的就不要知道。知道多了反而惹是生非。每個人都有自己需要保密的東西，都有不想讓別人知道某些事的權利。你的朋友因一個不願讓他人知道的事變得情緒低落，而你又敏感地從他的神色上猜出了他有心事，於是就問對方遇到了什麼麻煩，可對方覺得告訴你不好，不告訴你又怕得罪你，這不是難為他嗎？
一次提出兩個問題
有人說，女性的心理真是難以捉摸，在邀請女孩子時，如果你先問：“去嗎？”然後再問她：“不去嗎？”可能百分之八十的女孩子會說：“算了吧！”因為女孩子總是比較含蓄和留有餘地的，對於沒有把握的事往往選擇“不”。
知道了女孩子的這種心理，你在邀請女孩子時就不妨運用一點攻心的技巧，即不妨先問她：“不去嗎？”然後再問：“去嗎？”增加她考慮答應的概率，情況就可能改觀。
也有些女性總是難以開口說“不”，讓你搞不清她的意思。你問她：“怎麼決定？是去，還是不去？”她沉默不語。有位心理學家是這樣說的：“女孩子的沉默不語，表示答應。”因此，你不妨這樣問她：“怎麼樣，還是去吧！”除非她很快地開口說“不”，否則就表示默許了。
日本著名的心理學家多湖輝說過這樣的話，根據人們選擇後者的思維習慣，在有兩個以上的選擇時，將你所期待的問題放在最後，就能獲得滿意的回答了。
他還舉過這樣一個例子。
某男演員是一個著名的花花公子。有一次，他在一家雜誌上發表一段話，對於如何說服一名女性留下過夜，他用了這樣的問法：“你是要回去呢，還是要住下來？”而絕不會問：“你是要住下來，還是要立即回去？”