曹操生於東漢桓帝永壽元年（公元一五五年）。
曹操的祖父曹騰，是東漢順帝到桓帝間，非常有實力的宦官。安帝陽嘉四年（公元一三五年），皇帝下令宦官的爵位可以收養子來繼承。曹操的生父曹嵩便不知為了什麼原因，過繼為曹騰的養子，並且在靈帝年間還出任三公之一的太尉，擁有相當大的權勢。曹操在二十歲時便能夠舉孝廉，受任洛陽北都尉，多少和他是曹騰的孫子有關。
但到了東漢末年，原和士族聯合共同對抗外戚的宦官，反而成為士族政治上的死對頭，原來對曹操非常有利的背景，卻成了最嚴重的陰影。
東漢獻帝建安三年（公元一九八年），決定天下大勢的“官渡大戰”即將展開，袁紹的主簿、日後“建安七子”之一的陳琳，曾奉命寫檄文，其中有一段稱道：“司空曹操，祖父中常侍騰，與左悽徐璜，並作妖孽……父嵩乞丐攜養，因贓假位……操贅閹遺醜，本無懿德，僄狡鋒協、好亂樂禍……”
曹操後來擊敗了袁紹，陳琳也因而投降曹操，曹操便對他說：“你的檄文寫得非常好，指責我罪惡的事件也都很有力，但你罵我時，應該僅止於我一人便可以了，幹嗎要把先父及先祖也扯進去呢？”
曹操非常欣賞陳琳的才華，所以並沒有處罰他，反而收為己用，這便是曹操對於有才華、對自己又沒有威脅性的人才，一向的寬容態度。陳琳在建安二十二年（公元二一七年）冬天，死於流行疫疾中。
不過，曹操的祖父曹騰，嚴格來講，是一位相當不錯的宦官。
曹騰是沛國譙縣人，他的父親曹節（和靈帝時的大宦官曹節並非同一人）是個寬宏、有胸襟的熱血漢子，在當地頗有俠義之名。
《續漢書》中曾記載“曹節是個仁厚的君子”。據說，曹節年少時，養豬為生，鄰家的豬走失了，由於豬的樣子和曹節家的豬長得很像，鄰居便聲稱曹節的豬是他家的，並強行奪走了曹節的豬，曹節並不作任何爭辯。不久，鄰居家走失的豬找到了，鄰居便將原先奪走的豬送還，並一再道歉，曹節也隻笑笑，並不表示任何埋怨之意。
曹騰是曹節的幼子，也許由於家裏窮，也許由於想追尋更好的機會，便去勢進入皇宮內為宦官，這也幾乎是當代人願意擔任宦官最主要的理由。
司馬彪的《續漢書》，是承襲範曄的《後漢書》，其中的《宦官列傳》對曹騰作了補充的記載：“曹騰在宮中，仕宦長達三十年，曆任五位天子（安帝、順帝、衝帝、質帝桓帝），從未曾犯有過失。在宮中這樣長的時間，又有如此大的變局，能完全全身而退，也的確是稀有的記錄。”
據說曹騰初入宮時，工作便非常認真，加上他長得很討人喜歡，性情又溫順，所以得到皇太後賞識，被拔擢為皇太子的伴讀。這時正是安帝在位、鄧太後專權的時代。
據說曹騰曾為國家推薦不少賢才，並頗懂得用人之道。益州刺史種嵩，曾檢舉曹騰接受賄賂，安帝以證據不足，嚴厲處罰種暠。但曹騰反而替他講情，並在日後，還推薦種暠出任高官。曹騰去世後，種暠得以高升為司徒，據說便是曹常侍生前有意的安排。
在高階層政治結構中，如何以德報怨，收服人心，提高自己的聲望，放人情以建立自己的班底，是隻能意會而難以言傳的高度技巧。日後，曹操在這方麵也常有突出的表現，想必是受到這位長期生活在後宮的養祖父老練的政治手法熏陶出來的吧！
鄧太後在建光元年（公元一二一年）去世，安帝在宦官江京的協助下，罷黜鄧氏一族。延光三年（公元一二四年），江京及王聖殺害皇太子乳母及側近，罷黜皇太子。在這個事件中，身為皇太子同伴的曹騰，並未受到傷害，可見他在宮廷鬥爭中的高度自保技巧。
安帝駕崩後，閻氏一族掌權。但沒多久，閻氏便喪失權勢，十九名宦官擁護順帝親政，而且全部獲得列侯的封賞，裏麵雖無曹騰之名，但曾為順帝伴讀的曹騰，想必也重新獲得重用。
永和三年（公元一三八年），曹騰的名字，第一次正式出現在編年史《資治通鑒》上。宦官張逵陰謀廢立順帝，但順帝的嶽父大將軍梁商及其子梁冀，聯合宦官曹騰、孟賁等表示強烈反對，叛逆的張逵遭到誅殺。
順帝在事後曾表示：“大將軍父子是我所親，曹騰、孟賁是我所愛。”
由此可見曹騰深得順帝信賴，而且與外戚梁商等也保持著相當友好的關係。
順帝三十歲時駕崩，梁商、梁冀父子隨即掌握大權，他們甚至謀害了繼位的質帝，使朝廷陷入一片混亂。
太尉李固等主張擁立清河王繼承大統，在朝臣中這一派占有絕對優勢。
粱冀本人較傾向擁護劉誌，在決議的前天晚上，曹騰夜訪梁冀府邸，雙方決定擁立劉誌。
曹騰向梁冀說：“如果清河王即位，由於在朝臣中聲望較高，將軍將不容易控製住大局，不如支持較不受歡迎的劉誌。反而比較能夠保持長久的富貴及安泰。”
次日，以梁冀及曹騰為主的當權派，不顧多數反對，堅持擁立劉誌繼位，是為桓帝。主張擁立清河王的李固及杜喬不久便被逮捕，死於獄中。曹騰則被擢升為大長秋，並封為費亭侯。此一事件以後，宦官派便逐漸取得優勢。
《後漢書·宦者列傳》裏，最後有一段總評：“自曹騰說梁冀，竟立昏弱，魏武（指曹操）因之，遂遷龜鼎，所謂‘君以此始，必以此終’，信乎其然矣！”
這便表示曹騰擁立桓帝，漢室皇權敗壞由此開始，而由於曹騰之孫曹操刻意的經營，漢室皇權也走到了最後一步，這其間是有著很微妙的因緣關係。
曹操的父親曹嵩，早年的生活均不詳，隻知道他過繼給同鄉的大宦官曹騰為養子。晉朝時的野史《曹瞞傳》（曹操小名曹阿瞞，又名吉利）記載說，曹嵩為夏侯氏之子、夏侯惇之叔父，曹操和惇為堂兄弟。至於曹操的生母丁氏，出身及生卒情形均不詳。
從史料中，我們知道曹嵩非常得有錢，這些錢財到底是曹騰留給他的，或是原本夏侯家的遺產，就不得而知了。靈帝在位期間，為了應付日益龐大的宮廷開銷，西園的官職可以公然買賣。曹嵩便曾以金錢，買得司隸校尉、大司農及大鴻臚官位。中平四年（公元一八七年），曹嵩更以一億錢，買得三公之一的太尉之職。不過據說曹嵩愛錢如命，和曹操的個性相差很大，父子之間感情不佳，並且常有衝突。
曹嵩對曹操政治性格之影響，遠不及他的宦官祖父曹騰。
曹操在日後寫的《善哉行》中，有一段描寫他早年的家庭生活，“我的過去少有幸福，出生以來，既卑微又無依無靠，沒有慈母的愛，也沒有嚴父的教誨，孤苦無援……”
以曹嵩的錢財權勢，根本不可能有這裏描寫的孤貧生活出現，所以曹操所描寫的，應屬於精神生活層次的。
北魏時期酈道元所著的《水經注》中，曾因“陰溝水”流向譙縣，而有如下的記載：
譙城之南，有曹氏家族的墳墓群，曹嵩之塚也在於此。廟堂的礎石上，題有：“漢故中常侍長樂大仆特進費亭侯曹君之碑”，這塊石碑記載為桓帝延熹三年（公元一六○年）所建，或許曹騰便死在這個時候。曹騰的兄弟及曹家一族也都葬在這個地方。
公元一九七四年，在安徽亳縣附近發掘了曹氏一族的墳墓，和《水經注》的記載大都吻合。
從曹氏墳墓中挖掘出的銀縷玉衣，及動物玉刻、寶鏡等陪葬品，都顯示曹氏一族很有錢。在曆代地方官名冊中，也看到他們有不少人曾擔任到太守的高官，相信這大都由於曹騰的權勢得來的。曹操日後起義時的軍資，也有不少得自於此。
出身如此顯赫，但又不甚雅觀的家庭加之生於亂世，對曹操的性格起了重要影響。少年時代的曹操，喜好的是飛鷹走狗，圍獵比武；不喜的是談經說道，拘守禮俗，正是由於他“不治行業”，不在個人品行學業方麵下功夫，而又“遊蕩無度”，自然一般士大夫沒把他看上眼。但曹操年少機警，頗有權術，從劉昭《幼童傳》及《世說新語·假譎》篇中記載的二則有關曹操少年時代的故事，頗能說明這一點。
曹操十歲時，獨自在渦河中遊泳，突然間有條蛟龍向他逼來。曹操不僅沒有驚退，相反奮力進擊，蛟龍無隙可乘，隻得悄悄地遊走了。曹操事後沒對任何人提起這事。後來有人看見一條大蛇，嚇得往後狂奔，曹操見了，不由得笑道：“我碰上蛟龍都沒有害怕，你這個人看見一條蛇怎麼就怕成這個樣子呢？”眾人聽了，趕忙連聲追問，方才得知底細，無不對曹操的勇敢感到驚異。
從曹操後來的回憶來看，家庭對他的影響，尤其在教養與情感方麵，可謂深遠。他自歎出身卑賤，既未得到慈母關愛，也沒受到嚴父訓導，但這可能恰恰從環境上造就了曹操獨立籌謀、機敏穎悟的品性。並且由於這種官宦家庭的保護，行為放蕩，時而也有冒險逞強、打抱不平之舉，而成日結交的也是袁紹、張邈一類遊俠人物。這也讓他從小就結交了一大批朋友，為他今後的發展有了一定的準備。因此，時人視兒時的曹操為惡少之流。像其叔父曹褒就很看不慣曹操成天飛鷹走狗、不務正業的光景。屢屢到曹嵩麵前數落曹操惡行，待曹操得知，又怕又恨，就想報複叔父。
一天，他遠遠瞅見叔父走來，便故意把嘴歪到一邊，臉扭曲得十分難看。叔父即問：“你怎麼了？”
曹操答：“我剛才突然中風了。”
叔父當真，趕快去告訴曹嵩。曹嵩聽了，吃驚不小，忙叫人去喊曹操，見曹操站到他麵前並無異樣，就問：“叔叔說你中風了，好了嗎？”
曹操委屈地說：“我何曾中風，隻因叔叔不喜歡我，就這麼誣告我。”
以後叔叔再告曹操的狀，其父一律不聽，曹操也就更加自由自在了。
不過，曹操在青少年時代雖然行為放蕩，但他頗留心世事。稍長，他有感於宦官弄權，大興黨獄，清正之士被誣枉構陷，奸慝之徒受拔擢重用，眼看朝廷衰弱，國家將亂，已露端倪。他在一次登上華山時，不禁感慨地寫下了“不戚年往，優世不治”這樣的詩句，來表白他立誌用世的抱負和決心。麵對他在《薤露》詩中所寫的“惟漢廿二世，所任減不良”的客觀現實，他決心盡自己最大的努力去做一番撥亂反正、救時補偏的事業。